Gentamicine
Die Gentamicine sind eine Gruppe von strukturell sehr eng verwandten Aminoglykosidverbindungen. Unter dem Freinamen Gentamicin wird ein fermentativ hergestelltes Typgemisch als Arzneistoff gegen bakterielle Infektionen eingesetzt.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die ersten Gentamicine wurden im Jahr 1963 von Mitarbeitern von Schering in New Jersey in den Produkten des Bakterienstamms Micromonospora purpurea entdeckt.[1] Von der bakteriellen Herkunft (Micromonospora) leitet sich die Schreibweise mit einem „i“ ab. Aminoglykosidantibiotika, die von Streptomyces-Arten stammen, werden dagegen mit „y“ geschrieben (beispielsweise Tobramycin oder Streptomycin).[2]
Strukturen und Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Gentamicine sind aus drei Hexosaminen aufgebaut. Es handelt sich hierbei um (siehe Abbildungen, von links nach rechts) Gentosamin/Garosamin, 2-Desoxystreptamin und Purpurosamin.[3][4]
Gentamicine | |||||||||
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Name(n) | Struktur | CAS- Nummer |
PubChem | Summenformel | Molare Masse | ||||
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13291-74-2 | 86474 | C18H36N4O10 | 468,50 g·mol−1 | |||||
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55715-66-7 | 86489 | C17H33N3O11 | 455,46 g·mol−1 | |||||
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55715-67-8 | 86490 | C18H36N4O10 | 468,50 g·mol−1 | |||||
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36889-15-3 | 37569 | C19H38N4O10 | 482,53 g·mol−1 | |||||
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36889-16-4 | 3034288 | C20H40N4O10 | 496,55 g·mol−1 | |||||
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25876-10-2 | 441305 | C21H43N5O7 | 477,59 g·mol−1 | |||||
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26098-04-4 | 72396 | C19H39N5O7 | 449,54 g·mol−1 | |||||
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25876-11-3 | 72397 | C20H41N5O7 | 463,57 g·mol−1 | |||||
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59751-72-3 | C20H41N5O7 | 463,57 g·mol−1 | ||||||
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52093-21-7 | 107677 | C20H41N5O7 | 463,57 g·mol−1 |
Ähnliche Strukturen weisen auch die Kanamycine und Tobramycin auf. Bei Sisomicin handelt es sich um 4,5-Dehydrogentamicin-C1a.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Gentamicin. In: Br Med J. 1. Jahrgang, Nr. 5533, Januar 1967, S. 158–9, PMID 6015651, PMC 1840594 (freier Volltext).
- ↑ Ingo Stock: Bakterien Viren Wirkstoffe. Govi-Verlag, 2009, ISBN 978-3-7741-1104-2.
- ↑ Benveniste R, Davies J: Structure-activity relationships among the aminoglycoside antibiotics: role of hydroxyl and amino groups. In: Antimicrob. Agents Chemother. 4. Jahrgang, Nr. 4, Oktober 1973, S. 402–9, PMID 4598613, PMC 444567 (freier Volltext).
- ↑ Vastola AP, Altschaefl J, Harford S: 5-epi-Sisomicin and 5-epi-Gentamicin B: substrates for aminoglycoside-modifying enzymes that retain activity against aminoglycoside-resistant bacteria. In: Antimicrob. Agents Chemother. 17. Jahrgang, Nr. 5, Mai 1980, S. 798–802, PMID 6967296, PMC 283878 (freier Volltext).