Glutaronitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glutaronitril
Andere Namen	1,3-Dicyanopropan Pentandinitril Trimethylendicyanid Glutarsäuredinitril
Summenformel	C5H6N2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 544-13-8 EG-Nummer 208-861-6 ECHA-InfoCard 100.008.056 PubChem 10994 ChemSpider 21106442 Wikidata Q3059923
Eigenschaften
Molare Masse	94,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,99 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−29,45 °C[2]
Siedepunkt	286 °C[1] 78–82 °C (0,15 mmHg)[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Chloroform und Ethanol[1] praktisch unlöslich in Diethylether[1]
Brechungsindex	1,434 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​332 P: 280​‐​301+310[5]
Toxikologische Daten	266 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Glutaronitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Glutaronitril kann durch Reaktion von 1,3-Dichlorpropan mit Kaliumcyanid in Acetonitril in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators gewonnen werden.^[3]

Glutaronitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche, klare, geruchlose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.^[5] Sie kommt in mehreren isomeren Formen vor.^[6] Im festen Zustand kommt auch eine metastabile Modifikation vor.^[7]

Glutaronitril kann zur Herstellung von Dicarbonylverbindungen verwendet werden.^[4]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Glutaronitrile, >96.0% bei TCI Europe, abgerufen am 20. Mai 2024.
2. ↑ H. Lawrence Clever, Claus A. Wulff, Edgar F. Westrum: Glutaronitrile. Calorimetrically Determined Thermal Properties from 5 to 350 °K. and Statistical Gaseous Entropy 1a. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 69, Nr. 6, 1965, S. 1983–1988, doi:10.1021/j100890a031. 
3. ↑ ^{a b} Charles Liotta: Phase Transfer Catalysis. Elsevier Science, 2012, ISBN 978-0-323-15330-0, S. 111 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Glutarsäuredinitril, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2024 (PDF).
5. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Glutaronitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Mai 2024. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ Ikuo Matsubara: Infrared Spectrum and Molecular Configuration of Glutaronitrile. In: The Journal of Chemical Physics. Band 35, Nr. 1, 1961, S. 373–374, doi:10.1063/1.1731922. 
7. ↑ Mitsuru Kubota, Gary O. Spessard: Glutaronitrile. The Metastable Modification. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 70, Nr. 3, 1966, S. 941–942, doi:10.1021/j100875a511.