Tagatóza
| Tagatóza | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | (3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-hexan-2-on |
| Sumární vzorec | C6H12O6 |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 17598-81-1 87-81-0 (D izomer) 17598-82-2 (L izomer) |
| PubChem | 92092 |
| SMILES | OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(CO)=O |
| InChI | InChI=1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 180,16 g/mol |
| Teplota tání | 133 °C (406 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Tagatóza je monosacharid patřící mezi hexózy a ketózy, který se nachází se v některých potravinách a byl navržen jako náhradní sladidlo.[2]
Tato látka vzniká při zahřívání mléka, a tak se často vyskytuje v mléčných výrobcích. Vzhledem se podobá sacharóze[3] a dosahuje 92 % její sladkosti,[3] ale pouze 38 % energetické hodnoty. Protože se tagatóza metabolizuje jinak než sacharóza, tak má jen malý vliv na koncentrace glukózy a inzulinu v krvi. Dávka tagatózy více než 30 gramů může způsobit žaludeční potíže, protože je zpracovávána především v tlustém střevě.[3]
Výroba
[editovat | editovat zdroj]Tagatóza se v přírodních zdrojích nachází jen v malých množstvích. Výroba začíná u laktózy, která je hydrolyzována na glukózu a galaktózu, přičemž galaktóza se následně v zásaditém prostředí izomerizuje působením hydroxidu vápenatého na D-tagatózu.
Za podmínek Meerweinovy-Ponndorfovy-Verleyovy redukce se tetra-O-benzylgalaktóza mění na tetra-O-benzyltagatózu; benzylové skupiny lze poté odstranit hydrogenolýzou a vytvořit tak tagatózu.[4]
Tagatózu je možné získat i enzymatickou kaskádovou reakcí ze škrobu nebo maltodextrinu.[5]
Použití jako sladidlo
[editovat | editovat zdroj]Použití D-tagatózy jako sladidla navrhl Gilbert Levin; v roce 1988 objevil postup její levné výroby.[6]
Nízká energetická hodnota je způsobena podobností s L-fruktózou.[7]
Vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]Tagatóza má podobnou sladkost jako glukóza, ale její glykemický index (GI) je mnohem nižší; u glukózy činí (podle definice) 100, sacharóza má GI 68, fruktóza 24 a u tagatózy je ještě nižší.
Vysoké koncentrace glukózy v krvi mohou způsobit diabetes 2. typu zvýšením míry glykačního stresu oproti oxidačnímu a také nárůstem úrovní inzulinu;[8] při dlouhodobém užívání stavy s nízkým glykemickým indexem se riziko diabetu 2. typu, ischemické choroby srdeční a věkem podmíněné makulární degenerace snižuje.[9]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tagatose na anglické Wikipedii.
- ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/92092
- ↑ Wanmeng Mu; Hinawi A. M. Hassanin; Leon Zhou; Bo Jiang. Chemistry Behind Rare Sugars and Bioprocessing. Journal of Agricultural and Food Chemistry. S. 13343–13345. DOI 10.1021/acs.jafc.8b06293. PMID 30543101.
- ↑ a b c Lyn O'Brien Nabors. Alternative sweeteners. [s.l.]: CRC Press, 2012. Dostupné online. ISBN 978-1-4398-4615-5.
- ↑ Tobias Gylling; Mikael Bols; Christian Marcus Pedersen. Synthesis of l-Hexoses. Chemical Reviews. 2015, s. 3615–3676. DOI 10.1021/acs.chemrev.5b00104. PMID 25893557.
- ↑ Heather R. Campbell; Fahd M. Alsharif; Patrick J. Marsac; Robert A. Lodder. The Development of a Novel Pharmaceutical Formulation of D-Tagatose for Spray-Drying. Journal of Pharmaceutical Innovation. 2020, s. 1–13. DOI 10.1007/s12247-020-09507-4.
- ↑ A Natural Way to Stay Sweet. [s.l.]: NASA Dostupné online.
- ↑ Evan Ratliff. A Natural Way to Stay Sweet. Wired. 2003. Dostupné online.
- ↑ T. S. Temelkova-Kurktschiev; C. Koehler; E. Henkel; W. Leonhardt; K. Fuecker; M. Hanefeld. Postchallenge plasma glucose and glycemic spikes are more strongly associated with atherosclerosis than fasting glucose or HbA1c level. Diabetes Care. 2000, s. 1830–1834. DOI 10.2337/diacare.23.12.1830. PMID 11128361.
- ↑ Chung-Jung Chiu; Simin Liu; Walter C. Willett; Thomas M. S. Wolever; Jennie C. Brand-Miller; Alan W. Barclay; Allen Taylor. Informing food choices and health outcomes by use of the dietary glycemic index. Nutrition Reviews. 2011, s. 231–242. DOI 10.1111/j.1753-4887.2011.00382.x. PMID 21457267.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]Obrázky, zvuky či videa k tématu tagatóza na Wikimedia Commons
