Quelltext der Seite Rosuvastatin

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Rosuvastatin-Formula V3.svg|350px|Strukturformel von Rosuvastatin]]
| Suchfunktion    = C22H28FN3O6S
| Freiname        = Rosuvastatin
| Andere Namen    = (3''R'',5''S'',6''E'')-7-[4-(4-Fluorphenyl)-2-(methyl-methylsulfonylamino)-6-propan-2-ylpyrimidin-5-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-ensäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel    = C<sub>22</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>3</sub>O<sub>6</sub>S
| CAS             =
* {{CASRN|287714-41-4}}
* {{CASRN|147098-20-2|Q27146836}} <small>(Calcium-Salz)</small>
| EG-Nummer       = 
| ECHA-ID         = 100.216.011
| PubChem         = 446157
| ChemSpider      = 393589
| ATC-Code        = {{ATC|C10|AA07}}
| DrugBank        = DB01098
| Wirkstoffgruppe = [[Statin]]e
| Wirkmechanismus = [[HMG-CoA-Reduktase]]-[[Inhibitor]]
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = 481,54 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = ≥ 155 [[Grad Celsius|°C]] (Calcium-Salz)<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S.&nbsp;1428.</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref>{{CL Inventory|ID=221268 |Name=7-[4-(4-Fluorophenyl)-6-(1-methylethyl)-2-(methyl-methylsulfonyl-amino)-pyrimidin-5-yl]-3,5-dihydroxy-hept-6-enoic acid |Abruf=2020-07-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|351|360D|412}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P        = 
| MAK             = 
}}

'''Rosuvastatin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Statin]]e, der in der Behandlung von [[Fettstoffwechselstörung]]en als [[Cholesterin]]senker eingesetzt wird.

== Eigenschaften ==
Der Wirkstoff wird pharmazeutisch als '''Rosuvastatin-Hemicalcium'''<ref>{{Substanzinfo|Name=Rosuvastatin-Hemicalcium |CAS=147098-20-2 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem=5282455 |ChemSpider=4445607 |DrugBank=DBSALT000154 |Wikidata=Q27146836 }}</ref> (auch Rosuvastatin-Calcium genannt) eingesetzt. Dies ist ein weißes, amorphes Pulver, das wenig löslich in Wasser und Methanol und schwer löslich in Ethanol ist. Rosuvastatin ist hydrophil; der [[Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient]] (K<sub>ow</sub>) beträgt 0,13 bei einem [[pH-Wert]] von 7,0.<ref name="FDA-label">[http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2010/021366s021lbl.pdf FDA Label von Crestor] (PDF; 1,7&nbsp;MB). Stand: 2010.</ref>

== Anwendungsgebiete ==
Rosuvastatin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der [[Statine]] und wird zur Behandlung der primären [[Hypercholesterinämie]] oder einer gemischten [[Fettstoffwechselstörung]] (Dyslipidämie) zusätzlich zu einer [[Diät#Reduktionsdiäten|Diät]] eingesetzt, wenn diese und andere therapeutische Maßnahmen, wie zusätzliche Bewegung, nicht den gewünschten therapeutischen Erfolg bringen.<ref name="FDA-label" />

== Wirkungsmechanismus ==
Rosuvastatin ist ein Hemmer der [[HMG-CoA-Reduktase]]. Dieses [[Enzym]] wirkt als Katalysator bei der Reduktion des 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym A (HMG-CoA) zu [[Mevalonsäure|Mevalonat]], welche einen begrenzenden Schritt in der [[Cholesterin]]synthese in der Leber darstellt.

== Studien ==
=== Studien zur Sicherheit ===
Es liegen zahlreiche Studien zur Sicherheit vor. Das Profil der [[Nebenwirkung]]en entspricht dem der anderen Statine. Allerdings wurde schon in der doppelten als der zugelassenen Höchstdosis von 40&nbsp;mg über [[Rhabdomyolyse]]n (Auflösung quergestreifter Muskelfasern) und [[Nierenversagen]] berichtet.

