Nabitan

Strukturformel
Gemisch von vier Stereoisomeren (Strukturformel ohne Stereochemie)
Allgemeines
Freiname	Nabitan
Andere Namen	(±)-8-(1,2-Dimethylheptyl)-1,3,4,5-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-(2-propinyl)-2H-(1)benzopyrano[4,3-c]pyridin-10-yl-1-piperidinbutyrat Benzopyranoperidin
Summenformel	C35H52N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66556-74-9 PubChem 39503 ChemSpider 36117 Wikidata Q1962034
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antemetikum, Analgetikum
Wirkmechanismus	Aktivierung der Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2
Eigenschaften
Molare Masse	548,80 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nabitan ist ein synthetisches Analogon von Tetrahydrocannabinol (Dronabinol)^[2] und zählt damit zu den Cannabinoiden.

Nabitan hat antiemetische und analgetische Wirkungen durch die Aktivierung der Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2. Im Tierexperiment reduziert es den Augeninnendruck und stellt damit einen Wirkstoff gegen grünen Star dar.^[3] Entwickelt wurde die Verbindung als Schmerzmittel und als Beruhigungsmittel, jedoch nicht für klinische Anwendungen.^[4] Vorteilhaft ist die für ein Cannabinoid recht hohe Wasserlöslichkeit.

Nabitan hat bis heute keine Bedeutung als Arzneistoff, da Dronabinol oder Nabilon wirksamer sind. Es hat ausschließlich Bedeutung als eine von vielen Testsubstanzen in der Wirkstoffsuche von Cannabinoiden.

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Raj K. Razdan: The Total Synthesis of Cannabinoids. In: The Total Synthesis of Natural Products. vol. 4, ed. John ApSimon, Wiley, Apr. 1981, S. 239–243.
3. ↑ Raj K. Razdan, J. F. Howes: Drugs related to tetrahydrocannabinol. In: Medicinal Research Reviews. 1983; 3(2), S. 119–146, PMID 6134882.
4. ↑ Robert A. Archer: The cannabinoids: therapeutic potentials. In: Annual Reports in Medicinal Chemistry. 1974; 9, S. 253–259, PMID 12307093.