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1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol

organische Verbindung, chlorierter Alkohol
(Weitergeleitet von Chlorobutanol)

1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol (auch Chlorbutanol oder Chlorobutanol genannt) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Strukturformel
Strukturformel von 1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol
Allgemeines
Name 1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol
Andere Namen
  • 2-(Trichlormethyl)-2-propanol
  • α,α,α-Trichlor-tert-butanol
  • Chlorobutanol (INN, Ph. Eur.)
  • Chlorbutanol
  • Chloreton
  • CHLOROBUTANOL (INCI)[1]
Summenformel C4H7Cl3O
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit campherartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-317-6
ECHA-InfoCard 100.000.288
PubChem 5977
ChemSpider 13842993
DrugBank DB11386
Wikidata Q1047468
Eigenschaften
Molare Masse 177,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Siedepunkt

167 °C[2]

Löslichkeit

schwer in Wasser (7,7 g·l−1 bei 20 °C, Hemihydrat)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312+330[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol kann durch Reaktion von Chloroform mit Aceton in Gegenwart von Kaliumhydroxid gewonnen werden.[4] Die Reaktion ist exotherm und kann heftig sein.[5] Aus diesem Grund muss man bei der Entsorgung von Lösemitteln darauf achten, dass Aceton und Chloroform möglichst getrennt gehalten werden, weil die Reaktion dieser beiden Substanzen explosionsartig ablaufen kann.[6]

Eigenschaften

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1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol ist ein brennbarer farbloser Feststoff mit Geruch nach Campher, der schwer löslich in Wasser ist.[2]

1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol ist auch im reinen festen Zustand immer etwas ölig-feucht und wachsweich. Bei Rekristallisationen wird es meist aus einer siedenden Mischung aus Ethanol und Wasser kristallisiert. Dabei kommt es oft vor, dass es statt auszukristallisieren ausölt. Dies geschieht, wenn die heiße Lösung langsam abkühlt. Um das Produkt im festen Zustand zu erhalten, muss die siedende Lösung sofort in einem Eisbad abgekühlt werden.

Verwendung

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1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol wird als Schmerzmittel in der Zahnmedizin und als Konservierungsmittel für Injektionen verwendet.[7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu CHLOROBUTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c Datenblatt Chlorobutanol, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Mai 2017 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu Chloretone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. November 2013.
  5. ↑ Peter Urben: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. Elsevier Science, ISBN 978-0-08-101059-4, S. 97 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ S.B. Pal: Handbook of Laboratory Health and Safety Measures. Springer Netherlands, ISBN 978-94-015-7897-4, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Peter Reuter: Springer Lexikon Medizin. Springer, Berlin u. a. 2004, ISBN 3-540-20412-1, S. 365.
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