=== ASTEROID-Studie ===
Hier wurde der Nutzen einer intensivierten Rosuvastatin-Therapie in einer Dosierung von 40&nbsp;mg<ref>Eine üblichere Dosierung für erwachsene Menschen ist 5 bis 10 mg pro Tag</ref> hinsichtlich [[Atherosklerose]] untersucht. Durch IVUS ([[intravaskulärer Ultraschall]]) konnte man nachweisen, dass Rosuvastatin eine Regression der koronaren Plaques von bis zu 9 % hervorrufen konnte. Allerdings trat dieser Nutzen erst unter einem LDL-Wert von 70&nbsp;mg/dl auf. Dies zeigt, dass eine intensivierte Statin-Therapie bei [[Koronare Herzkrankheit|KHK]]-Patienten sinnvoll sein kann.

=== AURORA-Studie ===
Die AURORA-Studie ('''A''' study evaluating the '''U'''se of '''R'''osuvastatin in patients requiring '''O'''ngoing '''R'''enal dialysis: an '''A'''ssessment of survival and cardiovascular events) ist eine randomisierte, doppelblinde Langzeitstudie zur Beurteilung des Effekts einer Gabe von 10&nbsp;mg Rosuvastatin bezüglich Mortalität und schwerwiegender kardiovaskulärer Ereignisse an 2775&nbsp;Patienten mit terminaler Niereninsuffizienz und chronischer [[Hämodialyse]] (Beginn 2003, als Teil des GALAXY-Programms).<ref>Bengt Fellström et al.: ''Effect of rosuvastatin on outcomes in chronic haemodialysis patients – design and rationale of the '''AURORA''' study'' Curr Control Trials Cardiovasc Med. 2005 May 23;6(1): S.&nbsp;9; PMID 15910680; {{PMC|1175096}}.</ref>

=== COMETS-Studie ===
Die 2005 veröffentlichte COMETS-Studie (A COmparative study with rosuvastatin in subjects with METabolic Syndrome) untersuchte den Nutzen von Rosuvastatin beim [[Metabolisches Syndrom|metabolischen Syndrom]]. Es ist eine [[prospektive Studie]]. Verglichen wurden 10&nbsp;mg Rosuvastatin mit 10 und 20&nbsp;mg [[Atorvastatin]] auf die Reduktion von LDL-Cholesterin.
Nach den Ergebnissen wurde das LDL-Cholesterin mit 10&nbsp;mg Rosuvastatin um knapp 43 % gesenkt, mit 10&nbsp;mg Atorvastatin um fast 37 %. Der Vergleich der 20-Milligramm-Dosierungen beider Statine ergab knapp 49 % und 42,5 % zugunsten von Rosuvastatin. Auch beim „Erreichen des europäischen LDL-Zielwertes von unter 100&nbsp;mg/dl“ und beim Parameter „prozentuale HDL-Steigerung“ ergab sich eine Differenz zugunsten von Rosuvastatin.<ref>Anton F.H. Stalenhoef et al.: ''A '''CO'''mparative study with rosuvastatin in subjects with '''MET'''abolic Syndrome: results of the COMETS study.'' In: [[Eur Heart J]]. 2005 Dec;26(24), S.&nbsp;2664–2672, PMID 16143705 ([http://eurheartj.oxfordjournals.org/content/ehj/26/24/2664.full.pdf eurheartj.oxfordjournals.org] (PDF; 288&nbsp;kB); 264&nbsp;kB).</ref>

