Cinamata acido

Vidu ankaŭ: Cinamato

Cinamata acido

Cinamata acido ĉeestas en la Orienta lariko

Cinamata acido ĉeestas en la Populus_balsamifera.

Cinamata acido estas unu el la multenombraj komponaĵoj de la rezino Storax balzamo^[1].

Alternativa(j) Nomo(j)

1-Fenilakrilata acido
Cinamilata acido
Benzenopropenojka acido
3-Fenil-2-propenata acido
Izocinamata acido
Cinamilata acido

Kemia formulo

C₆H₅CHCHCO₂H
aŭ C₉H₈O₂

Karakterizaĵoj

blankaj unuklinaj kristaloj

4.44

148.16 g·mol⁻¹

O=C(O)\C=C\c1ccccc1

1.2475 g/cm³

136,5 °C cis
68 °C (trans)^[2]

Bolpunkto

300 °C (572 ℉; 573.15 K)

Akva solvebleco

500 mg/L
en etanolo 0.86 M
kloroformo 0.93 M
Metanolo 1.1 M

Ekflama temperaturo

> 100 °C (212 ℉; 373 K)

Mortiga dozo (LD50)

2500 mg·kg⁻¹ (buŝe, muso)

S22 S24/25 S25 S38 S36/37/39

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302, H315, H319, H335, H351

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P281, P305+351+338

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Cinamata acido estas organika kombinaĵo kun formulo C₆H₅CHCHCO₂H. Ĝi estas blanke kristaleca komponaĵo, malmulte solvebla en akvo, kaj tre solvebla en multaj organikaj solvantoj. Ĝi estas klasifikata kiel nesaturita karboksilata acido, okazas nature en serio da plantoj, kaj ekzistas kaj kiel cis kaj kiel trans izomero, kvankam la lasta formo estas la plej ordinara.

Okazejo kaj produktado

La cinamata acido estiĝas el la cinamomoleo, aŭ en balsamoj kiel la Styrax balsam^[3]. Ĝi ankaŭ troveblas en la Vitellaria paradoxa. La cinamata acido posedas odoron mielecan, kaj ĝi kaj ties pli volatila etila estero (etila cinamato) estas gustigaj komponaĵoj en la esenca oleo de cinamomo, kie la plej grava konstituanto estas la cinamaldehido. Cinamata acido same partoprenas en la biosintezo de la ŝikimata acido^[4] kaj fenilpropranoido. Ties biosintezo plenumiĝas pere de la enzimo fenilalanino amonialiazo (PAL) sur la fenilalanino^[5].

La originala sintezo de la cinamata acido envolvas la Reakcio de Perkin, ^[6], kiu entenas la katalizobazan kondensiĝon de la acetata anhidrido kaj benzaldehido^[7]. Ludwig Claisen (1851-1930) priskribis la sintezon de la cinamataj esteroj pere de reakcio inter la benzaldehidoj kaj esteroj. La reakcio estas konata kiel Kondensiĝo de Claisen^[8]. Ĝi same estas preparebla elde cinamaldehido kaj benzala klorido^[9].

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado de cinamata acido per la Reakcio de Perkin:

2 + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ 2 +

Sintezo 2

Cinamata acido estiĝas per interagado de la benzaldehido kaj malonata acido en ĉeesto de piridino kaj piperidino:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{piperidino}]{piridino}}\,}}$ + +

Uzoj

La cinamata acido uziĝas kiel gustigilo, en la produktado de la sinteza indigo^[10], kaj en certaj farmaciaĵoj. La plej grava uzo kuŝas en la manufakturo de la metila, etila kaj benzila esteroj por la parfumindustrio. Cinamata acido estas antaŭanto de la dolĉigilo aspartamo pere de enzimokataliza aminiĝo al fenilalanino.

La cinamata acido same agas kiel meminhibicianto produktita de kelkaj fungosporoj por eviti ĝermadon.