Prothoat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Prothoat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
O,O-Diethyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl)dithiophosphat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H20NO3PS2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 285,37 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,151 g·cm−3 (32 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
135 °C (0,013 mbar)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5128[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Prothoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiophosphorsäureester.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Prothoat kann durch Reaktion von Natrium-O,O-Diethylphosphordithioat mit 2-Chlor-N-isopropylacetamid oder durch Reaktion von Natrium-O,O-Diethylphosphordithioat mit Phenylchloracetat und Isopropylamin gewonnen werden.[2]
Möglich ist ebenfalls die Herstellung durch Reaktion von Isopropylamin mit Chloressigsäurechlorid und O,O-Diethylphosphordithioat.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Prothoat ist ein hochgiftiger, farbloser bis gelblicher Feststoff mit Geruch nach Campher.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Prothoat wurde als Insektizid und Akarizid verwendet.[2]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der Europäischen Union ist Prothoat mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Prothoat enthalten.[5]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Prothoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e Eintrag zu Trimethoate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 15. März 2013.
- ↑ Eintrag zu Prothoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 366 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prothoate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.