Quelltext der Seite Nicotin

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{{Weiterleitungshinweis|Nikotin|Zum gleichnamigen Kriminalroman von Agatha Christie siehe [[Nikotin (Roman)]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:(S)-Nicotine Structural Formula V1.svg|150px|alt=|Strukturformel von Nicotin]]
| Strukturhinweis = Naturstoff Nicotin
| Suchfunktion    = C10H14N2
| Freiname        = 
| Andere Namen    = 
* Nikotin
* (−)-Nicotin
* (−)-Nikotin
* (''S'')-Nicotin
* (''S'')-Nikotin
* (''S'')-(−)-3-(1-Methyl-pyrrolidin-2-yl)pyridin
* (''S'')-(−)-1-Methyl-2-(3-pyridyl)pyrrolidin
* <small>L</small>-3-Pyridyl-''N''-methylpyrrolidin
| Summenformel    = C<sub>10</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|54-11-5}}
| EG-Nummer       = 200-193-3
| ECHA-ID         = 100.000.177
| PubChem         = 89594
| ChemSpider      = 80863
| DrugBank        = DB00184
| ATC-Code        = {{ATC|N07|BA01}}
| Wirkstoffgruppe = Mittel zur Raucherentwöhnung
| Wirkmechanismus = 
| Beschreibung    = farblose bis bräunliche ölige Flüssigkeit mit [[tabak]]- ([[pyridin]]-)artigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse    = 162,23 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig
| Dichte          = 1,01 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Nikotin|ZVG=41410|CAS=54-11-5|Abruf=2020-01-08}}</ref>
| Schmelzpunkt    = −79 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 246&nbsp;°C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = 5,6 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| pKs             = 
* pK<sub>b<sub>1</sub></sub> = 6,16 (Pyrrolidin-N, 15&nbsp;°C)<ref name="Moffat">A. C. Moffat (Hrsg.): ''Clarke’s Isolation and Identification of Drugs.'' 2. Auflage. The Pharmaceutical Press, London 1986, ISBN 0-85369-166-5, S.&nbsp;807–808.</ref>
* pK<sub>b<sub>2</sub></sub> = 10,96 (Pyridin-N, 15&nbsp;°C)<ref name="Moffat" />
* pK<sub>s<sub>1</sub></sub> = 3,2 (Pyridin-N, 25&nbsp;°C)<ref name="Moffat" />
* pK<sub>s<sub>2</sub></sub> = 7,9 (Pyrrolidin-N, 25&nbsp;°C)<ref name="Moffat" />
| Löslichkeit     = leicht in [[Wasser]], [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Chloroform]], mischbar mit vielen [[Organisches Lösungsmittel|organischen Lösungsmitteln]]<ref name="roempp_Nicotin">{{RömppOnline |ID=RD-14-01147 |Name=Nicotin |Abruf=2011-04-12}}</ref>
| Brechungsindex  = 1,5282 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_386">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=386}}</ref>
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.000.177|Name=Nicotine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|300|310|330|411}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|280|302+352|304+340|310|330}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| MAK             = Schweiz: 0,07 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 0,5 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Nikotin |CAS-Nummer=54-11-5 |Abruf=2020-08-28}}</ref>
| ToxDaten        = 
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=50 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=54-11-5 |Name=Nicotine |Abruf=2020-08-28}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=2,8 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=3,34 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Hund |Applikationsart=oral |Wert=9,2 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Nicotin''', auch '''Nikotin''', ist ein pflanzliches [[Alkaloide|Alkaloid]], das als [[cholinerg]]es [[Nervengift]] zur Abwehr von Fressfeinden natürlich in den Blättern der [[Tabak (Gattung)|Tabakpflanze]] sowie in geringerer Konzentration auch in anderen [[Nachtschattengewächse]]n vorkommt. Nicotin besitzt je nach Dosierung erregende oder lähmende Wirkungen auf [[Ganglion (Nervensystem)|Ganglien]] des [[Vegetatives Nervensystem|vegetativen Nervensystems]].<ref>Doris Schwarzmann-Schafhauser: ''Nikotin.'' In: [[Werner E. Gerabek]], Bernhard D. Haage, [[Gundolf Keil]], Wolfgang Wegner (Hrsg.): ''Enzyklopädie Medizingeschichte.'' De Gruyter, Berlin / New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 1053.</ref> Selten werden Nicotinderivate als ''Nicotinoide''<ref name="Yamamoto">Izuru Yamamoto, John E. Casida (Hrsg.): ''Nicotinoid insecticides and the nicotinic acetylcholine receptor''. Springer, 1999.</ref> bezeichnet; meist sind damit die synthetischen, als [[Insektizid]]e eingesetzten [[Neonicotinoide]]<ref name="roempp_Neonicotinoide">{{RömppOnline |ID=RD-14-02425 |Name=Neonicotinoide |Abruf=2013-09-11}}</ref> gemeint.
[[Datei:Nikotin.jpg|mini|Nicotin aus Nicotiana tabacum]]
Nicotin ist als psychoaktiver Wirkstoff  von z.&nbsp;B. [[Zigarette]]n eine weit verbreitete [[Volksdroge]] (siehe [[Rauchen]]).

== Geschichte ==
Die Tabakpflanze wurde in Amerika von den [[Maya]] spätestens seit dem 10. Jahrhundert rituell konsumiert. Im Jahr 1492 wurde [[Christoph Columbus]] bei Ankunft in der [[Neue Welt|neuen Welt]] getrockneter Tabak präsentiert.<ref name="Hoffmann">Dietrich Hoffmann, Ilse Hoffmann: [http://cancercontrol.cancer.gov/brp/tcrb/monographs/9/m9_3.PDF ''Chemistry and Toxicology''.] (PDF; 454&nbsp;kB). In: ''Smoking and Tobacco Control Monograph No. 9 – Cigars: Health Effects and Trends.'' Kapitel 3, National Cancer Institute, 1998.</ref> Der Botschafter Frankreichs in Portugal, [[Jean Nicot]] de Villemain, sandte im Jahr 1560 Samen von ''Nicotiana tabacum'' an den französischen König, der ihre medizinische Verwendung förderte.<ref name="Rang H. P 2007, S. 598">H. P Rang u.&nbsp;a.: ''Rang and Dale’s Pharmacology.'' 6. Auflage. Elsevier, 2007, ISBN 978-0-7020-4074-0, S. 598.</ref> Nicotin wurde unter der Bezeichnung ''Nicotianin'' erstmals 1828 durch den Chemiker [[Karl Ludwig Reimann]] und den Mediziner [[Christian Wilhelm Posselt]] im Rahmen eines Wettbewerbs der [[Universität Heidelberg]] isoliert; die Benennung wählten sie nach Jean Nicot. Die chemische Struktur wurde von [[Adolf Pinner]] und [[Richard Wolffenstein (Chemiker)|Richard Wolffenstein]] aufgeklärt. Im Jahr 1850 wies der belgische Chemiker [[Jean Servais Stas]] nach, dass [[Hippolyte Visart de Bocarmé]] sein Opfer Gustave Fougnies mit Nicotin vergiftet hatte.<ref>[[Georg Schwedt]]: ''Chemie und Literatur: ein ungewöhnlicher Flirt.'' Wiley-VCH, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-32481-1, S.&nbsp;226 ([http://books.google.de/books?id=T_MsJIH1hDkC&pg=PA226 Online]).</ref>

== Vorkommen ==
[[Datei:Tabak 9290019.JPG|mini|hochkant|links|Feld mit Tabakpflanzen]]