2005 fehlten noch im Gegensatz zu [[Simvastatin]], [[Pravastatin]], [[Fluvastatin]] und [[Atorvastatin]] [[Langzeitstudie]]n, die über eine reine Senkung des LDL-Cholesterins als [[Surrogatparameter]] hinaus einen positiven Nutzen in Bezug auf Erkrankungen oder Todesfälle belegen würden.<ref>[http://www.ema.europa.eu/docs/de_DE/document_library/Referrals_document/Crestor_29/WC500010495.pdf EMEA Zusammenfassung von Crestor, 2005] (PDF; 109&nbsp;kB).</ref>

=== CORONA-Studie ===
Im Jahr 2007 erschienen die Ergebnisse der CORONA-Studie, in der über 5000&nbsp;Patienten mit Herzinsuffizienz ein Jahr lang mit entweder täglich 10&nbsp;mg Rosuvastatin oder Placebo behandelt wurden. Beim primären Endpunkt ([[Kreislaufstillstand]], nicht-tödlicher [[Herzinfarkt]], [[Schlaganfall]]) ergab sich hier in der Wirkung kein signifikanter Unterschied zwischen Rosuvastatin und der Placebogabe.<ref>J. Kjekshus et al., [[New England Journal of Medicine]], 29. November 2007; 357(22), S.&nbsp;2248–2261.</ref>

=== JUPITER-Studie ===
Eine 2008 im [[The New England Journal of Medicine|NEJM]] publizierte Studie ging der Frage nach, ob Personen mit erhöhten Werten des [[C-reaktives Protein|C-reaktiven Proteins]] (CRP-Wert), jedoch normalen Cholesterinwerten, ebenfalls von einer Statintherapie profitieren könnten. Erhöhte Werte der CRP-Konzentration im Blut geben Aufschluss über den Grad einer Entzündung und sind ein Voraussage-Parameter für Blutkreislauf-Probleme. Wie die Resultate der Studie zeigen, konnten sowohl die [[Low Density Lipoprotein|LDL-Werte]] als auch die CRP-Werte unter Rosuvastatin gesenkt werden.<ref>{{Literatur |Autor=Paul M. Ridker et al. |Titel=Rosuvastatin to Prevent Vascular Events in Men and Women with Elevated C-Reactive Protein |Sammelwerk=The New England Journal of Medicine (NEJM) |Datum=2008-11-09 |DOI=10.1056/NEJMoa0807646 |PMID=18997196 | PDF]}}</ref>

=== GISSI-HF-Studie ===
Die 2008 veröffentlichte GISSI-HF-Studie untersuchte –&nbsp;ähnlich wie die [[#CORONA-Studie|CORONA-Studie]] –&nbsp; 4574&nbsp;herzinsuffiziente Patienten im Vergleich zwischen 10&nbsp;mg Rosuvastatin und Placebo. Hier betrug der Beobachtungszeitraum im [[Median]] 3,9&nbsp;Jahre. Auch hier konnte beim kombinierten Endpunkt von Gesamtsterblichkeit und Hospitalisierung (Einweisung in ein Krankenhaus) wegen Problemen mit dem Blutkreislauf kein Unterschied zwischen Rosuvastatin und Placebo festgestellt werden. Die Gesamtsterblichkeit betrug unter Rosuvastatin 29 %, unter Placebo 28 %; der Anteil der Patienten mit Rehospitalisierung oder Tod aus kardiovaskulärer Ursache betrug unter Rosuvastatin 57 % und unter Placebo 56 %.<ref>GISSI-HF Investigators. In: ''[[The Lancet]]'', 4. Oktober 2008; 372(9645), S.&nbsp;1231–1239.</ref>

== Fertigarzneimittel ==
* [[AstraZeneca]]: ''Crestor'' (D, A, CH, USA u.&nbsp;a.), ''Provisacor'' (IT), ''Zuvamor'' (ZA)

''Crestor'' ist in Österreich (seit 2003) und der Schweiz im Handel, in Deutschland seit 2009.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:HMG-CoA-Reduktasehemmer]]
[[Kategorie:Pyrimidin]]
[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Methansulfonamid]]
[[Kategorie:Alken]]
[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäure]]
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]

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