Ácido nitrilotriacético
| Ácido nitriloacético | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido 2,2',2-Nitrilotriacético | ||
| General | ||
| Otros nombres |
N,N-Bis(carboximetil)glicina Ácido 2-[Bis(carboximetil)amino]acético[1] Triglicina[2] | |
| Fórmula semidesarrollada | N(CH2CO2H)3 | |
| Fórmula molecular | C6H9NO6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 139-13-9[3] | |
| ChEBI | CHEBI:44557 | |
| ChEMBL | CHEMBL1234848 | |
| ChemSpider | 8428 | |
| DrugBank | DB03040 | |
| PubChem | 8758 | |
| KEGG | C14695 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Cristales blancos | |
| Masa molar | 19 114 g/mol | |
| Punto de fusión | 246 °C (519 K) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido nitrilotriacético (NTA) es el ácido aminopolicarboxílico con la fórmula N(CH2CO2H)3. Es un sólido incoloro que se usa como agente quelante, que forma compuestos de coordinación con iones metálicos (quelatos) como Ca2+, Co2+ , Cu2+, y Fe3+.[4]
Producción y uso
[editar]El ácido nitrilotriacético está disponible comercialmente como ácido libre y como sal de sodio. Se produce a partir de amoníaco, formaldehído y cianuro de sodio o cianuro de hidrógeno. La capacidad mundial se estima en 100 mil toneladas por año.[5] NTA también se cogenera como una impureza en la síntesis de EDTA, que surge de las reacciones del coproducto de amoníaco.[6]
Química de coordinación y aplicaciones
[editar]El NTA es un ligando trianiónico tetradentado tripodal.[7]
Los usos de NTA son similares a los del EDTA, siendo ambos agentes quelantes. Se utiliza para ablandar el agua y como sustituto del trifosfato de sodio y potasio en detergentes y limpiadores.
En una aplicación, el NTA como agente quelante elimina Cr, Cu y As de la madera que había sido tratada con arseniato de cobre cromado. [8]
Usos de laboratorio
[editar]En el laboratorio, este compuesto se usa en titulaciones complexométricas. Se utiliza una variante de NTA para el aislamiento y la purificación de proteínas en el método His-tag.[9] El NTA modificado se usa para inmovilizar níquel sobre un soporte sólido. Esto permite la purificación de proteínas que contienen una etiqueta que consta de seis residuos de histidina en cualquier término.[10]
El his-tag une el metal de los complejos quelantes de metal. Anteriormente, el ácido iminodiacético se usaba para ese propósito. Ahora, el ácido nitrilotriacético se usa más comúnmente.[11]
Para usos de laboratorio, Ernst Hochuli et al. 1987 unió el ligando NTA y los iones de níquel a perlas de agarosa.[12] Esta Ni-NTA Agarosa es la herramienta más utilizada para purificar sus proteínas etiquetadas mediante cromatografía de afinidad.
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Tres vistas de la estructura de [Ni(NTA)(H2O)2]−.
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Estructura del anión nitrilotriacetato [Ca(NTA)(H2O)3]−.
![Tres vistas de la estructura de [Ni(NTA)(H2O)2]−.](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/14/Ni%28NTA%29%28aq%2923views.png/240px-Ni%28NTA%29%28aq%2923views.png){kind=small}
![Estructura del anión nitrilotriacetato [Ca(NTA)(H2O)3]−.](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/06/Calcium_complex_of_NTA_trianion.svg/240px-Calcium_complex_of_NTA_trianion.svg.png)
Medio ambiente
[editar]A diferencia del EDTA, el NTA es fácilmente biodegradable y se elimina casi por completo durante el tratamiento de aguas residuales.[5] Los impactos ambientales de NTA son mínimos. A pesar del uso generalizado en productos de limpieza, la concentración en el suministro de agua es demasiado baja para tener un impacto considerable en la salud humana o la calidad ambiental.[13]
Referencias
[editar]- ↑ «Nitrilotriacetic Acid - Compound Summary». PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 de marzo de 2005. Identification. Consultado el 13 de julio de 2012.
- ↑ Nitrilotriacetic acid
- ↑ Número CAS
- ↑ Nitrilotriacetic Acid and Its Salts, International Agency for Research on Cancer
- ↑ a b Charalampos Gousetis, Hans-Joachim Opgenorth. "Nitrilotriacetic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_377
- ↑ Hart, J. Roger (2005) "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a10_095
- ↑ B. L. Barnett, V. A. Uchtman "Structural investigations of calcium-binding molecules. 4. Calcium binding to aminocarboxylates. Crystal structures of Ca(CaEDTA).7H2O and Na(CaNTA)" Inorg. Chem., 1979, volume 18, pp 2674–2678. doi 10.1021/ic50200a007
- ↑ Fang-Chih, C.; Ya-Nang, W.; Pin-Jui, C.; Chun-Han, K. Factors affecting chelating extraction of Cr, Cu, and As from CCA-treated wood. J. Environ. Manag. 2013, 122.
- ↑ Liu, Weijing (2016). «Layer-by-Layer Deposition with Polymers Containing Nitrilotriacetate, A Convenient Route to Fabricate Metal- and Protein-Binding Films». ACS Applied Materials & Interfaces 8 (16): 10164-73. PMID 27042860. doi:10.1021/acsami.6b00896.
- ↑ «qiaexpressionist». Archivado desde el original el 22 de febrero de 2007. Consultado el 7 de mayo de 2020.
- ↑ Lauer, Sabine A.; Nolan, John P. (2002). «Development and characterization of Ni-NTA-bearing microspheres». Cytometry 48 (3): 136-145. ISSN 1097-0320. PMID 12116359. doi:10.1002/cyto.10124.
- ↑ Hochuli, E.; Döbeli, H.; Schacher, A. (January 1987). «New metal chelate adsorbent selective for proteins and peptides containing neighbouring histidine residues». Journal of Chromatography A 411: 177-184. ISSN 0021-9673. PMID 3443622. doi:10.1016/s0021-9673(00)93969-4.
- ↑ Brouwer, N.; Terpstra, P. Ecological and Toxicological Properties of Nitrilotriacetic Acid (NTA) as a Detergent Builder. Tenside Surfactants Detergents 1995, 32, 225-228.
| Control de autoridades |
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Datos: Q425340
Multimedia: Nitrilotriacetic acid / Q425340