=== Natürliches Vorkommen ===
Nicotin wird vor allem durch verschiedene Arten der Gattung ''[[Nicotiana]]'' (vor allem ''[[Nicotiana tabacum]]'' und ''[[Nicotiana rustica]]'') und anderer Gattungen der [[Nachtschattengewächse]] (beispielsweise ''[[Duboisia hopwoodii]]'' und ''[[Asclepias syriaca]]'')<ref name="metcalf">Robert L. Metcalf: ''Insect Control.'' In: ''[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' 7. Auflage. Wiley 2007, S.&nbsp;9.</ref> als [[Sekundärmetabolite|Sekundärmetabolit]] in nennenswerter Menge erzeugt. In sehr geringer Konzentration ist Nicotin auch in einigen anderen Arten der Familie und der nahe verwandten [[Windengewächse]] nachgewiesen. Außerhalb dieser Familien tritt der Stoff sporadisch in geringerer Konzentration auf, so zum Beispiel in der Gattung ''[[Erythroxylum]]'' aus der Familie der [[Rotholzgewächse]].<ref name="Eich2008">Eckart Eich: ''Ornithine-Derived Alkaloids.'' In: ''Solanaceae and Convolvulaceae: Secondary Metabolites – Biosynthesis, Chemotaxonomy, Biological and Economical Significance (A Handbook).'' Springer Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-74540-2, S.&nbsp;33–188.</ref> Nicotin kommt in geringeren Mengen auch in verschiedenen Nachtschattengewächsen wie [[Kartoffel]]n, [[Tomate]]n und [[Aubergine]]n vor.<ref>{{Literatur |Titel=The Nicotine Content of Common Vegetables |Sammelwerk=The New England Journal of Medicine |Band=329 |Datum=1993-08 |Seiten=437 |DOI=10.1056/NEJM199308053290619}}</ref> Da Nicotin in der Tabakpflanze fast ausschließlich in der Wurzel gebildet wird, kann nikotinfreier Tabak aus Tabakpflanzen hergestellt werden, die auf Wurzeln von Tomatenpflanzen [[Pfropfen (Pflanzen)|aufgepfropft]] wurden.<ref name="books-IwuqBgAAQBAJ-45">Rainer Tölle, Gerhard Buchkremer: ''Zigarettenrauchen: Epidemiologie, Psychologie, Pharmakologie und Therapie.'' 2. Auflage. Springer, 2013, ISBN 978-3-642-74044-2. S. 45.</ref>

=== Nicotingehalt von Tabakprodukten und Substituten ===
Der Nicotinanteil in getrocknetem Tabak liegt bei 0,6 bis 2,9 Prozent der [[Trockenmasse]].<ref name="Hoffmann" /> Hierbei ist jedoch zu beachten, dass die Angabe der Nicotinmenge pro Zigarette nur eine äußerst eingeschränkte Informationsqualität besitzt, da der Gehalt an aufgenommenem Nicotin je nach Art der Inhalation und der Konstruktion der Zigarette variiert. Des Weiteren ist von wesentlicher Bedeutung, dass ein Raucher durch die Umstellung auf nicotinreduzierte Zigaretten nicht zwingend weniger Nicotin pro Tag zu sich nimmt, da viele Raucher an diesen stärker und länger ziehen. Die Zigarette selbst enthält wesentlich mehr Nicotin (circa 12&nbsp;mg, siehe Abschnitt [[#Toxische Wirkung|toxische Wirkung]]), das beim Rauchen jedoch größtenteils einfach verbrennt, bevor es eingeatmet wird.

Wie viel Nicotin ein inhalierender Zigarettenraucher aufnimmt, hängt vom Nicotingehalt im Rauch der gerauchten Zigarettenmarke und von der Rauchtechnik ab.<ref name="books-IwuqBgAAQBAJ-48">Rainer Tölle, Gerhard Buchkremer: ''Zigarettenrauchen: Epidemiologie, Psychologie, Pharmakologie und Therapie.'' 2. Auflage. Springer, 2013, ISBN 978-3-642-74044-2, S. 36 ({{Google Buch |BuchID=IwuqBgAAQBAJ |Seite=36}}).</ref> Es ist beschrieben, dass die Nicotin- und [[Cotinin]]konzentrationen im Plasma von Rauchern stark schwanken und kaum mit dem Nicotingehalt der von ihnen gerauchten Zigaretten korrelieren.<ref name="feyerabend1985">{{Literatur |Autor=C. Feyerabend, R.M.J. Ings, M.A.H. Russell |Titel=Nicotine pharmacokinetics and its application to intake from smoking. |Sammelwerk=[[British Journal of Clinical Pharmacology]] |Band=19 |Nummer=2 |Datum=1985 |Seiten=239–247 |DOI=10.1111/j.1365-2125.1985.tb02637.x}}</ref> So wurde etwa in einem einzelnen Fall aus dem Rauch einer nicotinarmen Zigarettenmarke (deklarierter, maschinell ermittelter Nicotingehalt im Rauch 0,6&nbsp;mg) prozentual mehr Nicotin aufgenommen (143 %) als aus einer nicotinreichen Zigarettenmarke mit einem deklarierten Nicotingehalt von 2,4&nbsp;mg (Nicotinaufnahme 48 %).<ref name="feyerabend1985" />

Ein typisches [[Nicotinpflaster]]<!-- enthält 8,3 bis 52&nbsp;[[Milligramm]] Nicotin, bitte belegen--> gibt über 16 oder 24&nbsp;Stunden etwa ein Milligramm Nicotin pro Stunde ab.<ref>Alfred Lichtenschopf: ''Standards der Tabakentwöhnung: Konsensus der Österreichischen Gesellschaft für Pneumologie – Update 2010.'' Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-7091-0979-3, S. 55.</ref>
<!-- Nicotinmengen in Schnupf- und Kautabak fehlen -->

Das [[Schnupftabak|Tabakschnupfen]] kann zu einer täglichen Nicotinaufnahmemenge ähnlich derjenigen eines starken Rauchers führen (20 bis 60&nbsp;mg).<ref>''Zur Wirkung des Schnupftabaks'', [[doi:10.1007/BF01865916]].</ref>

== Eigenschaften ==
=== Konstitutiver Pflanzenwehrstoff ===
''Nicotiana'', so die lateinische Bezeichnung für die [[Tabak (Gattung)|Gattung der Tabakpflanzen]], erzeugen das Nicotin in ihren Wurzeln. Wenn die Pflanze reift, wandert der Stoff in die Blätter und erreicht dort einen Massenanteil von 0,5 bis zu 7,5 Prozent.<!-- trocken?nass? --><ref>{{Internetquelle |url=http://www.tis-gdv.de/tis_e/ware/genuss/tabak/tabak.htm |titel=Tobacco (leaf tobacco) |hrsg=Transportation Information Service |abruf=2017-08-13}}</ref> Das Nicotin dient in den Pflanzenteilen, insbesondere in den Blättern, zur [[Pflanzliche Abwehr von Herbivoren|Abwehr von Fressfeinden der Pflanze]], sofern der Fressfeind ein [[Nervensystem]] mit [[Nikotinischer Acetylcholinrezeptor|nicotinischem Acetylcholinrezeptor]] aufweist. Nicotin und Nicotinoide sind starke [[Insektizid]]e.<ref name="Yamamoto" />

=== Physikalische Eigenschaften ===
Reines Nicotin ist bei [[Zimmertemperatur]] eine farblose, ölige Flüssigkeit, die sich an der Luft rasch braun färbt. Es ist eine wasserlösliche [[Basen (Chemie)|Base]] und im Wasserdampf flüchtig.

