2-Propen-1-thiol
2-Propen-1-thiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Propen-1-thiol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H6S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis orange Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 74,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,898 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
67–68 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4765 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten2-Propen-1-thiol entsteht natürlich im menschlichen Körper als Metabolit von Allicin.[4] Die Verbindung kommt in Zwiebeln und Knoblauch vor.[2]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Propen-1-thiol kann durch Reaktion von 3-Iodpropen mit Kaliumhydrogensulfid gewonnen werden.[5] Es sind noch weitere Synthesenverfahren bekannt.[6]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Propen-1-thiol ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose bis orange Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Sein Geruch ist ab 1,5 ppb wahrnehmbar.[7] Im Menschen hemmt die Verbindung die Histon-Deacetylase (HDAC).[8]
Verwendung
Bearbeiten2-Propen-1-thiol wird als wichtiger Rohstoff und Zwischenprodukt für organischen Synthesen, Arzneistoffe, Agrochemikalien und Farbstoffe verwendet.[9]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von 2-Propen-1-thiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 18 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 2-Propen-1-thiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2001, ISBN 1-4398-6327-X, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt Allyl mercaptan, ≥90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Oktober 2018 (PDF).
- ↑ Theo Dingermann, Rudolf Hänsel, Ilse Zündorf: Pharmazeutische Biologie Molekulare Grundlagen und klinische Anwendung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-55943-3, S. 64 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Norman G. Gaylord: Polyethers: Polyalkylene oxides and other polydethers. Interscience Publishers, 1962, OCLC 757317775, S. 8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Tsinghua Tongfang Knowledge Network Technology: Study on synthesis of 2-propene-1-thiol, abgerufen am 7. Oktober 2018
- ↑ Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-0-470-41081-3, S. 1054 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ H. Nian, B. Delage, J. T. Pinto, R. H. Dashwood: Allyl mercaptan, a garlic-derived organosulfur compound, inhibits histone deacetylase and enhances Sp3 binding on the P21WAF1 promoter. In: Carcinogenesis. 29, 2008, S. 1816, doi:10.1093/carcin/bgn165.
- ↑ Datenblatt Allyl mercaptan, tech. 70% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. Oktober 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).