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1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)butan-2-amin

chemische Verbindung

1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)butan-2-amin (abgekürzt auch 4C-D, 4C-DOM, α-Et-DOM, α-Et-2C-D, BL-3912, Ariadne oder Dimoxamin) ist eine Forschungschemikalie mit halluzinogener und psychedelischer Wirkung, die strukturell zur Gruppe der substituierten Phenylethylamine zählt. Sie wurde erstmals 1991 von Alexander Shulgin synthetisiert und in seinem Buch PiHKAL beschrieben.[3]

Strukturformel
Strukturformel von 1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-2-butanamin
Allgemeines
Name 1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)butan-2-amin
Summenformel C13H21NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52842-59-8
PubChem 169886
ChemSpider 148565
Wikidata Q4790178
Eigenschaften
Molare Masse 223,316 g·mol−1
Löslichkeit

≈14 mg/ml in EtOH[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

In tierexperimentellen Studien zeigte 1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)butan-2-amin eine Reizgeneralisierung bei Ratten, die darauf trainiert wurden, auf MDMA zu reagieren.[4]

Rechtsstatus

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Als Abkömmling des 2-Phenethylamins unterliegt 1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)butan-2-amin in Deutschland dem im November 2016 in Kraft getretenen Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz. Bis auf die im Gesetz definierten Ausnahmen sind Handel, Inverkehrbringen, Herstellung, die Verabreichung sowie das Verbringen von 1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)butan-2-amin grundsätzlich strafbar.[5]

Einzelnachweise

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  1. ↑ α-ethyl 2C-D (hydrochloride) Cayman Chemical Company; abgerufen am 18. Juni 2024
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Shulgin, Alexander T.; Shulgin, Ann: PiHKAL: a chemical love story. Hrsg.: Shulgin, Alexander T.; Shulgin, Ann. 1st ed. Berkeley, CA 1991, ISBN 978-0-9630096-0-9.
  4. ↑ R. A. Glennon: MDMA-like stimulus effects of alpha-ethyltryptamine and the alpha-ethyl homolog of DOM. In: Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. Band 46, Nr. 2, Oktober 1993, S. 459–462, doi:10.1016/0091-3057(93)90379-8, PMID 7903460.
  5. ↑ § 4 NpSG - Einzelnorm. Abgerufen am 18. Juni 2024.
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