{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
|class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Enantiomere von Nicotin'''
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| (''S'')-Nicotin
| (''R'')-Nicotin
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen
| <small>L</small>-Nicotin<br />(−)-Nicotin
| <small>D</small>-Nicotin<br />(+)-Nicotin<br />Pseudonicotin
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Strukturformel
| [[Datei:(S)-Nicotine Structural Formula V1.svg|150px]] || [[Datei:(R)-Nicotine Structural Formula V1.svg|150px]]
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|54-11-5}} || {{CASRN|25162-00-9|Q27119762}}
|-
|colspan="2" | {{CASRN|22083-74-5|Q56697247}} (Isomerengemisch)
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 686-240-2
|
|-
|colspan="2" | 623-834-2 (Isomerengemisch)
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.211.968}}
|
|-
|colspan="2" | {{ECHA|100.152.478}} (Isomerengemisch)
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|89594}} || {{PubChem|157672}}
|-
|colspan="2" | {{PubChem|942}} (Isomerengemisch)
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q28086552|Q28086552]]
| [[d:Q27119762|Q27119762]]
|-
|colspan="2" | [[d:Q12144|Q12144]] (Isomerengemisch)
|-
|}

=== Chemische Eigenschaften ===
Die chemische Struktur von Nicotin, die auf zwei verbundenen Ringen aus [[Pyridin]] und [[Pyrrolidin]] basiert, wurde von [[Adolf Pinner]] und [[Richard Wolffenstein (Chemiker)|Richard Wolffenstein]] aufgeklärt.<ref>A. Pinner, R. Wolffenstein: ''Ueber Nicotin.'' In: ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.'' 24, 1891, S.&nbsp;61–67, [[doi:10.1002/cber.18910240108]].</ref><ref>A. Pinner, R. Wolffenstein: ''Ueber Nicotin.'' In: ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.'' 24, 1891, S.&nbsp;1373–1377, [[doi:10.1002/cber.189102401242]].</ref><ref>A. Pinner, R. Wolffenstein: ''Ueber Nicotin.'' In: ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.'' 25, 1892, S.&nbsp;1428–1433, [[doi:10.1002/cber.189202501214]].</ref> Nicotin besitzt ein [[Stereozentrum|stereogenes Zentrum]], es ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. In der Natur kommt ausschließlich (''S'')-Nicotin vor. Natürliches Nicotin liegt am Chiralitätszentrum in der gleichen Konfiguration vor wie [[Prolin|<small>L</small>-Prolin]]. Das [[Enantiomer]] (''R'')-Nicotin hat keine [[Pathophysiologie|pathophysiologische]] Bedeutung. Wenn in diesem Artikel der Begriff ‚Nicotin‘ gebraucht wird, ist stets (''S'')-Nicotin gemeint.

== Biosynthese ==
In Tabakpflanzen wird Nicotin, ausgehend von [[Nicotinsäure]] und [[Ornithin|<small>L</small>-Ornithin]], in folgenden Schritten synthetisiert:<ref>Paul M. Dewick: ''Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach''. 2. Edition. Wiley-Blackwell, 2001, S.&nbsp;313.</ref><ref name="DOI10.1007/s00438-015-0989-7">Xuewen Wang, Jeffrey L. Bennetzen: ''Current status and prospects for the study of Nicotiana genomics, genetics, and nicotine biosynthesis genes.'' In: ''Molecular Genetics and Genomics.'' 290, 2015, S.&nbsp;11, [[doi:10.1007/s00438-015-0989-7]]. PMID 25582664.</ref>
# 1,4-Reduktion des Pyridinrings der Nicotinsäure zu 1,4-Dihydronicotinsäure, unter Verwendung von NADPH als Reduktionsmittel.
# [[Decarboxylierung]] der 1,4-Dihydronicotinsäure zu [[1,2-Dihydropyridin]].

Parallel dazu:
# Bildung von [[Putrescin]] aus <small>L</small>-Ornithin.
# Synthese eines ''N''-Methylpyrrolinium-Kations aus Putrescin.

Reaktion zum fertigen Nicotin:

1,4-Dihydronicotinsäure (ein Enamin) reagiert mit dem ''N''-Methylpyrrolinium-Kation (einem Iminium-Ion) über ein Zwischenprodukt und anschließender Reoxidation des Dihydropyridinrings mit NADP<sup>+</sup> zu Nicotin.
[[Datei:Nicotin Synthese.svg|rahmenlos|hochkant=2.8|zentriert|Biosynthese von Nicotin]]

== Analytik ==
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Nicotin in den verschiedenen Untersuchungsmaterialien gelingt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] durch die Kopplung der [[Gaschromatographie]] oder [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]].<ref>M. Iwai, T. Ogawa, H. Hattori, K. Zaitsu, A. Ishii, O. Suzuki, H. Seno: ''Simple and rapid assay method for simultaneous quantification of urinary nicotine and cotinine using micro-extraction by packed sorbent and gas chromatography-mass spectrometry.'' In: ''Nagoya J Med Sci.'', 75(3-4), Aug 2013, S. 255–261. PMID 24640182.</ref><ref>K. B. Scheidweiler, D. M. Shakleya, M. A. Huestis: ''Simultaneous quantification of nicotine, cotinine, trans-3'-hydroxycotinine, norcotinine and mecamylamine in human urine by liquid chromatography-tandem mass spectrometry.'' In: ''Clin Chim Acta.'', 413(11–12), 14. Juni 2012, S. 978–984. PMID 22394455.</ref><ref>A. Lopes, N. Silva, M. R. Bronze, J. Ferreira, J. Morais: ''Analysis of cocaine and nicotine metabolites in wastewater by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. Cross abuse index patterns on a major community.'' In: ''Sci Total Environ.'', 487, 15. Jul 2014, S. 673–680. PMID 24200094.</ref><ref>N. Liachenko, A. Boulamery, N. Simon: ''Nicotine and metabolites determination in human plasma by ultra performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry: a simple approach for solving contamination problem and clinical application.'' In: ''Fundam Clin Pharmacol.'', 29(5), Okt 2015, S. 499–509. PMID 26118829.</ref> Auch die [[Dampfraumanalyse|Headspace]]-Technik findet in besonderen Fällen Verwendung.<ref>C. Müller, F. Vetter, E. Richter, F. Bracher: ''Determination of caffeine, myosmine, and nicotine in chocolate by headspace solid-phase microextraction coupled with gas chromatography-tandem mass spectrometry.'' In: ''J Food Sci.'', 79(2), Feb 2014, S. T251–T255. PMID 24446916.</ref>

== Biochemische Bedeutung und Wirkung ==
[[Datei:NicotineDopaminergic WP1602.png|mini|Wirkung von Nicotin auf dopaminerge Nerven]]
[[Datei:NicotineChromaffinCells WP1603.png|mini|Wirkung von Nicotin auf Chromaffinzellen der Nebenniere]]

