Hygromycin B

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Strukturformel
Allgemeines
Name Hygromycin B
Andere Namen

O-6-Amino-6-deoxy-L-glycero-D-galacto-heptopyranosyliden-(1→2-3)-O-β-D-talopyranosyl-(1→5)-2-deoxy-N3-methyl-D-streptamin (IUPAC)

Summenformel C20H37N3O13
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 31282-04-9
EG-Nummer 250-545-5
ECHA-InfoCard 100.045.935
PubChem 35766
DrugBank DB11520
Wikidata Q418735
Eigenschaften
Molare Masse 527,53 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310+330
P: 260​‐​262​‐​264​‐​280​‐​302+352+310​‐​304+340+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hygromycin B ist ein antibiotisch wirksamer Stoff, der von Bakterien der Art Streptomyces hygroscopicus gebildet wird. Es handelt sich um ein Aminoglycosid, welches gegen Bakterien, Pilze und Zellen höherer Eukaryoten wirksam ist. Die Wirkung beruht auf einer Hemmung der Proteinbiosynthese.[2]

Hygromycin B wurde in den 1950er-Jahren entwickelt und fand seitdem Anwendung als Futterzusatz bei der Zucht von Schweinen und Hühnern als Antiwurmmittel. In der EU ist Hygromycin B nicht als Futtermittelzusatz zugelassen. Die Hygromycin B produzierende Bakterienart Streptomyces hygroscopicus wurde 1953 aus einer Bodenprobe isoliert. Resistenzgene wurden in den frühen 80er-Jahren entdeckt.[3][4]

Verwendung in der Forschung

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Im Laboralltag findet das Antibiotikum Anwendung bei der Selektion prokaryotischer und eukaryotischer Zellen mit Hygromycin-Resistenzgen. Die Resistenz wird von einer Kinase vermittelt welche Hygromycin B durch Phosphorylierung inaktiviert.[5] Seit der Entdeckung des Hygromycin-Resistenz-Gens wird Hygromycin B als eines der Standard-Antibiotika zur Selektion verwendet.

Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt Hygromycin B from Streptomyces hygroscopicus bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2021 (PDF).
  2. RC. Pettinger et al.: Hygromycin I. Preliminary studies on the production and biological activity of a new antibiotic. In: Antibio. Chemother., 195, 3, S. 1268–1278.
  3. L. Gritz, J. Davies: Plasmid-encoded hygromycin B resistance: the sequence of hygromycin B phosphotransferase gene and its expression in Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae. In: Gene, 1983, 25(2-3), S. 179–188; PMID 6319235.
  4. KR. Kaster et al.: Analysis of a bacterial hygromycin B resistance gene by transcriptional and translational fusions and by DNA sequencing. In: Nucleic Acids Res., 1983, 11(19), S. 6895–6911; PMID 6314265; PMC 326422 (freier Volltext).
  5. RN. Rao et al.: Genetic and enzymatic basis of hygromycin B resistance in Escherichia coli. In: Antimicrob Agents Chemother., 1983, 24(5), S. 689–695. PMID 6318654; PDF (englisch)