Antraquinona
L'antraquinona (9,10-dioxoantracè) és un compost aromàtic policíclic derivat de l'antracè. L'antraquinona està present a la natura en un cert nombre d'animals i plantes i és la matèria activa de fitosanitaris, fàrmacs o pesticides que presenten un efecte repel·lent pels ocells. A la Unió Europea aquesta substància està en revisió annex I de la directiva 91/414/CEE.
  | |
| Substància química | tipus d'entitat química |
|---|---|
| Massa molecular | 208,052 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | cancerigen |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₄H₈O₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Punt de fusió | 286 ℃ 285 ℃ |
| Punt d'ebullició | 379,8 ℃ |
En la natura
modificaL'antraquinona es troba en estat natural a plantes com el ruibarbre, aloes i en bolets i líquens. També es troba en la major part dels insectes. Els derivats d'antraquinona acostumen a tenir efecte laxant.
Química
modificaHi ha diverso mètodes per obtenir antraquinona :
- L'oxidació de l'antracè.
- La condensació del benzè amb anhídrid ftàlic en presència d'AlCl₃ (reacció de Friedel-Crafts).
- Reacció de Diels-Alder (a partir de la naftoquinona i d'1,3-butadiè), seguida d'una oxidació.
Aplicació en medicina
modificaPer solucionar certs problemes intestinals. L'antraquinona i els seus derivats actius com els glucòsids d'antraquinona estimulen el peristaltisme de l'intestí. No es pot perllongar el seu ús més de vuit setmanes [1] · .[2]
Aplicacions industrials
modifica- Per a fabricar tints i pigments (entre ells el blau d'indantrè (PB60) groc antraquinònic (PY108) i vermell antraquinònic (PR177))
- Un dels seus derivats s'usa per a fer comercialment peròxid d'hidrogen (aigua oxigenada).