Die Resorption von Nicotin erfolgt abhängig vom pH-Wert unterschiedlich. Zigarrentabak wird aus Blättern gewonnen, die im nicht ganz reifen Zustand geerntet werden. Dies hat zur Folge, dass während Trocknung und Fermentation die Kohlenhydrate im Blatt weitgehend abgebaut werden, sodass im Rauch vornehmlich basische Proteinspaltprodukte vorliegen. Der Rauch von Zigarren weist daher meist einen pH-Wert von 8,0–8,6 auf.<ref name="Offermanns">S. Offermanns: ''Tabakrauch.'' In: ''Pharmakologie und Toxikologie.'' Springer-Lehrbuch, Berlin / Heidelberg 2016, ISBN 978-3-662-46688-9, S. 925–929; [[doi:10.1007/978-3-662-46689-6_72]].</ref> Im Zigarettentabak dagegen liegt Nicotin teils in protonierter Form salzgebunden vor, mit einem pH-Bereich des Rauchs von 6,3 bis 5,6.<ref>K. D. Brunnemann, D. Hoffmann: ''The pH of tobacco smoke.'' In: ''Food and Cosmetics Toxicology.'' Band 12, Nr. 1, 1974, S. 115–124; [[doi:10.1016/0015-6264(74)90327-7]].</ref> Die Aufnahme freien Nicotins aus alkalischem Rauch erfolgt gut über Schleimhäute. Dabei werden etwa 2–5 % des im Tabak enthaltenen Nicotins aufgenommen. Zur vom Raucher beabsichtigten physiologischen Wirkung des Nicotins aus saurem Zigarettenrauch ist aber das Inhalieren erforderlich, wobei etwa 10–20 % des im Hauptstromrauch enthaltenen Nicotins im Körper verbleiben.<ref>Aschenbrenner, Stahl: ''Handbuch des Tabakhandels.'' 6. Auflage. Vlg. Oldenburger Verlagshaus, 1950, S. 516 f.</ref> Dabei kommt es mit einer vergleichsweise hohen [[Anflutgeschwindigkeit]] von 10 bis 20 Sekunden nach dem Inhalieren im Gehirn an.<ref>J. Le Houezec: ''Role of nicotine pharmacokinetics in nicotine addiction and nicotine replacement therapy: a review.'' In: ''[[Int J Tuberc Lung Dis]].'' 7, 2003, S.&nbsp;811–819. PMID 12971663.</ref> Dort wirkt das Nicotin stimulierend auf die nicotinischen Acetylcholinrezeptoren. Dieser Rezeptortyp befindet sich in [[Parasympathikus|parasympathischen]] [[Ganglion (Nervensystem)|Ganglien]], [[Sympathikus|sympathischen]] Ganglien, im [[Nebennierenmark]], [[Zentralnervensystem]] und an den [[Motorische Endplatte|motorischen Endplatten]]. Nicotin aktiviert [[Parasympathikus|parasympathische Nerven]] und hemmt [[Sympathikus|sympathische Nerven]] in ihrer Aktivität. Außerdem fördert Nicotin die Ausschüttung des Hormons [[Adrenalin]] sowie der Neurotransmitter [[Dopamin]] und [[Serotonin]]. In niedrigen Mengen hat Nicotin dadurch einen stimulierenden Effekt. Nicotin beschleunigt kurzfristig und reversibel den Herzschlag und bewirkt eine Verengung v.&nbsp;a. der peripheren Blutgefäße;<ref name="pmid10976548">{{Literatur |Autor=M. Sabha, J. E. Tanus-Santos, J. C. Toledo, M. Cittadino, J. C. Rocha, H. Moreno |Titel=Transdermal nicotine mimics the smoking-induced endothelial dysfunction |Sammelwerk=Clinical Pharmacology and Therapeutics |Band=68 |Nummer=2 |Datum=2000-08 |Seiten=167–174 |DOI=10.1067/mcp.2000.108851 |PMID=10976548}}</ref> dadurch kommt es zu [[Blutdruck]]<nowiki/>steigerung, zu leichtem Schwitzen (Abnahme des [[Hautwiderstand]]es) und infolge der Verengung der peripheren Blutgefäße zu einem Absinken der Hauttemperatur. Zu den zentralen Effekten gehören vor allem die Steigerung der [[Psychomotorik|psychomotorischen]] Leistungsfähigkeit sowie der Aufmerksamkeits- und Gedächtnisleistungen und eine Entspannung bei manchen negativen affektiven Zuständen.<ref name="DOI10.1016/j.neubiorev.2015.06.004">F. Scott Hall, Andre Der-Avakian, Thomas J. Gould, Athina Markou, Mohammed Shoaib, Jared W. Young: ''Negative affective states and cognitive impairments in nicotine dependence.'' In: ''Neuroscience & Biobehavioral Reviews.'' 2015, [[doi:10.1016/j.neubiorev.2015.06.004]]. PMID 26054790.</ref> Diese Steigerung ist allerdings nur während der Wirkdauer. Durch die Nicotinzufuhr verringert sich der Appetit. Es kommt zu einer Steigerung der Magensaftproduktion durch Ausschüttung von [[Histamin]] und zu einer erhöhten Darmtätigkeit. Außerdem ist auch eine anti[[Diurese|diuretische]] Wirkung des Nicotins bekannt. Über die Wirkungen des durch Zigarettenrauch inhalativ aufgenommenen Nicotins und die Ausschüttung von Dopamin wird eine [[Verstärkung (Psychologie)|Verstärkung]] des Konsumverhaltens ausgelöst,<ref name="DOI10.1016/j.bcp.2015.07.014">Sybren F. de Kloet, Huibert D. Mansvelder, Taco J. De Vries: ''Cholinergic modulation of dopamine pathways through nicotinic acetylcholine receptors.'' In: ''Biochemical Pharmacology.'' 2015, [[doi:10.1016/j.bcp.2015.07.014]]. PMID 26208783.</ref> sodass es zu einer [[Tabakabhängigkeit]] kommen kann. [[Entzugssyndrom|Entzugserscheinungen]] wie Reizbarkeit oder [[Dysphorie|dysphorische Stimmungen]] können bis zu 72&nbsp;Stunden andauern.<ref>Otto-Michael Lesch, Henriette Walter: ''Alkohol und Tabak: Medizinische und Soziologische Aspekte von Gebrauch, Missbrauch und Abhängigkeit.'' Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-211-48634-4, S. 144.</ref> In gesunden Zellen aktiviert Nicotin die [[Proteinkinase B]], die den [[Stoffwechsel|Metabolismus]], das [[Zellwachstum|Wachstum]] und das [[Apoptose|Absterben]] von Zellen kontrolliert. Dadurch wird die Überlebensfähigkeit der Zellen erhöht.

Nicotin befindet sich nicht auf der [[Dopingliste]], obwohl es die Ausdauer verlängert.<ref>{{Literatur |Autor=T. Mündel, D. A. Jones |Titel=Effect of transdermal nicotine administration on exercise endurance in men |Sammelwerk=Experimental Physiology |Band=91 |Nummer=4 |Datum=2006-07 |Seiten=705–713 |DOI=10.1113/expphysiol.2006.033373 |PMID=16627574}}</ref>

Nach den Kriterien einer Längsstudie kamen Studien eher zu dem Ergebnis, Nicotin habe einen günstigen sowie protektiven Einfluss auf eine [[Alzheimersche Krankheit|Alzheimererkrankung]], die anderen Publikationen hingegen nicht und weisen es als [[Risikofaktor (Medizin)|Risikofaktor]] aus.<ref>J. K. Cataldo, J. J. Prochaska, S. A. Glantz: ''Cigarette smoking is a risk factor for Alzheimer’s Disease: an analysis controlling for tobacco industry affiliation.'' In: ''Journal of Alzheimer’s disease: JAD.'' Band 19, Nummer 2, 2010, S.&nbsp;465–480, [[doi:10.3233/JAD-2010-1240]]. PMID 20110594, {{PMC|2906761}}.</ref> In weiteren Studien wird dagegen auch eine positive Wirkung von Nicotin in Bezug auf Entstehung und Therapie der Erkrankung dokumentiert.<ref>M. Mehta, A. Adem, M. S. Kahlon, M. N. Sabbagh: ''The nicotinic acetylcholine receptor: smoking and Alzheimer’s disease revisited.'' In: ''[[Frontiers in Bioscience]].'' 2012, E4, S.&nbsp;169–180. PMID 22201862, [[doi:10.2741/367]].</ref> Der Konsum von Nicotin ist mit einer geringeren Erkrankungswahrscheinlichkeit für [[Morbus Parkinson]] assoziiert.<ref name="DOI10.1002/mds.25028">Maryka Quik, Xiomara A. Perez, Tanuja Bordia: ''Nicotine as a potential neuroprotective agent for Parkinson’s disease.'' In: ''Movement Disorders.'' 27, 2012, S.&nbsp;947, [[doi:10.1002/mds.25028]]. PMID 22693036. {{PMC|3685410}}.</ref> Nicotin und manche Metaboliten werden zur Behandlung von Morbus Parkinson<ref name="DOI10.3389/fnagi.2014.00340">George E. Barreto, Alexander Iarkov, Valentina Echeverria Moran: ''Beneficial effects of nicotine, cotinine and its metabolites as potential agents for Parkinson’s disease.'' In: ''Frontiers in Aging Neuroscience.'' 6, 2015, [[doi:10.3389/fnagi.2014.00340]]. PMID 25620929. {{PMC|4288130}}.</ref> und [[Depression]]en bei Nichtrauchern untersucht.<ref name="pmid20965579">{{Literatur |Autor=YS Mineur, MR Picciotto |Titel=Nicotine receptors and depression: revisiting and revising the cholinergic hypothesis |Sammelwerk=Trends Pharmacol. Sci. |Band=31 |Nummer=12 |Datum=2010-12 |Seiten=580–586 |DOI=10.1016/j.tips.2010.09.004 |PMC=2991594 |PMID=20965579}}</ref>

