Diol

Un diol és un compost químic que conté dos grups hidroxils (grups—OH).^[1] Aquest aparellament de grups funcionals és generalitzada i moltes subcategories han estat identificades. Els diols més comuns en la naturalesa són sucres i els seus polímers, de cel·lulosa. El diol industrial més comú és l'etilenglicol. Exemples de diols en què els grups funcionals hidroxil estan més àmpliament separats inclouen butan-1,4-diol HO—(CH₂)₄—OH i bisfenol A, i propilè-1,3-diol o beta propilen glicol, HO-CH₂-CH₂-CH₂-OH.

Classificació

Diols geminals

Un diol geminal té dos grups hidroxil enllaçats en el mateix àtom. Els exemples inclouen metanediol H₂C(OH)₂, la forma hidratada del formaldehid. Un altre exemple és (F₃C)₂C(OH)₂, la forma hidratada de l'hexafluoroacetona.

Diols vicinals

En un diol vicinal, els dos grups hidroxil ocupen posicions vicinal, és a dir, estan units a àtoms adjacents. Aquestes conjuncions s'anomenen glicols.

Bis(fenol)s

El bisfenol A és un compost important que conté dos grups fenol. Els fenols són alcohols aromàtics.

Síntesi

Com que els diols són un arranjament comú de grups funcionals, s'han desenvolupat nombrosos mètodes de preparació.

Els diols vicinals es poden produir de l'oxidació d'alquens.
El tetraòxid d'osmi també es fa servir per oxidar alquens a diols vicinals.
El peròxid d'hidrogen reacciona amb un alquè a l'epòxid i després per la saponificació a diol.^[2] o per microreactor:^[3]

Els diols germinals es poden formar per hidratació de les cetones.

Reaccions

Diols generals

Els diols reaccionen amb els alcohols, per esterificació i formació d'èter.

Un diol pot ser convertit en èter cíclic usant un àcid catalitzador, això és la ciclació del diol.

Diols vicinals

En l'escissió del glicol, l'enllaç C-C en un diola vicinal s'escindeix amb la formació de grups funcionals de cetona o aldehid.

Diols geminals

En general, els diols geminals orgànics ràpidament es deshidraten per formar un grup carbonil.

Referències

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Diol

↑ Plantilla:JerryMarch
↑ trans-cyclohexanediol Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.217 (1955); Vol. 28, p.35 (1948) http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV3P0217.pdf.
↑ Advantages of Synthesizing trans-1,2-Cyclohexanediol in a Continuous Flow Microreactor over a Standard Glass Apparatus Andreas Hartung, Mark A. Keane, and Arno Kraft J. Org. Chem. 2007, 72, 10235-10238 doi:10.1021/jo701758p

[1] Plantilla:JerryMarch

[2] trans-cyclohexanediol Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.217 (1955); Vol. 28, p.35 (1948) http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV3P0217.pdf.

[3] Advantages of Synthesizing trans-1,2-Cyclohexanediol in a Continuous Flow Microreactor over a Standard Glass Apparatus Andreas Hartung, Mark A. Keane, and Arno Kraft J. Org. Chem. 2007, 72, 10235-10238 doi:10.1021/jo701758p

[1]

[2]

[3]