Quelltext der Seite Allolactose

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:Allolactose.png|200px|Strukturformel von Allolactose]]
| Suchfunktion         = C12H22O11
| Andere Namen         = * 6-''O''-(β-<small>D</small>-Galactopyranosyl)-<small>D</small>-Glucopyranose
* β-<small>D</small>-Galactopyranosyl-(1→6)-<small>D</small>-Glucopyranose ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel         = C<sub>12</sub>H<sub>22</sub>O<sub>11</sub>
| CAS                  = {{CASRN|28447-39-4}}
| EG-Nummer            = 
| ECHA-ID              = 
| PubChem              = 67375559
| ChemSpider           = 4957195
| DrugBank             = DB04116
| Beschreibung         = farbloser Feststoff<ref name="TCI" />
| Molare Masse         = 342,3&nbsp;g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat             = fest
| Dichte               = 
| Schmelzpunkt         = 168&nbsp;°C<ref name="TCI" />
| Siedepunkt           = 
| Dampfdruck           = 
| pKs                  = 
| Löslichkeit          = 
| CLH                  = 
| Quelle GHS-Kz        = <ref name="TCI">{{TCI Europe |A2630 |Name= |Abruf=2021-04-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort       = 
| H                    = {{H-Sätze|-}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}
| P                    = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P             = <ref name="TCI" />
}}
[[Datei:Allolactose SNFG.svg|mini|[[SNFG]]-Darstellung von Allolactose]]
'''Allolactose''' ist ein [[Disaccharid]], das im [[Bakterium]] ''[[Escherichia coli]]'' aus [[Lactose]] durch das [[Enzym]] [[β-Galactosidase]] gebildet wird. Dieser Zucker ist der natürliche [[Induktor (Genetik)|Induktor]] des [[Lac-Repressor]]s, der durch Bindung inaktiviert wird und dadurch die [[Genexpression|Transkription]] der [[Strukturgen]]e des [[lac-Operon]]s induziert.

== Synthese der Allolactose ==
Allolactose  ist ein [[lactose]]artiges [[Disaccharid]], das aus den [[Monosaccharide]]n [[Galactose|<small>D</small>-Galactose]] und [[Glucose|<small>D</small>-Glucose]] besteht, die über eine β-1,6-[[glycosidische Bindung]] miteinander verknüpft sind. Nach [[IUPAC]] wird die Allolactose als '''β-<small>D</small>-Galactopyranosyl-(1→6)-<small>D</small>-Glucopyranose''' bezeichnet. 1972 wurde Allolactose erstmal als Induktor für das lac-Operon beschrieben.<ref>A. Jobe, S. Bourgeois: ''lac Repressor-operator interaction. VI. The natural inducer of the lac operon.'' In: ''[[Journal of Molecular Biology]].'' Band 69, Ausgabe 3, 1972, S.&nbsp;397–408, [[doi:10.1016/0022-2836(72)90253-7]].</ref> Es handelt sich um ein Lactose-[[Isomerie|Isomer]], das durch einen intramolekularen Galactose-Transfer auf <small>D</small>-Glucose gebildet wird. Katalysiert wird diese Reaktion durch die bakterielle [[β-Galactosidase]]. Die β-Galactosidase kann aufgrund ihrer bifunktionellen [[Aktivität (Chemie)|Aktivität]] sowohl die [[Hydrolyse]] der Lactose und Allolactose in <small>D</small>-Galactose und <small>D</small>-Glucose als auch die [[Isomerisierung]] der Lactose in die Allolactose katalysieren. Bei dieser [[Umlagerung]]sreaktion wird die β-glykosidische Bindung der Lactose-4-''O''-(β-<small>D</small>-Galactopyranosyl)-<small>D</small>-glucopyranose nach IUPAC zu einer 1→6-Bindung in der Allolactose umgelagert.<ref>Robert W. Wheatley, Summie Lo, Larisa J. Jancewicz, Megan L. Dugdale, Reuben E. Huber: ''Structural Explanation for Allolactose (lac Operon Inducer) Synthesis by lacZ β-Galactosidase and the Evolutionary Relationship between Allolactose Synthesis and the lac Repressor.'' In: ''[[Journal of Biological Chemistry.]]'', Band 288, Ausgabe 18, S.&nbsp;12993–3005, 2013, [[doi:10.1074/jbc.M113.455436]] (freier Volltext).</ref> Die [[Synthese]]geschwindigkeit der Allolactose entspricht ungefähr 8 % bis 10 % der Geschwindigkeit der Hydrolyse der Lactose.<ref>Alan Jobe,  Suzanne Bourgeois: ''lac repressor-operator interaction: VI. The natural inducer of the lac operon.'' In: ''[[Journal of Molecular Biology]].'' Band 69, Ausgabe 3, 28. August 1972, S.&nbsp;397–404, [[doi:10.1016/0022-2836(72)90253-7]].</ref>

== Biologische Bedeutung der Allolactose für das lac-Operon ==
Die Strukturgene für den Import und die Verwertung der Lactose werden in ''Escherichia coli'' durch ein [[Repressor]]protein, [[Genregulation|negativ reguliert]]. Der lac-Repressor bindet an den [[Cis-Wirkung|cis-aktivierten]] [[lac-Operon|Operator]] und inhibiert dadurch die Transkription der Strukturgene. Allolactose, der Induktor des lac-Operons, bindet wiederum an den lac-Repressor. Die dadurch ausgelöste [[Konformationsänderung]] vermindert die [[Affinität (Biochemie)|Bindungsaffinität]] des Repressors an den lac-Operator. Durch diese Blockierung des Repressors kann die [[Genexpression|Transkription]] der Strukturgene des lac-Operons [[lac-Operon|lacZ]] ([[lac-Operon|β-Galactosidase]]), [[lac-Operon|lacY]] ([[lac-Operon|β-Galactosid-Permease]]) und [[lac-Operon|lacA]] ([[lac-Operon|β-Galactosid-Transacetylase]]) erfolgen. Die [[RNA-Polymerasen|RNA-Polymerase]] bindet an die Promotorsequenz und leitet dadurch die Transkription der Strukturgene des lac-Operons ein. Der Induktor wird im Anschluss durch die β-Galactosidase in die Zucker <small>D</small>-Glucose und <small>D</small>-Galactose hydrolysiert. Infolgedessen blockiert der aktive Repressor das lac-Operon und hemmt damit die Synthese der [[Peptid|Polypeptide]].<ref>Mitchell Lewis: ''The lac repressor.'' In: ''[[Comptes Rendus Biologies]].'' Band 328, Ausgabe 6, Juni 2005, S.&nbsp;521–548, [[doi:10.1016/j.crvi.2005.04.004]].</ref> Im Vergleich zur Allolactose wird der künstliche Induktor [[Isopropyl-β-D-thiogalactopyranosid]], der in der [[Molekularbiologie]] Verwendung findet, deutlich langsamer abgebaut.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Genexpression]]
[[Kategorie:Disaccharid]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:Halbacetal]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]

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