=== Pharmakokinetik und pharmakokinetische Interaktionen ===
Die Plasmahalbwertszeit von Nicotin beträgt 1–2&nbsp;Stunden. 10 % des Nicotins werden unverändert über die Nieren ausgeschieden. Der Rest wird überwiegend durch CYP2A6 zu Cotinin metabolisiert, das mit deutlich längerer Plasmahalbwertszeit teils ausgeschieden, teils weiter metabolisiert wird.<ref name="Offermanns" /> Nicotin wird im Körper zu [[Cotinin]], [[Nicotin-N′-oxid|Nicotin-''N''′-oxid]], [[Nornicotin]], [[Hydroxynicotin]] und [[Anbasein]] abgebaut.<ref name="DOI10.3389/fnagi.2014.00340" />

[[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe]] im Zigarettenrauch und Tabakteer induzieren die Aktivität des Zytochroms CYP1A2 sowie von CYP2B6, wodurch der Abbau von CYP1A2-Substraten beschleunigt verläuft. CYP1A2 ist am oxidativen Metabolismus einer Reihe von Arzneistoffen und Umwelttoxinen beteiligt und beschleunigt deren Abbau, sodass in Folge therapeutisch erwünschte Plasmaspiegel von Pharmaka nicht erreicht oder gehalten werden können. Unter anderem trifft dies auf einige Psychopharmaka und Antidepressiva zu. Da dieser Effekt nicht auf Nicotin zurückzuführen ist, wird er durch eine Nicotinersatzbehandlung nicht beeinflusst.<ref>Niklaus Löffel: ''Arzneimittelinteraktionen mit Tabakrauch.'' In: ''pharma-kritik'', Jahrgang 35, PK915; Online-Artikel, [[doi:10.37667/pk.2013.915]].</ref>

Andere Toxine, die an Acetylcholinrezeptoren wirken, sind [[Anatoxin A]] einiger [[Cyanobakterien]], [[Coniin]] des [[Gefleckter Schierling|Gefleckten Schierlings]], [[Arecolin]] der [[Betelnusspalme|Betelnüsse]], [[Cytisin]] des [[Goldregen (Pflanze)|Goldregens]] und [[Epibatidin]] der [[Baumsteigerfrösche]].

=== Toxische Wirkung ===
Nicotin ist in geringen Dosen in erster Linie ein [[Stimulans]]. In mittlerer Dosierung führt es dagegen zu einer entspannenden Wirkung. Das Phänomen des dosisabhängigen Wirkungswechsels wurde als ''Nesbitt-Paradox'' beschrieben.<ref name="Addiction 1998">{{Literatur |Autor=A. C. Parrott |Titel=Nesbitt’s Paradox resolved? Stress and arousal modulation during cigarette smoking |Sammelwerk=Addiction |Band=93 |Nummer=1 |Datum=1998-01 |Seiten=27–39 |DOI=10.1046/j.1360-0443.1998.931274.x |PMID=9624709}}</ref> Erst in hoher Konzentration ist Nicotin sehr giftig für [[Höhere Säugetiere|höhere Tiere]], da es in hoher Dosierung die [[Ganglion (Nervensystem)|Ganglien]] des [[Vegetatives Nervensystem|vegetativen Nervensystems]] blockiert. Nicotin ist der hauptsächlich für das Suchtpotenzial von Tabakkonsum verantwortliche Wirkstoff im Tabak.<ref>F. Pistillo, F. Clementi, M. Zoli, C. Gotti: ''Nicotinic, glutamatergic and dopaminergic synaptic transmission and plasticity in the mesocorticolimbic system: focus on nicotine effects.'' In: ''Prog Neurobiol.'' (2015), Band 124, S.&nbsp;1–27. [[doi:10.1016/j.pneurobio.2014.10.002]]. PMID 25447802.</ref> Akute Überdosierungen sind mit Übelkeit und Erbrechen assoziiert.

In den Nieren steigt der Blutdruck unter Nicotineinwirkung, begleitet von einer geminderten [[Nierenkörperchen|glomerulären]] Filtrationsrate und geminderter lokaler Strömung von Blutplasma.<ref name="DOI10.1016/j.bcp.2013.07.014">Gaurav Jain, Edgar A. Jaimes: ''Nicotine signaling and progression of chronic kidney disease in smokers.'' In: ''Biochemical Pharmacology.'' 86, 2013, S.&nbsp;1215, [[doi:10.1016/j.bcp.2013.07.014]]. PMID 23892062. {{PMC|3838879}}.</ref> Bei Heranwachsenden kann Nicotin zu Veränderungen in der Entwicklung des [[Nucleus accumbens]], des mittleren [[Präfrontaler Cortex|präfrontalen Cortex]], der basolateralen [[Amygdala]], des ''bed nucleus'' der [[stria terminalis]] und des [[Gyrus dentatus]] führen.<ref name="DOI10.1016/j.neubiorev.2015.05.019">Robert F. Smith, Craig G. McDonald, Hadley C. Bergstrom, Daniel G. Ehlinger, Jennifer M. Brielmaier: ''Adolescent nicotine induces persisting changes in development of neural connectivity.'' In: ''Neuroscience & Biobehavioral Reviews.'' 55, 2015, S.&nbsp;432, [[doi:10.1016/j.neubiorev.2015.05.019]]. PMID 26048001.</ref>

Die Geschwindigkeit der Nicotinaufnahme über die menschliche Haut ist generell langsam und vom Lösungsmittel abhängig. Die reine Base (100 % Nicotin) wird extrem<!-- Vergleich? Beleg? --> langsam mit einer Rate von 82&nbsp;µg/cm² pro Stunde aufgenommen, d.&nbsp;h., wenn man auf 10&nbsp;cm² Haut reines Nicotin aufbringt, nimmt man 0,8&nbsp;mg pro Stunde auf (das entspricht etwa dem Rauchen einer halben Zigarette). Bei Applikation einer 20-prozentigen Lösung von Nicotin in einer alkoholischen Lösung auf 10&nbsp;cm² liegt die Aufnahme bei 0,1&nbsp;mg Nicotin pro Stunde. In verdünnter wässriger Lösung (20-prozentig) ist die Nicotinaufnahme mit 8,8&nbsp;mg pro Stunde deutlich schneller.<ref>S. Zorin u.&nbsp;a.: [http://annhyg.oxfordjournals.org/content/43/6/405.full.pdf ''In Vitro Test of Nicotine’s Permeability through Human Skin. Risk Evaluation and Safety Aspects.''] (PDF; 194&nbsp;kB). In: ''[[Ann Occup Hyg]].'' 43, 1999, S.&nbsp;405–413.</ref>

Lange Zeit galt die Annahme, bereits beim Verschlucken von 60&nbsp;mg Nicotin bestünde für einen Erwachsenen Lebensgefahr. Diese Annahme beruhte auf den Forschungsergebnissen des Toxikologen und Pharmakologen [[Rudolf Kobert]]. Im Jahr 1906 veröffentlichte er das ''Lehrbuch der Intoxikationen'', in dem er sich auf experimentelle Ergebnisse von 2 bis 4&nbsp;mg stützte und daraus ableitete, dass die maximale tödliche orale Nicotindosis nicht höher als 60&nbsp;mg sein könnte. Kobert führte seine Erhebungen zurück auf Selbstversuche des österreichischen Arztes [[Karl Damian von Schroff]] aus dem Jahr 1856. 2014 korrigierte der Pharmakologe [[Bernd Mayer (Pharmakologe)|Bernd Mayer]] von der Karl-Franzens-Universität in Graz den Wert auf über 500&nbsp;mg.<ref>B. Mayer: ''How much nicotine kills a human? Tracing back the generally accepted lethal dose to dubious self-experiments in the nineteenth century.'' In: ''[[Archives of Toxicology]].'' Band 88, Nummer 1, Januar 2014, S.&nbsp;5–7, [[doi:10.1007/s00204-013-1127-0]]. PMID 24091634. {{PMC|3880486}}.</ref>

