Methylmagnesiumbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylmagnesiumbromid
Andere Namen	Brommethylmagnesium
Summenformel	CH3MgBr
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-16-1 EG-Nummer 200-844-1 ECHA-InfoCard 100.000.768 PubChem 6349 Wikidata Q9667145
Eigenschaften
Molare Masse	119,24 g·mol−1
Dichte	1,035 g·cm−3 (25 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Diethylether und THF[2] praktisch unlöslich in Benzol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] 3.0 M Lösung in Diethylether[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​260​‐​302​‐​314​‐​336 EUH: 014​‐​019 P: 210​‐​231+232​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylmagnesiumbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Grignard-Verbindungen, welche zu den metallorganischen Verbindungen gehören.

Methylmagnesiumbromid kann durch Reaktion von Magnesium mit Methylbromid gewonnen werden.^[4]

${\displaystyle {\ce {CH3Br + Mg -> CH3MgBr}}}$

Methylmagnesiumbromid wird kommerziell als Lösung in Diethylether oder 2-Methyltetrahydrofuran in den Handel gebracht.^[1][5]

Methylmagnesiumbromid wird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Clemastin) verwendet.^[6][7][8] Bei der Addition von Methylmagnesiumbromid an α-chirale Aldehyde und Ketone, die am α-Stereozentrum kein Heteroatom enthalten, tritt Cram-Selektivität auf.^[8]

Da die Zersetzungswärme von Grignard-Reagenzien mit Wasser groß ist und die Lösungsmittel, in dem sie gelöst werden, leicht flüchtig und brennbar werden, müssen sie mit äußerster Vorsicht behandelt werden. Insbesondere die Lösung von Methylmagnesiumbromid in Diethylether kann sich bei Kontakt mit Wasser oder sogar feuchten Böden spontan entzünden.^[9]

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Methylmagnesium bromide solution, 3.0 M in diethyl ether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. November 2021 (PDF).
2. ↑ ^{a b} William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 380 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.
4. ↑ Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Hrsg.: Richard J. Lewis, Michael D Larrañaga. John Wiley & Sons Inc., 2016, ISBN 978-1-118-13515-0, S. 911 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Datenblatt Methylmagnesium bromide, 35% (3.2M) in 2-MeTHF, packaged under Argon in resealable septum cap bottles bei Alfa Aesar, abgerufen am 12. April 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
6. ↑ F.v. Bruchhausen, S. Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 983 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 783 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ ^{a b} Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-662-45684-2, S. 440 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-19372-2, S. 686 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).