Butylbenzisothiazolinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Butylbenzisothiazolinon
Andere Namen	2-Butyl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-on 2-Butyl-benzo[d]isothiazol-3-on N-Butyl-1,2-benzisothiazolin-3-on BBIT
Summenformel	C11H13NOS
Kurzbeschreibung	gelbe[1] bis braune ölige Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4299-07-4 EG-Nummer 420-590-7 ECHA-InfoCard 100.101.927 PubChem 9837171 ChemSpider 8012892 Wikidata Q87988170
Eigenschaften
Molare Masse	207,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,177 g·cm−3 bei 20 °C[3]
Siedepunkt	333 °C[3]
Dampfdruck	1,5 Pa (25 °C)[4]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (< 0,5 mg·l−1 bei 25 °C)[5] löslich in verschiedenen organischen Lösungsmittel[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[7] ggf. erweitert[6] Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​317​‐​410 P: 260​‐​280​‐​301+330+331+310​‐​303+361+353​‐​363​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Butylbenzisothiazolinon BBIT ist ein Biozid aus der Klasse der benzoanellierten Isothiazolinone, wie die Grundsubstanz Benzisothiazolinon BIT, aus der es durch Alkylierung z. B. mit 1-Brombutan entsteht.

BBIT ist insbesondere als Fungizid aktiv und wird in der EU für die Produktarten 6, 7, 9, 10 und 13 evaluiert (Stand: März 2020).^[8]

Für den häufig eingesetzten Ausgangsstoff Benzisothiazolinon BIT wurden seit der ersten Beschreibung im Jahr 1923^[9] wegen ursprünglich unbefriedigenden Ausbeuten und Verwendung problematischer Reaktanden eine Vielzahl von Synthesen entwickelt,^[10] wie z. B. neuerdings aus 2-Iodbenzamid und Kohlenstoffdisulfid (CS₂) in Gegenwart von Kupfer(I)-bromid (CuBr) und der Aminosäure L-Prolin mit Ausbeuten über 75 Prozent.^[2]

Die Alkylierung des Lithiumsalzes von BIT mit 1-Brombutan liefert ein Gemisch von N-Butyl-1,2-benzisothiazolin-3-on (BBIT) und dem unerwünschten O-Alkylierungsprodukt 3-Butoxy-1,2-benzisothiazolin im Verhältnis 79:21, aus dem BBIT durch Vakuumdestillation isoliert werden kann.^[11]

Eine weitere Synthese geht aus von 2-Chlor-N-butylbenzamid (aus 2-Chlorbenzoesäure über das Säurechlorid mit n-Butylamin hergestellt), das mit trockenem Natriumsulfid (Na₂S) in NMP zu 2-Mercapto-N-butylbenzamid umgesetzt wird.

Durch oxidative Cyclisierung mit Sulfurylchlorid (SO₂Cl₂) wird der Isothiazolinonring geschlossen und BBIT in 74%iger Ausbeute gebildet.^[12]

Butylbenzisothiazolinon ist ein gelbes bis braunes Öl, das sich in Wasser und verschiedenen organischen Lösungsmitteln löst. Die Verbindung ist im pH-Bereich zwischen 2 und 12 und bei höheren Temperaturen stabil.^[4] 2-Butyl-benzo[d]isothiazol-3-on reagiert als Isothiazolinon mit Thiolfunktionen von Peptiden, wie z. B. Glutathion, oder Enzymen im Zellinneren von Mikroorganismen und blockiert so Zellwachstum und -teilung.^[10]

Butylbenzisothiazolinon ist ein Biozid, das eng mit den antimikrobiell aktiven Isothiazolinonen verwandt ist. Es ist aktiv gegen Pilze, Hefen, verschiedene Algen und einige Bakterienarten, allerdings weniger gegen Problemkeime, wie Pseudomonaden.^[4]

Besonders wegen seiner pilzwachstumshemmenden Wirkung wird Butylbenzisothiazolinon in Kühlschmiermitteln und wasserbasierten Lacken als so genanntes Topf-Konservierungsmittel (engl. in-can preservative), sowie wegen seiner guten UV-Stabilität (geringe Vergilbungsneigung) zur antimikrobiellen Ausrüstung von Kunststoffen, wie z. B. Polyurethane PUR, Polyvinylchlorid PVC, Polyolefine und Ethylen-Vinylacetat-Copolymer EVAC in Einsatzmengen von 500 bis 5,000 ppm verwendet.

1. ↑ Patent US6608208B1: Process for the preparation of 1,2-benzisothiazolin-3-ones. Angemeldet am 26. April 1999, veröffentlicht am 19. August 2003, Anmelder: Zeneca Ltd., Erfinder: M.R. James.‌
2. ↑ ^{a b} T. Li, L. Yang, K. Ni, Z. Shi, F. Li, D. Chen: An efficient approach to construct benzisothiazol-3(2H)-ones via copper-catalyzed consecutive reaction of 2-halobenzamides and carbon disulfide. In: Org. Biomolec. Chem. Band 26, Nr. 14, 2016, S. 6297–6303, doi:10.1039/C6OB00819D. 
3. ↑ ^{a b} Anna Wypych, George Wypych: Databook of Biocides: Biocides Included in Article 95 List. ChemTec Publishing, Toronto 2015, ISBN 978-1-895198-89-8, S. 84. 
4. ↑ ^{a b c d} Frank Sauer: Microbicides in Coatings. Vincentz Network GmbH & Co. KG, Hannover 2017, ISBN 978-3-86630-897-8, S. 67–68. 
5. ↑ Registrierungsdossier zu 2-n-butyl-benzo[d]isothiazol-3-one (Abschnitt Water solubility) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. Februar 2023.
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu 2-n-Butyl-benzo(d)isothiazol-3-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ Eintrag zu 2-n-Butyl-benzo[d]isothiazol-3-on im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. März 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
8. ↑ Einträge für CAS-Nr. 4299-07-4 in der ECHA-Datenbank zu Biocidal Active Substances, abgerufen am 3. März 2020.
9. ↑ M. McKibben, E.W. McClelland: XXI-Production and reactions of 2-dithiobenzoyl. In: J. Chem. Soc., Faraday Trans. Band 123, 1923, S. 170–173, doi:10.1039/CT9232300170. 
10. ↑ ^{a b} V. Silva, C. Silva, P. Soares, E.M. Garrido, F. Borges, J. Garrido: Isothiazolinone biocides: Chemistry, biological, and toxicity profiles. In: Molecules. Band 25, Nr. 4, 2020, S. 991–, doi:10.3390/molecules.25040991. 
11. ↑ Patent US8884024B1: Process for preparing benzisothiazolinones. Angemeldet am 25. September 2013, veröffentlicht am 11. November 2014, Anmelder: Titan Chemicals Ltd., Erfinder: I.R. Marsh.‌
12. ↑ Patent US9067899B2: Process for preparing 1,2-benzoisothiazolin-3-ones. Angemeldet am 23. April 2013, veröffentlicht am 30. Juni 2015, Anmelder: Titan Chemicals Ltd., Erfinder: C. Berg, S. Singh, I.R. Marsh.‌