Im Fall von durch Kinder verschluckten Zigaretten hat eine amerikanische 4-Jahres-Studie mit 700 analysierten Fällen gezeigt, dass der Krankheitsverlauf beim Verschlucken von bis zu zwei Zigaretten immer leicht war.<ref>{{Literatur |Autor=D. McGee, T. Brabson, J. McCarthy, M. Picciotti |Titel=Four-year review of cigarette ingestions in children |Sammelwerk=[[Pediatric Emergency Care]] |Band=11 |Nummer=1 |Datum=1995 |Seiten=13–16 |DOI=10.1097/00006565-199502000-00004 |Sprache=en}}</ref> Das Schweizerische Toxikologische Informationszentrum empfiehlt daher bei Kindern eine ärztliche Konsultation erst, wenn mehr als zwei Zigaretten verschluckt worden sind ''oder'' Vergiftungssymptome (wie Erbrechen, Hautrötungen, Blässe, Unruhe) auftreten.<ref>[https://www.toxinfo.ch/76 Zigaretten für Kleinkinder gefährlich?] Schweizerisches Toxikologisches Informationszentrum.</ref> Teilweise wird aber auch schon bei geringeren Mengen eine ärztliche Konsultation als zwingend angesehen.<ref name="GGIZ">[https://www.ggiz-erfurt.de/aktuelles-detail/nikotinvergiftung.html ''Häufige Vergiftungen durch Nikotin.''] (PDF; 41&nbsp;kB). Gemeinsames GiftInformationszentrum.</ref>

Auf der Verpackung einer Zigarettenschachtel dürfen keine Angaben mehr zu Nikotin- und Teergehalt gemacht werden, da sich diese Angaben als irreführend herausgestellt haben. Der Verbraucher könne zu der Annahme gelangen, seine getroffene Wahl sei im Vergleich gesünder. Die Packungen sind strenger Vorgabe gemäß mit bereitgestellten Warnhinweisen zu versehen. Die Obergrenzen für die durch den Rauch zugeführte Nikotinmenge ist auf 1&nbsp;Milligramm, die Teermenge auf 10&nbsp;Milligramm sowie die [[Kohlenstoffmonoxid|CO]]-Menge auf 10&nbsp;Milligramm pro Zigarette durch die [[Richtlinie 2014/40/EU]] begrenzt.<ref>{{EU-Richtlinie|2014|40|titel=des europäischen Parlamentes und des Rates vom 3. April 2014 zur Angleichung der Rechts- und Verwaltungsvorschriften der Mitgliedstaaten über die Herstellung, die Aufmachung und den Verkauf von Tabakerzeugnissen und verwandten Erzeugnissen und zur Aufhebung der Richtlinie 2001/37/EG}}</ref> Der Tabak einer Zigarette enthält im Durchschnitt etwa 12&nbsp;Milligramm Nicotin.

Auf Vorschlag der niederländischen Chemikalienbehörde wurde 2015 die chemikalienrechtliche Einstufung von Nicotin überprüft. Der [[Ausschuss für Risikobewertung]] (RAC) der [[Europäische Chemikalienagentur|Europäischen Chemikalienagentur]] (ECHA) änderte am 10. September 2015 die Einstufung für Nicotin wie folgt: Sowohl oral, als auch dermal und inhalativ erfolgt die Einstufung in die Kategorie Akute Toxizität&nbsp;2, die Warnhinweise werden erweitert auf [[H- und P-Sätze|H300]], H310 und H330 (Lebensgefahr bei Verschlucken, Hautkontakt und Einatmen) sowie H411 (Aquatisch Chronisch&nbsp;2).<ref>[https://echa.europa.eu/documents/10162/23665416/clh_opinion_nicotine_5579_en.pdf/0103fadb-e945-4839-c4f4-17d20854adf0 ''RAC Opinion proposing harmonised classification and labeling at EU level of Nicotine''] (PDF; 0,2&nbsp;MB). 10. September 2015, abgerufen am 30. Oktober 2015.</ref> Diese Einstufung des RAC wurde anschließend von der EU-Kommission durch Änderung der [[Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)|CLP-Verordnung]] in geltendes Recht umgesetzt, das seit dem 1. Mai 2020<ref>{{EU-Verordnung|2018|1480|titel=der Kommission vom 4. Oktober 2018 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates über die Einstufung, Kennzeichnung und Verpackung von Stoffen und Gemischen zwecks Anpassung an den technischen und wissenschaftlichen Fortschritt und zur Berichtigung der Verordnung (EU) 2017/776 der Kommission}}</ref> von Unternehmen und Behörden berücksichtigt werden muss.

==== Karzinogene Wirkung ====
Nicotin steht nicht auf der Liste [[karzinogen]]er Substanzen der [[Internationale Agentur für Krebsforschung|Internationalen Agentur für Krebsforschung]] der [[Weltgesundheitsorganisation]].<ref>[http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/ClassificationsAlphaOrder.pdf ''Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–107.''] (PDF; 815&nbsp;kB). abgerufen am 27. Mai 2013.</ref>

==== Krebsbegünstigende Wirkung ====
In der US-Fachzeitschrift ''Journal of Clinical Investigation'' wurde berichtet, dass Nicotin im Rahmen einer [[Chemotherapie]] die Fähigkeit des Körpers blockiert, Zellen mit beschädigtem Erbmaterial zu zerstören. Derartige Zellen müssen aber gerade bei einer solchen Therapie vom Körper möglichst schnell abgebaut werden, weil sich sonst die bereits im Körper befindlichen Krebsgeschwulste weniger gehindert weitervermehren.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.wissenschaft.de/umwelt-natur/nikotin-stoppt-chemotherapie/ |titel=Nikotin stoppt Chemotherapie |datum=2006-04-03 |abruf=2019-09-08}} wissenschaft.de.</ref><ref>Piyali Dasgupta, Rebecca Kinkade, Bharat Joshi, Christina DeCook, Eric Haura, Srikumar Chellappan: [http://www.pnas.org/content/103/16/6332.full ''Nicotine inhibits apoptosis induced by chemotherapeutic drugs by up-regulating XIAP and surviving''.] In: ''[[PNAS]].'' 103, 2006, S.&nbsp;6332–6337, [[doi:10.1073/pnas.0509313103]].</ref>
In gesunden Zellen aktiviert Nicotin die Proteinkinase B. Dadurch wird die Überlebensfähigkeit der Zellen erhöht, was prinzipiell günstig, aber schädlich ist, falls diese später einmal zu Krebszellen mutieren.<ref>Wolfram Parzefall, Manfred Neuberger, Rolf Schulte-Hermann: [http://www.aerzteinitiative.at/Karzinogene05.pdf ''Die Karzinogene des Tabakrauchs''.] (PDF; 29&nbsp;kB). abgerufen am 27. Mai 2013.</ref> Darüber hinaus wurde berichtet, dass Nicotin die Bildung neuer Blutgefäße ([[Angiogenese]]) fördert und dadurch auch etwaige vorhandene Krebsgeschwulste besser mit Nährstoffen versorgt werden und schneller wachsen können.<ref name="DOI10.1158/1541-7786.MCR-13-0541">C. Schaal, S. P. Chellappan: ''Nicotine-Mediated Cell Proliferation and Tumor Progression in Smoking-Related Cancers.'' In: ''Molecular Cancer Research.'' 12, 2014, S.&nbsp;14, [[doi:10.1158/1541-7786.MCR-13-0541]]. PMID 24398389. {{PMC|3915512}}.</ref>

