Kyselina glykolová

Kyselina glykolová
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	kyselina 2-hydroxyethanová
Triviální název	kyselina glykolová
Ostatní názvy	kyselina hydroxyoctová
Anglický název	2-Hydroxyethanoic acid (systematický název) glycolic acid Dicarbonous acid hydroxyacetic acid
Sumární vzorec	C2H4O3
Vzhled	bílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	79-14-1
Vlastnosti
Molární hmotnost	76,05 g/mol
Teplota tání	75 °C
Teplota varu	rozklad
Hustota	1,27 g/cm3
Disociační konstanta pKa	3,83
Rozpustnost ve vodě	rozpustná (koncentrace v nasyceném roztoku 70 %)
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustná v alkoholech, acetonu, kyselině octové a octanu ethylnatém[1]
Bezpečnost
GHS05 GHS07 [2] Nebezpečí[2]
R-věty	R22, R34
S-věty	S26, S36/37/39, S45
NFPA 704	1 3 0
Teplota vzplanutí	129 °C[3]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina glykolová (hydroxyethanová) je organická sloučenina, jde o nejjednodušší (alfa)hydroxykyselinu.

V přírodě se kyselina glykolová vyskytuje v některých cukernatých rostlinách a také například v ananasu, melounu nebo nezralých hroznech.

Kyselina glykolová se vyrábí reakcí kyseliny chloroctové s  hydroxidem sodným:

ClCH₂COOH + NaOH → HOCH₂COOH + NaCl.

Tímto způsobem se ročně vyrobí tisíce tun této kyseliny.

Ekonomickým způsobem výroby je katalyzovaná reakce formaldehydu se syntézním plynem (karbonylace formaldehydu). K ostatním, málo používaným, metodám výroby patří např. hydrogenace kyseliny šťavelové a hydrolýza kyanhydrinu získaného z formaldehydu. Kyselinu glykolovou lze také izolovat z přírodních zdrojů uvedených výše.^[4]

Kyselinu glykolovou lze rovněž vyrábět enzymatickou reakcí. Přitom je potřeba méně energie a vzniká méně vedlejších produktů.^[5]

Teoreticky ji lze vyrobit také oxidací glykolaldehydu.

Díky své výborné schopnosti proniknout kůží se kyselina glykolová používá na produkty péče o pleť, nejčastěji jako chemický peeling používaný v dermatologii, plastické chirurgii nebo v estetice v koncentracích 20 až 70 % nebo v domácích sestavách v nižších koncentracích od 10 do 20 %. Účinnost je významně ovlivněna pH, které závisí na koncentrací; zatímco nejsilnější peelingy mají pH asi 0,6 (dostatečně silné k úplné keratolýze pokožky), tak domácí sestavy mají pH o hodnotě 2,5.^[6]

Tato kyselina se dále používá pro úpravu vzhledu a struktury kůže. Může omezovat vrásky, jizvy po akné, hyperpigmentaci a mnoho dalších kožních nemocí.

Kyselina glykolová se též používá jako užitečný meziprodukt v organické syntéze, kde se používá například při oxidačněredukčních reakcích, při esterifikaci a polymerizaci. Používá se jako monomer na výrobu kyseliny polyglykolové a dalších biokompatibilních kopolymerů.

Mezi dalšími použitími této kyseliny patří také použití v textilním průmyslu jako barvicí a činící látky. Používá se také ke zpracování potravin jako aromatická přísada a konzervant.

Tato látka se také používá jako složka emulzních polymerů, rozpouštědel a přídavných látek do inkoustů a barev.

Pro komerční využití jsou důležité některé deriváty kyseliny glykolové, hlavně methyl (registrační číslo CAS 96-35-5), teplota varu 147–149 °C a ethyl (CAS 623-50-7, teplota varu 158–159 °C) ester, které jsou na rozdíl od kyseliny snadno destilovatelné. Butylester (teplota tání 178–186 °C) je složkou některých laků, protože je netěkavý a má dobré rozpouštěcí vlastnosti.^[7]

Kyselina glykolová je (v závislosti na hodnotě pH) silná žíravina.^[8] Stejně jako ethylenglykol je metabolizována na kyselinu šťavelovou, která je nebezpečná při požití.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Glycolic acid na anglické Wikipedii.

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina glykolová na Wikimedia Commons