Butachlor

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel – 1:1-Mischung von zwei Atropisomeren
Allgemeines
Name	Butachlor
Andere Namen	N-(Butoxymethyl)-2-chlor-2',6'-diethylacetanilid N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethylphenyl)acetamid
Summenformel	C17H26ClNO2
Kurzbeschreibung	gelbe bis purpurne Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23184-66-9 EG-Nummer 245-477-8 ECHA-InfoCard 100.041.328 PubChem 31677 ChemSpider 29376 Wikidata Q411950
Eigenschaften
Molare Masse	311,85 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Siedepunkt	157 °C (7,00 hPa)[2]
Dampfdruck	< 0,001 hPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser: 20 mg·l−1 (20 °C)[1] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln einschließlich Diethylether, Aceton, Benzol, Ethanol, Ethylacetat und Hexan[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​400 P: 273[2]
Toxikologische Daten	1.740 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 3.470 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Butachlor ist eine Mischung von zwei atropisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Acetanilide, welche 1969 von Monsanto als Herbizid eingeführt wurde.^[1]

Butachlor kann durch Umsetzung von Chloressigsäurechlorid mit dem Azomethin von 2,6-Diethylanilin und Formaldehyd, gefolgt durch Behandlung mit n-Butanol hergestellt werden.^[3][4]

Butachlor ist eine hellgelbe Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch,^[3] die gering löslich in Wasser ist.^[2] Sie ist stabil gegenüber UV-Licht und Hydrolyse im pH-Wert-Bereich von 3, 6 und 9.^[5] Sie zersetzt sich bei Temperaturen von 165 °C und darüber.^[3]

Butachlor wird als selektives, systemisches Herbizid gegen Gras und breitblättrige Unkräuter verwendet.^[5] Im Reisanbau ist Butachlor das wichtigste Herbizid.^[6]

Butachlor wurde nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.^[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

Machete, Butanex, Butataf, Dhanuchlor, Farmachlor, Hiltaklor, Trapp, Wiper, Rasayanchlor, Butenachlor.^[1]

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Butachlor. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Datenblatt Butachlor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Butachlor in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 8. Oktober 2012.
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ ^{a b} Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Rice Field Herbicide Butachlor Is Toxic to Taiwanese Frog Tadpoles
7. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butachlor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.