== Abhängigkeitspotenzial ==
{{Hauptartikel|Tabakabhängigkeit}}
[[Datei:Eigen- und Fremdschädigung der gebräuchlichsten Drogen.svg|mini|Schadenspotenziale geläufiger [[Psychotrope Substanz|Drogen]]<ref name="DOI10.1016/S0140-6736(10)61462-6">David J Nutt, Leslie A King, Lawrence D Phillips: ''Drug harms in the UK: a multicriteria decision analysis.'' In: ''The Lancet.'' 376, 2010, S.&nbsp;1558–1565, [[doi:10.1016/S0140-6736(10)61462-6]].</ref>]]
[[Datei:Drug danger and dependence-de.svg|mini|hochkant=1.5|Vergleich von Abhängigkeitspotential und Verhältnis zwischen üblicher und tödlicher Dosis verschiedener [[Psychotrope Substanz|psychoaktiver Substanzen]] und Nicotin nach ''R. S. Gable''<ref>{{Internetquelle |url=https://rgable.wordpress.com/drug-toxicity/ |titel=Drug Toxicity |hrsg=Rober Gable |abruf=2015-12-14}}</ref><ref>R. S. Gable: ''Acute toxicity of drugs versus regulatory status.'' In: J. M. Fish (Hrsg.): ''Drugs and Society: U.S. Public Policy.'' Rowman & Littlefield Publishers, Lanham, MD 2006, S.&nbsp;149–162.</ref> ]]
Nicotin ist hauptsächlich mitverantwortlich für die [[Missbrauch und Abhängigkeit|Abhängigkeit]] von [[Tabak]]erzeugnissen.<ref>Karl Fagerström: [http://ntr.oxfordjournals.org/content/14/1/75.short ''Determinants of Tobacco Use and Renaming the FTND to the Fagerström Test for Cigarette Dependence''.] In: ''[[Nicotine & Tobacco Research]].'' 14, 2012, S.&nbsp;75–78.</ref> Die Suchtwirkung des Nicotins wird durch im Tabakrauch enthaltene [[Monoaminooxidase-Hemmer]] verstärkt.<ref>Anne-Sophie Villégier u.&nbsp;a.: [http://www.nature.com/npp/journal/v31/n8/full/1300987a.html ''Monoamine Oxidase Inhibitors Allow Locomotor and Rewarding Responses to Nicotine''.] In: ''[[Neuropsychopharmacology]].'' 31, 2006, S.&nbsp;1704–1713.</ref> Vergleiche von Tierstudien und Studien über menschlichen Drogenkonsum zeigen auf, dass pures Nicotin nur wenig, Tabakzigarettenrauch ein sehr hohes Suchtpotenzial aufweist.<ref>James D. Belluzzi u.&nbsp;a.: [http://www.nature.com/npp/journal/v30/n4/full/1300586a.html ''Acetaldehyde Enhances Acquisition of Nicotine Self-Administration in Adolescent Rats''.] In: ''Neuropsychopharmacology.'' 30, 2005, S.&nbsp;705–712.</ref><ref>J. E. Rose, W. A. Corrigall: ''Nicotine self-administration in animals and humans: similarities and differences.'' In: ''[[Psychopharmacology]].'' 130, 1997, S.&nbsp;28–40. PMID 9089846.</ref><ref>[http://ec.europa.eu/health/scientific_committees/emerging/index_en.htm SCENIHR]: [http://ec.europa.eu/health/scientific_committees/opinions_layman/tobacco/de/index.htm#4 Fragen zu Tabakzusatzstoffen:] Ist die Entwicklung von Nicotinsucht dosisabhängig? (2010), abgerufen am 29. Juli 2013.</ref> [[Louis Lewin|Lewin]] verweist in ''Phantastica'' schon 1924 auf diesen Umstand.<ref>L. Lewin: ''Phantastica. Die betäubenden und erregenden Genussmittel.'' 1924, Vlg. Georg Stilke Berlin, S. 334 Fußnote 1.<br />
„Es gibt auch Versuchsreihen, in denen die Gewöhnung vermisst wurde, und auch nach zehn oder Hundert Einspritzungen von Nikotin die gleichen Erscheinungen mit gleicher Stärke und mit dem gleichen Verlauf sich wiederholten.“</ref> Nicotin hat in Verbindung mit anderen Stoffen im Tabakrauch ein extrem hohes [[Abhängigkeitspotenzial]] und kann sehr schnell zu einem ''abhängigen Verhalten'' führen.<ref>Surgeon General (US): [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK53018/ ''How Tobacco Smoke Causes Disease: The Biology and Behavioral Basis for Smoking-Attributable Disease: A Report of the Surgeon General, Nicotine Addiction: Past and Present''.] 2010, abgerufen am 29. Juli 2013.</ref> Laut einem im Jahr 2007 veröffentlichten Papier von [[David Nutt]] u.&nbsp;a. liegt das Abhängigkeitspotenzial von Tabakrauch zwischen [[Ethanol|Alkohol]] und [[Kokain]]. Genauer gesagt, liegt das physische Abhängigkeitspotenzial bei dem von Alkohol bzw. [[Barbiturate]]n und das psychische Abhängigkeitspotenzial bei dem von Kokain.<ref name="D. Nutt et al.">D. Nutt u.&nbsp;a.: {{Internetquelle |url=https://www.researchgate.net/publication/6424313_Development_of_a_rational_scale_to_assess_the_harm_of_drugs_of_potential_misuse |titel=Development of a rational scale to assess the harm of drugs of potential misuse |datum=2007 |format=PDF; 127&nbsp;kB |abruf=2020-07-02}} download via Researchgate.</ref> Ein Vergleich mit der Sucht nach [[Opiat]]en wie [[Heroin]] ist nicht angezeigt, weil die Entzugserscheinungen schwerwiegender sind. Es reichen wenige Zigaretten oder wenige Tage mit kleinem Zigarettenkonsum bis zum Eintritt der körperlichen Abhängigkeit. Das Abhängigkeitspotenzial von oral aufgenommenem Nicotin ist deutlich geringer, [[Nikotinpflaster|Pflaster]] haben fast kein Abhängigkeitspotenzial.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.sfata.org/wp-content/uploads/2013/06/Harm-Reduction-in-Nicotine-Addiction.pdf |text=''Harm reduction on nicotin addiction – Helping people who can’t quit''. |format=PDF; 1,9&nbsp;MB |wayback=20160429011631}} A report by the Tobacco Advisory Group of the Royal College of Physicians, Oktober 2007, S.&nbsp;98–99.</ref>

== Zusammenhang mit Gebrauch anderer Substanzen ==
{{Hauptartikel|Einstiegsdrogen-Hypothese}}
In Tierversuchen kann festgestellt werden, ob der Konsum einer Substanz die spätere Attraktivität einer anderen Substanz erhöht. Bei Menschen, wo derartige direkte Experimente nicht möglich sind, kann jedoch in [[Längsschnittstudie]]n untersucht werden, ob die Wahrscheinlichkeit des Gebrauchs einer Substanz mit dem früheren Gebrauch von anderen Substanzen in Beziehung steht.

Bei Mäusen erhöhte Nicotin die Wahrscheinlichkeit von späterem Konsum von Kokain, und die Experimente ließen konkrete Schlüsse zu auf die zugrunde liegenden [[Molekularbiologie|molekularbiologischen]] Veränderung im Gehirn.<ref name="PMID25184865">[[Eric Kandel|E. R. Kandel]], [[Denise Kandel|D. B. Kandel]]: ''Shattuck Lecture: A molecular basis for nicotine as a gateway drug.'' In: ''[[The New England Journal of Medicine]].'' Band 371, Nummer 10, September 2014, S.&nbsp;932–943, [[doi:10.1056/NEJMsa1405092]]. PMID 25184865, {{PMC|4353486}}.</ref> Die biologische Prägung bei Mäusen entsprach somit den [[Epidemiologie|epidemiologischen]] Beobachtungen, dass Nicotin-Konsum beim Menschen gekoppelt ist an eine später erhöhte Wahrscheinlichkeit von [[Cannabis]]- und Kokain-Gebrauch.<ref name="PMID27077359">K. M. Keyes, A. Hamilton, [[Denise Kandel|D. B. Kandel]]: ''Birth Cohorts Analysis of Adolescent Cigarette Smoking and Subsequent Marijuana and Cocaine Use.'' In: ''[[American Journal of Public Health]].'' [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] April 2016, [[doi:10.2105/AJPH.2016.303128]]. PMID 27077359.</ref>

