Paraoxon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Paraoxon
Andere Namen	Diethyl-p-nitrophenylphosphat E 600 O,O-Diethyl-O-(4-nitrophenyl)phosphat Phosphorsäurediethyl-(4-nitrophenyl)ester Diethyl-(4-nitrophenyl)phosphat O,O-Diethyl-O-(p-nitrophenyl)phosphat Ester 25 Eticol Fosfakol Mintacol Miotisal A
Summenformel	C10H14NO6P
Kurzbeschreibung	brennbare Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 311-45-5 EG-Nummer 206-221-0 ECHA-InfoCard 100.005.657 PubChem 9395 DrugBank DB13495 Wikidata Q416108
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01EB10
Eigenschaften
Molare Masse	275,2 g·mol−1
Dichte	1,27 g·cm−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt	169–170 °C bei 1,33 hPa[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,4 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,5096[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310​‐​410 P: 262​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310[1]
Toxikologische Daten	1,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Paraoxon, Synonym: E 600, ist ein Ester der Phosphorsäure (siehe auch: Phosphorsäureester). Es handelt sich bei dem Synonym um keine E-Nummer im Sinne von Lebensmittelzusatzstoffen, sondern um eine Nummer, die bei der Entwicklung der Verbindung vergeben wurde.

Paraoxon ist eine farblose Flüssigkeit. Es ist aktiver Metabolit des Parathions und somit auch ein Insektizid.^[1] In der Leber sowie in vielen anderen Geweben kann Paraoxon durch Oxidation über mehrere Zwischenstufen aus Parathion gebildet werden. Verantwortlich dafür sind Monooxygenasen in den Mikrosomen des endoplasmatischen Retikulums.^[4] Paraoxon hemmt das Enzym Acetylcholinesterase irreversibel. Die hohe Giftigkeit besteht aufgrund der Hemmung von Acetylcholinesterase, welche im Körper eine wichtige Rolle im Zentralnervensystem (ZNS) spielt. Dadurch ist Paraoxon ein Nervengift. Paraoxon verengt die Pupillen.

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Paraoxon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Paraoxon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-410.
4. ↑ Harun Parlar, Daniela Angerhöfer: Chemische Ökotoxikologie. Springer Verlag, 2. Auflage, 1995, S. 142, ISBN 3-540-59150-8.