Bisphenole
Bisphenole sind eine Gruppe von chemischen Verbindungen, die zwei (deshalb „bi“ bzw. „bis“) Hydroxyphenyl-Gruppen („Phenol“) tragen. Bisphenol ist damit ein Trivialname. Die darauf folgenden Buchstaben beziehen sich meistens auf eines der Edukte. Umgangssprachlich wird der bekannteste Vertreter dieser Gruppe Bisphenol A einfach auch „Bisphenol“ genannt.
Aufbau
BearbeitenDie meisten der Vertreter leiten sich vom Di- oder Triphenylmethan ab und besitzen ein zentrales Kohlenstoffatom. Bisphenol S, P und M sind dabei die Ausnahmen: Bisphenol S weist ein zentrales Schwefelatom auf, die Bisphenole M und P sind Verbindungen mit einem zentralen Benzolring, an den in meta- bzw. para-Stellung zwei Alkylphenole geknüpft sind.
Vertreter
Bearbeiten| Name | Struktur | CAS-Nummer | Edukte (teilweise formal) | IUPAC-Name (Synonyme) | |
|---|---|---|---|---|---|
| Bisphenol A | 80-05-7 | Phenol | Aceton | 4,4′-(1-Methylethyliden)bisphenol
2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan | |
| Bisphenol AF | 1478-61-1 | Phenol | Hexafluoraceton | 4,4′-[2,2,2-Trifluor-1-(trifluormethyl)ethylidenyl]bisphenol
2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan | |
| Bisphenol AP | 1571-75-1 | Phenol | Acetophenon | 4,4′-(1-Phenylethyliden)bisphenol
1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethan | |
| Bisphenol B | 77-40-7 | Phenol | Butanon | 4,4′-(1-Methylpropyliden)bisphenol
2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)butan | |
| Bisphenol BP | 1844-01-5 | Phenol | Benzophenon | 4,4′-(Diphenylmethylen)bisphenol
Bis(4-hydroxyphenyl)diphenylmethan; Bisphenol DP | |
| Bisphenol C | 79-97-0 | o-Kresol | Aceton | 4,4′-(1-Methylethyliden)bis(2-methylphenol)
2,2-Bis(3-methyl-4-hydroxyphenyl)propan | |
| Bisphenol C2 | 14868-03-2 | ||||
| Bisphenol E | 2081-08-5 | Phenol | Acetaldehyd | 4,4′-Ethylidenbisphenol
1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethan | |
| Bisphenol F | 620-92-8 | Phenol | Formaldehyd | 4,4′-Methylenbisphenol
Bis(4-hydroxyphenyl)methan | |
| Bisphenol FL | 3236-71-3 | Phenol | Fluorenon | 4,4′-(9H-Fluoren-9-yliden)bisphenol
9,9-Bis(4-hydroxyphenyl)fluoren | |
| Bisphenol G | 127-54-8 | 2-Isopropylphenol | Aceton | 4,4′-(1-Methylethyliden)bis[2-(1-methylethyl)phenol]
2,2-Bis(4-hydroxy-3-isopropyl-phenyl)propan | |
| Bisphenol M | 13595-25-0 | Phenol | 4,4′-[1,3-Phenylenbis(1-methylethyliden)]bisphenol
1,3-Bis[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl]benzol | ||
| Bisphenol P | 2167-51-3 | Phenol | 4,4′-[1,4-Phenylenbis(1-methylethyliden)]bisphenol
1,4-Bis[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl]benzol | ||
| Bisphenol PH | 24038-68-4 | 2-Phenylphenol | Aceton | 5,5′′-(1-Methylethyliden)bis[(1,1′-biphenyl)-2-ol]
2,2-{5,5′-Bis[1,1′-(biphenyl)-2-ol]}propan | |
| Bisphenol S | 80-09-1 | Phenol | Schwefeltrioxid | 4,4′-Sulfonylbisphenol
Bis(4-hydroxyphenyl)sulfon | |
| Bisphenol TMC | 129188-99-4 | Phenol | 3,3,5-Trimethylcyclohexanon | 4,4′-(3,3,5-Trimethylcyclohexyliden)bisphenol
1,1-Bis(4-hydroyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexan | |
| Bisphenol Z | 843-55-0 | Phenol | Cyclohexanon | 4,4′-Cyclohexylidenbisphenol
1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexan | |
Weblinks
Bearbeiten- Universität Stuttgart: Endokrine Aktivität verschiedener Bisphenole und deren Derivate BADGE und BFDGE ( vom 12. Juni 2007 im Internet Archive) (PDF; 137 kB)
- E. Danzl, K. Sei, S. Soda, M. Ike, M. Fujita: Biodegradation of Bisphenol A, Bisphenol F and Bisphenol S in Seawater. In: International Journal of Environmental Research and Public Health. Band 6, Nummer 4, 04 2009, S. 1472–1484, doi:10.3390/ijerph6041472, PMID 19440529, PMC 2681201 (freier Volltext).