Bei Ratten erhöhte eine ethanolische Cannabislösung die spätere Selbstverabreichung eines Nicotinsalzes in Folgeexperimenten.<ref name="PMID23314220">L. V. Panlilio, C. Zanettini, C. Barnes, M. Solinas, S. R. Goldberg: ''Prior exposure to THC increases the addictive effects of nicotine in rats.'' In: ''Neuropsychopharmacology: official publication of the American College of Neuropsychopharmacology.'' Band 38, Nummer 7, Juni 2013, S.&nbsp;1198–1208, [[doi:10.1038/npp.2013.16]]. PMID 23314220, {{PMC|3656362}}.</ref> Eine Studie über den Drogengebrauch von ca. 14.500 Schülern der 12. Klasse zeigte, dass Alkoholkonsum mit einer erhöhten Wahrscheinlichkeit für den späteren Gebrauch von Tabak, Cannabis sowie anderen illegalen Substanzen verbunden war.<ref name="PMID22712674">T. Kirby, A. E. Barry: ''Alcohol as a gateway drug: a study of US 12th graders.'' In: ''The Journal of school health'', Band 82, Nummer 8, August 2012, S.&nbsp;371–379; [[doi:10.1111/j.1746-1561.2012.00712.x]]. PMID 22712674, [https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22712674/ Kurzzusammenfassung mit weiterführenden Links], abgerufen am 1. April 2024</ref>

== Verwendung ==
=== Medizinische Verwendung ===
{{Siehe auch|Nicotinersatztherapie}}

Nicotin wird in der Raucherentwöhnungstherapie in Form von Pflastern, Sprays oder Kaugummis verwendet.<ref name="Handlungsleitlinie">Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft: [https://www.akdae.de/Arzneimitteltherapie/TE/A-Z/PDF/Tabakabhaengigkeit.pdf ''Empfehlungen zur Therapie der Tabakabhängigkeit („Raucherentwöhnung“)''.] (PDF), Arzneiverordnung in der Praxis, 2. Auflage, Band 37, Sonderheft 2, November 2010.</ref> Das zugeführte Nicotin reduziert dabei die Entzugssymptome bei Rauchverzicht; viele der durch den Tabakrauch entstehenden Risiken werden durch reines Nicotin vermieden.<ref name="Molyneux">A. Molyneux: ''Nicotine replacement therapy.'' In: ''[[The BMJ]].'' 2004, Band 328, Nr. 7437, S.&nbsp;454–456. PMID 14976103, [[doi:10.1136/bmj.328.7437.454]].</ref>

Eine Metaanalyse von 103 randomisierten, Placebo-kontrollierten Studien ergab, dass die Rückfallwahrscheinlichkeit bei Rauchern, die ohne Hilfsmittel mit dem Tabakkonsum aufhören, bei 97 Prozent innerhalb von sechs Monaten nach dem Rauchstopp liegt. Bis 2012 ging man davon aus, dass Nicotinersatzpräparate bei korrekter Dosierung und weiterer fachlicher Anleitung die Erfolgschancen um drei Prozent steigern können.<ref>Stead u.&nbsp;a.: ''Nicotine replacement therapy for smoking cessation.'' Cochrane Tobacco Addiction Group, 16. Juli 2008, [[doi:10.1002/14651858.CD000146.pub3]].</ref> Eine neuere Studie von 2012 besagt, dass die Rückfallraten bei denen, die Nicotinersatzpräparate zum Aufhören verwendet haben, genau so hoch war wie derer, die ohne Hilfsmittel aufgehört haben.<ref>H. R. Alpert, G. N. Connolly, L. Biener: ''A prospective cohort study challenging the effectiveness of population-based medical intervention for smoking cessation.'' In: ''[[Tobacco Control]].'' Band 22, Nummer 1, Januar 2013, S.&nbsp;32–37, [[doi:10.1136/tobaccocontrol-2011-050129]]. PMID 22234781.</ref>

Ein aktualisiertes Review der [[Cochrane (Organisation)|Cochrane Collaboration]] hat im Oktober 2020 der Verwendung nicotinhaltiger elektronischer Zigaretten eine deutliche Überlegenheit gegenüber allen anderen Methoden für einen erfolgreichen Rauchstopp bescheinigt. Das trifft insbesondere auf Nicotinkaugummis und Pflaster zu. Ein noch deutlicherer Vorteil zeigte sich im Vergleich zu verhaltenstherapeutischen Unterstützungsmaßnahmen oder Versuchen, ganz ohne Unterstützung das Rauchen aufzugeben.<ref>[https://www.cochrane.de/de/news/cochrane-review-zeigt-nutzen-von-e-zigaretten-f%C3%BCr-den-rauchstopp ''Cochrane Review zeigt Nutzen von E-Zigaretten für den Rauchstopp''.] Cochrane Deutschland, 14. Oktober 2020.</ref>

Nicotinkaugummis haben üblicherweise einen Nicotingehalt von 2&nbsp;mg für Raucher mit einem gemäßigten Tabakkonsum oder 4&nbsp;mg bei starker Abhängigkeit. In Deutschland sind sie nur in Apotheken erhältlich. In der Schweiz sind alle Nicotinentwöhnungsmittel in der [[Abgabekategorie]]&nbsp;D, sie sind also in Apotheken und Drogerien erhältlich.

==== Handelsnamen ====
Nicopatch (A), Nicorette (D, A, CH), Nicotinell (D, A, CH), Nicotrol (A), Nikaloz (A), Nikofrenon (D), NiQuitin (D, A)

==== Forschung ====
Zur Raucherentwöhnung werden [[Konjugierter Impfstoff|konjugierte Impfstoffe]] mit Nicotin zur Erzeugung von anti-Nicotin-[[Antikörper]]n in Studien untersucht.<ref>E. H. Cerny, T. Cerny: ''Vaccines against nicotine.'' In: ''[[Hum Vaccin]].'' 2009, Band 5(4), S.&nbsp;200–205. PMID 19276649.</ref><ref>P. R. Pentel, M. G. LeSage: ''New directions in nicotine vaccine design and use.'' In: ''Adv Pharmacol.'' Band 69, 2014, S. 553–580. [[doi:10.1016/B978-0-12-420118-7.00014-7]]. PMID 24484987; {{PMC|4047682}}.</ref> Weiterhin werden [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonisten]] des nicotinischen Acetylcholinrezeptors zur Entwöhnung untersucht.<ref>P. A. Crooks, M. T. Bardo, L. P. Dwoskin: ''Nicotinic receptor antagonists as treatments for nicotine abuse.'' In: ''Adv Pharmacol.'' Band 69, 2014, S. 513–551. [[doi:10.1016/B978-0-12-420118-7.00013-5]]. PMID 24484986; {{PMC|4110698}}.</ref>

=== Anwendung im Pflanzenschutz ===
Reines Nicotin wurde früher im Pflanzenschutz als [[Pestizid]] gegen saugende oder beißende Insekten (unter anderem [[Blattläuse]]) eingesetzt. Für Pflanzen ist der Stoff gut verträglich und zudem biologisch gut abbaubar. Aufgrund der lange aufrechterhaltenen falschen Angabe zur hohen Toxizität besteht für Nicotin jedoch seit den 1970er Jahren ein Anwendungsverbot. Synthetisch hergestellte [[Insektizid]]e auf Basis von [[Organophosphat]]en wie beispielsweise [[Parathion|E605]] wurden als Ersatz verwendet. Andere natürliche Nicotinoide und synthetische [[Neonicotinoide]] werden als Insektizide vor allem für die kommerzielle Anwendung entwickelt.<ref name="Yamamoto" /><ref>Steven R. Sims: [http://www.google.de/patents?hl=de&lr=&vid=USPATAPP13078641&id=gdXoAQAAEBAJ&oi=fnd&dq=nicotinoid+insecticide&printsec=abstract ''Insecticide Compositions And Process''.] U.S. Patent Application 13/078,641.</ref>

=== Anwendung in der E-Zigarette ===
Nicotin findet ebenfalls als optionaler Bestandteil Anwendung als Genussmittel in der [[Elektrische Zigarette|E-Zigarette]].

== Literatur ==
* {{Literatur
   |Hrsg=Helmut Schievelbein
   |Titel=Nikotin – Pharmakologie und Toxikologie des Tabakrauches
   |Verlag=Thieme Verlag
   |Ort=Stuttgart
   |Datum=1968
   |DNB=457705825}}

== Weblinks ==
{{Commonscat|Nicotine|Nicotin|audio=0|video=0}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4131089-5|LCCN=sh85091817|NDL=00568503}}

[[Kategorie:Pyridin]]
[[Kategorie:Pyrrolidin]]
[[Kategorie:Alkaloid]]
[[Kategorie:Stimulans]]
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

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