1-Methoxy-2-propylacetat

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1-Methoxy-2-propylacetat
Andere Namen	1,2-Propandiolmonomethyletheracetat 1-Methoxypropan-2-ol-acetat 2-Methoxy-1-methylethylacetat Essigsäuremethoxypropylester Essigsäure-1-methoxy-2-propylester (1-Methoxyisopropyl)acetat Propylenglycolmonomethyletheracetat Propylenglycol-1-methylether-2-acetat MPA PMA PGMEA METHOXYISOPROPYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel	C6H12O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-65-6 EG-Nummer 203-603-9 ECHA-InfoCard 100.003.277 PubChem 7946 Wikidata Q2170375
Eigenschaften
Molare Masse	132,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm−3 (20 °C)[2][3]
Schmelzpunkt	−67 °C[2][3]
Siedepunkt	145–146 °C[4] 146,4 °C[3] 148–151[2]
Dampfdruck	3,1 hPa (20 °C)[2][3] 22 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (220 g·l−1 bei 20 °C)[2][3]
Brechungsindex	1,402 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243[2]
MAK	DFG: 50 ml·m−3 bzw. 270 mg·m−3[2] Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 275 mg·m−3[6]
Toxikologische Daten	8530 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Methoxy-2-propylacetat oder Propylenglycolmonomethyletheracetat (PGMEA) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

1-Methoxy-2-propylacetat wird durch Veresterung von 1-Methoxy-2-propanol mit Essigsäure hergestellt.^[3]

Es zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.^[7]

1-Methoxy-2-propylacetat ist chiral. Wenn in diesem Artikel oder in der technischen Literatur eine dieser Bezeichnungen ohne ein Präfix benutzt wird, ist stets das Racemat aus gleichen Teilen (R)-1-Methoxy-2-propylacetat und (S)-1-Methoxy-2-propylacetat gemeint.

1-Methoxy-2-propylacetat ist eine farblose Flüssigkeit, für die verschiedene Quellen bei Normaldruck einen Siedepunkt zwischen 145 °C und 151 °C angeben.^[2][3][4] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in °C) mit A = 6,02968, B = 1353,82 und C = 192,628 im Temperaturbereich von 0 °C bis 150 °C.^[8] Bei 20 °C löst sich die Verbindung bis zu 23 Ma% in Wasser bzw. lösen sich 5,5 Ma% Wasser in der Verbindung.^[8]

1-Methoxy-2-propylacetat bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 45 °C.^[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.-% (71 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,8 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2][9] Die untere Explosionsgrenze sinkt mit steigender Temperatur und liegt bei 100 °C bei 60 g/m³, bei 150 °C bei 53 g/m³ und bei 180 °C bei 49 g/m³.^[10] In Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 40 °C.^[2][10] Die Zündtemperatur beträgt 315 °C.^[2][9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

1-Methoxy-2-propylacetat wird als Lösemittel, Verlaufs- und Filmbildehilfsmittel in der Lackindustrie verwendet.^[3][11] Es eignet sich insbesondere für Lacke, die Polyisocyanate enthalten. Weiterhin dient es als Lösemittel für Flexo-, Tief- und Siebdruckfarben, für Klebstoffe, für Kugelschreiberpasten für Farbstoffe in Möbelpolituren und Holzbeizen sowie für Farbstofflösungen zum Bedrucken und Färben von Textilien und Leder.^[3] Die Verdunstungszahl liegt bei 33. Um Peroxidbildung zu verhindern, wird es mit Butylhydroxytoluol (BHT) inhibiert.^[12]

In der Halbleiterindustrie ist es als safer solvent^[13] Bestandteil von vielen Fotolacken.^[14][15]

1. ↑ Eintrag zu METHOXYISOPROPYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o p q} Eintrag zu 1-Methoxy-2-propylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 1-Methoxypropan-2-ol-acetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. März 2018.
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Propylene glycol monomethyl ether acetate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juni 2014 (PDF).
5. ↑ Eintrag zu 2-methoxy-1-methylethyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-65-6 bzw. 1-Methoxy-2-propylacetat), abgerufen am 15. September 2019.
7. ↑ OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 2-Propanol, 1-methoxy-, acetate, abgerufen am 3. Oktober 2014.
8. ↑ ^{a b} Whim, B.P.; Johnson, P.G.: Directory of Solvents, 1996 Chapman and Hall, ISBN 978-94-010-7191-8, S. 255.
9. ↑ ^{a b} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
10. ↑ ^{a b} Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 9. Juni 2020.
11. ↑ DIN 53246: 2009-07 Lösemittel für Beschichtungsstoffe - Ester der Essigsäure - Lieferspezifikation, weitere Eigenschaften und Prüfung.
12. ↑ BASF Lösemittel
13. ↑ AZ® Photoresists: Introduction to our Product Range. Datenblatt der Firma Clariant, abgerufen am 23. November 2023.
14. ↑ S. Z. Mansdorf: Handbook of Occupational Safety and Health. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 1118947266, S. 580 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
15. ↑ William A. Burgess: Recognition of Health Hazards in Industry. John Wiley & Sons, 1995, ISBN 0471577162, S. 388 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).