Nonene

Die Nonene sind in der Chemie eine Stoffgruppe und zählen zu den Alkenen. Sie umfasst 153 Strukturisomere mit der Summenformel C₉H₁₈.^[1] Nonene haben zwischen zwei Kohlenstoffatomen eine Doppelbindung. Diese kann sich an vier unterschiedlichen Positionen befinden; es lassen sich daher vier lineare, also geradkettige, Isomere unterscheiden.

1-, 2- und 4-Nonen kommen in Zigarettenrauch vor.^[2]

Nonene können durch Polymerisierung eines C₃-Petroleum-Stroms, das 40–60 % Propen enthält, in Gegenwart eines Phosphorsäure-Katalysators gewonnen werden.^[3] Nonen-Gemische werden durch Trimerisierung von Propen hergestellt. Dabei entsteht das eigentlich zu erwartende 4,6-Dimethyl-2-hepten nur im geringen Umfang, vielmehr entsteht durch die dabei auftretenden Umlagerungen ein komplexes Gemisch von Olefinen, meist tri- und tetrasubstituierten Monoolefine.^[4] Die gezielte Darstellung von 1-Nonen gelingt durch die Ethenolyse von höheren SHOP-Olefinen oder von nachwachsenden Rohstoffen wie Ölsäure.^[5]

Nonene
Name	1-Nonen	2-Nonen	3-Nonen	4-Nonen
Andere Namen	Non-1-en	Non-2-en	Non-3-en	Non-4-en
Strukturformel
CAS-Nummer	124-11-8	2216-38-8 6434-77-1 (cis) 6434-78-2 (trans)	125146-82-9 20237-46-1 (cis) 20063-77-8 (trans)	2198-23-4 10405-84-2 (cis) 10405-85-3 (trans)
	27215-95-8 (Isomerengemisch)
PubChem	31285	33744	88350	94226
Summenformel	C9H18
Molare Masse	126,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Schmelzpunkt	−81 °C[6]
Siedepunkt	147 °C[6]	144–145 °C[7]		147 °C[8]
Dichte	0,73 g·cm−3 (20 °C)[6]	0,734 g·cm−3 (25 °C)[7]	0,734 g·cm−3 (25 °C)[9]	0,73 g·cm−3[8]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[6] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[10]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[6]	Achtung[7]	Achtung[9]	Gefahr[8]
H- und P-Sätze	226​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335	226	226	226​‐​304
	261​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331	keine P-Sätze	keine P-Sätze	210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243​‐​280​‐​301​‐​310 331​‐​303+361+353​‐​370+378​‐​403+235​‐​405​‐​501

• Folgeprodukte von Nonenen
• 
  para-Nonylphenol
• 
  2,4-Dimethyl-2-isopropylpentansäure

Nonene werden in der Polymer-, Tensid- und Waschmittelindustrie als Zwischenprodukt verwendet.^[3] Phenol reagiert mit Nonenen zu Nonylphenolen, die zur Herstellung von Nonylphenolethoxylaten (NPEO) verwendet, die als nichtionische Tenside eingesetzt werden. Zudem ist es in Fungiziden, Arzneimitteln, Weichmachern, Farben und Lacken sowie in Polymeren oder Klebstoffen enthalten.^[4] Nonen-Gemische lassen sich mit Kohlenstoffmonoxid und Wasser zu Neodecansäure umsetzen. Dieses dient vor allem als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie zur Herstellung von organischen Grundchemikalien.^[11]

1. ↑ Number of ethylene derivatives with n carbon atoms. In: The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 10. September 2021. 
2. ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 1941 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Nonene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 2. Juni 2017.
4. ↑ ^{a b} John F. Lorenc, Gregory Lambeth, William Scheffer: Alkyphenols. In: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, 2003, S. 6;202–233, doi:10.1002/0471238961.0112112512151805.a01.pub2.
5. ↑ J. Bidange, C. Fischmeister, C. Bruneau: Ethenolysis: A Green Catalytic Tool to Cleave Carbon–Carbon Double Bonds. In: Chemistry – A European Journal. 22.35, 2016, S. 12226–12244, doi:10.1002/chem.201601052.
6. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 1-Nonen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ ^{a b c} Datenblatt trans-2-Nonen, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2017 (PDF).
8. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 4-Nonene (cis- and trans-mixture) bei TCI Europe, abgerufen am 2. Juni 2017.
9. ↑ ^{a b} Datenblatt trans-3-Nonene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2017 (PDF).
10. ↑ Richard Montgomery Stephenson: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-009-3173-2, S. 311 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
11. ↑ Kirk-Othmer: Concise Encyclopedia of Chemical Technology. Fifth Edition, Volume 1, Wiley, 2007, ISBN 978-0-470-04748-4 (2 Volume Set), S. 390.