Carvon

Es gibt zwei enantiomere Carvone, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet].

Enantiomere von Carvon
Name	(S)-(+)-Carvon	(R)-(−)-Carvon
Andere Namen	D-(+)-Carvon	L-(−)-Carvon
Strukturformel
CAS-Nummer	2244-16-8	6485-40-1
	99-49-0 (Racemat)
EG-Nummer	218-827-2	229-352-5
	202-759-5 (Racemat)
ECHA-Infocard	100.017.117	100.026.684
	100.002.508 (Racemat)
PubChem	16724	439570
	7439 (Racemat)
FL-Nummer	07.146	07.147
	07.012 (Racemat)
Wikidata	Q27889969	Q27089417
	Q416800 (Racemat)
Kurzbeschreibung	farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Kümmel	farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Minze
Siedepunkt	228–230 °C[2]	230–231 °C[3]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1300 mg/l bei 18 °C)[2]	praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[3]
LD50	3,71 ml·kg−1 (Ratte, peroral)[6]	1640 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[7]

In der Natur treten beide enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (etwa 85 Prozent),^[8] Dill^[9][8] und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in den ätherischen Ölen von Krauseminze^[10][8] und Kuromoji. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).^[8]

•  
  Echter Kümmel (Carum carvi)
•  
  Rossminze (Mentha longifolia)

(S)-(+)-Carvon gewinnt man durch Wasserdampfdestillation von Kümmel und Extraktion des Destillats.

Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf.^[11][12] Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze. Carvon wirkt keimhemmend.^[13]

Die qualitative und quantitative Bestimmung der Carvone gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Kapillargaschromatographie und HPLC mit der Massenspektrometrie.^[14]

Carvon wird als Ausgangsverbindung in der Naturstoffsynthese sowie bei der Herstellung von Likören, Kosmetik und Seife verwendet.^[8]

(R)-(−)-Carvon ist allergieauslösend.^[15]

• Sicherheitsdatenblätter für (S)-(+)-Carvon:
  • Datenblatt (S)-(+)-Carvon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Januar 2008.
  • Datenblatt (S)-(+)-Carvon bei Merck, abgerufen am 8. Januar 2008.
• Sicherheitsdatenblätter für (R)-(−)-Carvon:
  • Datenblatt (R)-(−)-Carvon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Januar 2008.
  • Datenblatt (R)-(−)-Carvon bei Merck, abgerufen am 8. Januar 2008.

1. ↑ Eintrag zu Carvone bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. Januar 2022 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu (S)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu (R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c} Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 730. 
5. ↑ Eintrag zu d-carvone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Eintrag zu d-Carvone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. April 2017. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 7439)
7. ↑ Eintrag zu (-)-Carvone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. April 2017. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 7439)
8. ↑ ^{a b c d e} Carvon. In: Römpp Lexikon Chemie. Thieme, 2024. Auf Roempp.Thieme.de, abgerufen am 18. Oktober 2024.
9. ↑ Birgit Faber, Kerstin Bangert, Armin Mosandl: GC-IRMS and enantioselective analysis in biochemical studies in dill (Anethum graveolens L.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 12, Nr. 5, September 1997, S. 305–309, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199709/10)12:5<305::AID-FFJ659>3.0.CO;2-7. 
10. ↑ Valtcho D. Zheljazkov, Charles L. Cantrell, Tess Astatkie, M. Wayne Ebelhar: Productivity, Oil Content, and Composition of Two Spearmint Species in Mississippi. In: Agronomy Journal. Band 102, Nr. 1, Januar 2010, S. 129–133, doi:10.2134/agronj2009.0258. 
11. ↑ G. F. Russel, J. I. Hills: Odor Differences between Enantiomeric Isomers. In: Science. 172, 1971, S. 1043–1044; doi:10.1126/science.172.3987.1043.
12. ↑ L. Friedmann, J. G. Miller: Odor Incongruity and Chirality. In: Science. 172, 1971, S. 1044–1046; doi:10.1126/science.172.3987.1044.
13. ↑ Kartoffeln (Solanum tuberosum) – Nahrung.
14. ↑ C. Barba, R. M. Martínez, M. M. Calvo, G. Santa-María, M. Herraiz: Chiral analysis by online coupling of reversed-phase liquid chromatography to gas chromatography and mass spectrometry. In: Chirality. 24(5), Mai 2012, S. 420–426, PMID 22517436.
15. ↑ A. T. Karlberg, K. Magnusson, U. Nilsson: Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. In: Contact Dermatitis. 26 (5), 1992, S. 332–340, PMID 1395597.