Trimethylolpropanfosfit
| Trimethylolpropanfosfit | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 4-ethyl-2,6,7-trioxa-1-fosfabicyklo[2.2.2]oktan |
| Sumární vzorec | C6H11O3P |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 824-11-3 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 212-523-3 |
| PubChem | 13210 |
| SMILES | O1P2OCC(CC)(C1)CO2 |
| InChI | InChI=1/C6H11O3P/c1-2-6-3-7-10(8-4-6)9-5-6/h2-5H2,1H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 162,12 g/mol |
| Teplota tání | 56 °C (329 K) |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS08 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H300 H311 H370[1] |
| P-věty | P260 P264 P270 P301+310 P302+352 P307+311 P321 P322 P330 P361 P363 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Trimethylolpropanfosfit je cyklická organická sloučenina patřící mezi fosfity, používaná jako ligand v organokovové chemii. Jedná se o bílou pevnou látku rozpustnou v organických rozpouštědlech. Je vysoce toxický.[2]
Příprava
[editovat | editovat zdroj]Trimethylolpropanfosfit se připravuje reakcí trimethylolpropanu s chloridem fosforitým nebo trimethylfosfitem (v druhém případě se jedná o transesterifikaci):[3]
- P(OCH3)3 + C2H5C(CH2OH)3 → 3 CH3OH + C2H5C(CH2O)3P
První získaná podobná sloučenina byla odvozená od trimethylolethanu,[4] ale byla špatně rozpustná, a tak bylo věnováno více pozornosti ethylovým derivátům.[5]
Reakce
[editovat | editovat zdroj]Tato sloučenina vytváří izolovatelný ozonid, který se při teplotě nad 0 °C rozkládá a uvolňuje singletový kyslík.
Využití v koordinační chemii
[editovat | editovat zdroj]Je známo několik komplexů trymethylolpropanfosfitu, protože je tato látka díky přítomnosti fosfitové skupiny silně zásaditá a má malý Tolmanův úhel (101°).
Bezpečnost
[editovat | editovat zdroj]Trimethylolpropanfosfin je vysoce toxický a způsobuje křeče. LD50 u myší při nitrožilním podání je 1,1 mg/kg.[6][7]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trimethylolpropane phosphite na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d Trimethylolpropane phosphite. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Christopher Ende; Kathlyn Parker. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2014. Kapitola 4-Ethyl-2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octane.
- ↑ Verkade, J. G. "Spectroscopic studies of metal-phosphorus bonding in coordination complexes" Coordination Chemistry Reviews 1972, vol. 9, 1-106. DOI:10.1016/S0010-8545(00)80224-6
- ↑ Verkade, J. G.; Reynolds, L. T. "The synthesis of a novel ester of phosphorus and of arsenic" Journal of Organic Chemistry (1960), 25, 663-5. DOI:10.1021/jo01074a622
- ↑ Huttemann, T. J., Jr.; Foxman, B. M.; Sperati, C. R.; Verkade, J. G. "Transition metal complexes of a constrained phosphite ester. IV. Compounds of cobalt(I), cobalt(III), nickel(II), and nickel(0)" Inorganic Chemistry (1965), 4(7), 950-3. DOI:10.1021/ic50029a005
- ↑ Ralf Stöhr et al. Chemische Kampfstoffe und Schutz vor chemischen Kampfstoffen 2. Aufl. Militärverlag der DDR, 1985 (german)
- ↑ Dean S. Milbrath; Judith L. Engel; John G. Verkade; John E. Casida. Structure-toxicity relationships of 1-substituted-4-alkyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2.]octanes. Toxicology and Applied Pharmacology. 1979, s. 287–293. PMID 452023.