Scillirosid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Scillirosid
Andere Namen	6-β-Acetoxy-3-β-(β-D-glucopyranosyloxy)-8,14-dihydroxybufa-4,20,22-trienolid
Summenformel	C32H44O12
Kurzbeschreibung	Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 507-60-8 EG-Nummer 208-077-4 ECHA-InfoCard 100.007.344 PubChem 441871 ChemSpider 390447 Wikidata Q7433895
Eigenschaften
Molare Masse	620,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	168–170 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[1] leicht löslich in niederen Alkoholen, Ethylenglycol, Dioxan und Eisessig[2] wenig löslich Aceton, Chloroform und Ethylacetat[2] praktisch unlöslich in Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300 P: ?
Toxikologische Daten	0,43 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Scillirosid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Bufadienolide. Es ist neben Scillaren A,^{[S 1]} Proscillaridin A^{[S 2]} und Glucoscillaren A^{[S 3]} eines der Scillaglycoside und ein Glycosid der roten Meerzwiebel (Drimia maritima). Die Pflanze gehört zur Familie der Liliaceae und ist die rote Variation der Weißen Meerzwiebel.^[4]

Scillirosid kommt natürlich zu etwa 0,0035 % in den Bulben der roten Variation der Weißen Meerzwiebel vor, jedoch wechselt der Gehalt mit Erntezeitpunkt und der Provenienz.^[5]

Scillirosid ist ein Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 200 °C.^[1] Die aus wässrigem Medien ausfallenden Kristalle stellen ein Hydrat dar, das im Hochvakuum noch Wasser abgibt aber auch danach noch als Hemihydrat vorliegt.^[6]

Scillirosid wird als Rattenköder und Rodentizid verwendet.^[4] Es ist der wirksame Inhaltsstoff der roten Meerzwiebel deren spezifische Giftwirkung in den Mittelmeerländern seit Jahrhunderten bekannt ist.^[5]

Scillirosid ist stark giftig und wirkt durch Reizung der Schleimhäute als starkes Brechmittel (außer bei Spezies wie der Ratte, die nicht erbrechen können). Im Übrigen ist es ein Herzglycosid, welches ähnliche Herzwirkungen erzeugt wie die Digitalisglycoside. Die minimal letale Dosis (oral) des rohen Meereszwiebelextraktes liegt bei 145 mg/kg für den Hund und bei 100 mg/kg für die Katze.^[7]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Scillirosid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Karl Winterfeld: Organisch-Chemische Arzneimittelanalyse. Springer-Verlag, 1965, ISBN 978-3-662-29419-2, S. 268 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Eintrag zu 6β-acetoxy-3beta(β-D-glucopyranosyloxy)-8,14-dihydroxybufa-4,20,22-trienolid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Scillirosid – Kleintier bei CliniTox
5. ↑ ^{a b} Richard Wegler (Hrsg.): Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. Springer, 1970, ISBN 978-3-642-46210-8, S. 608 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Georg Arends, Heinrich Zörnig, Hermann Hager, Georg Frerichs, Walther Kern: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte u. Medizinalbeamte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-36329-4, S. 1541 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Felix R. Althaus: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin 131 Tabellen. Georg Thieme Verlag, 2010, ISBN 978-3-8304-1079-9, S. 626 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Scillaren A: CAS-Nr.: 124-99-2, EG-Nr.: 204-721-3, ECHA-InfoCard: 100.004.293, PubChem: 441870, ChemSpider: 390446, Wikidata: Q27103365.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Proscillaridin A: CAS-Nr.: 466-06-8, EG-Nr.: 207-370-4, ECHA-InfoCard: 100.006.702, PubChem: 5284613, ChemSpider: 4447658, DrugBank: DBDB13307, Wikidata: Q7250550.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glucoscillaren A: CAS-Nr.: 11003-96-6, PubChem: 114585, ChemSpider: 102631, Wikidata: Q83014807.