Hidrogenacija
Hidrogenacija ili hidrogenizacija – za liječenje vodikom – je hemijska reakcija između molekulskog vodika (H2) i drugog spoja ili elementa, obično u prisustvu katalizatora kao što su: nikl, paladij ili platina. Proces se obično odvija redukcijom ili zasićenjem organskih jedinjenja. Hidrogenacija obično predstavlja dodatak parova atoma vodika, kada nastaje nova molekula, koja je obično alken. Za ovu reakciju potrebni su i korisni katalizatori, a nekatalizirana hidrogenacija se odvija samo na vrlo visokim temperaturama. Hidrogenacija smanjuje 0dvostruke i trostruke veze u ugljikovodicima.[1][2][3][4]
Zbog važnosti vodika, brojne hemijske reakcije su povezane i razvijene za njegovu upotrebu. Većina hidrogenacija koristi plinoviti vodik (H2), ali neke uključuju i alternativne izvore vodika, a ne H2: ovi procesi se nazivaju transferne hidrogenacije. Obrnuta reakcija prilikom koje dolazi do uklanjanja vodika iz molekula, zove se dehidratacija. Reakcija u kojoj se razlažu veze, a dodaje vodik zove se hidrogenoliza i predstavlja reakciju u kojoj može nastati veza ugljik-ugljik i ugljik-heteroatom (kisik, dušik ili halogen). Hidrogenacija se razlikuje od protonacije ili hidrida. Tokom hemijske reakcije hidrogenacije, proizvodi imaju isti električni naboj kao ireaktanti.
Hidrogenacija neztasićenih masti proizvodi zasićene masti. U slučaju djelimične hidrogenacije, mogu nastati trans masti.
Proces
[uredi | uredi izvor]Hidrogenacija ima tri komponente u nezasićenim podlogama, vodiku (ili izvor vodiku) i po pravilu je katalizator. Redukcijska reakcija se provodi na različitim temperaturama i pritiscima, u zavisnosti od podloge i aktivnosti katalizatora.
Podloge
[uredi | uredi izvor]Adicija H2 na alkene daje jedan alkan u prototipskoj reakciji:
Hidrogenacija je osjetljiva na prostorne prepreke, što objašnjava selektivnost za reakciju sa egzocikličnim dvostrukim vezama, ali ne i unutrašnjim dvostrukim vezama. Dobar primjer hidrogenacije je reakcija dodavanja vodika u maleinsku kiselinu tokom koje nastaje sukcinska kiselina. Brojne su važne primjene ove hemijske reakcije u: petrohemijskoj farmaceutskoj i prehrambenoj industriji.
Važna karakteristika hidrogenacije alkena i alkina, te homogeno i heterogeno katalizirane verzije, je da se vodik javlja kod "sin adicije", sa vodikom koji ulazi iz najmanje ometane strane. .[5]
- Podloge i proizvodi hidrogenacije
| Podloge | Proizvod | Komentar |
| Alken, R2C=CR'2 | Alkan, R2CHCHR'2 | Mnogi katalizatori, jedna od primjena je margarin. |
| Alkin,RCCR | Alken, cis-RHC=CHR ' | Više-hidrogenacije pri čemu alkan može biti problematičan. |
| Aldehid,RCHO | Primarni alkohol,RCH2OH | Lahke podloge. |
| Keton,R2CO | Sekundarni alkohol, R2CHOH | Više izazovno nego Rcho, prohiralni za nesimetrični keton. |
| Ester,RCO2R' | Dva alkohola, RCH2OH + R'OH | Izazovne podloge. |
| Imin, RR'CNR" | Amin, RR'CHNHR" | Lahke podloge, često koriste transfer hidrogenaciju, stvarni prekursor je N-protoniziran. |
| Amid, RC(O)NR'2 | Amin, RCH2NR'2 | Izazovne podloge. |
| Nitril, RCN | Primarni amin, RCH2NH2 | U nekim slučajevima, proizvod amin reaktivan je prema prekursoru nitrilu. |
| Nitro, RNO2 | Amin, RNH2 | Komercijalne primijene pri korištenju heterogenih Ni i Ru katalizatora, a glavna primjena je anilin. |
Također pogledajte
[uredi | uredi izvor]Reference
[uredi | uredi izvor]- ^ Atkins P., de Paula J. (2006): Physical chemistry, 8th Ed. W. H. Freeman, San Francisco, ISBN 0-7167-8759-8
- ^ Binder H. H. (1999): Lexikon der chemischen Elemente. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, ISBN 3-7776-0736-3.
- ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
- ^ Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.
- ^ Advanced Organic Chemistry Jerry March 2nd Edition
- ^ Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992): General chemistry, 4th Ed. Saunders College Publishing, Philadelphia, ISBN 0-03-072373-6.
- ^ Petrucci R.H., Harwood W.S. and Herring F.G. (2002): General Chemistry, 8th Ed. Prentice-Hall, New York, ISBN 0-13-014329-4.
- ^ Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.
Vanjski linkovi
[uredi | uredi izvor]- Primjeri hidrogenacije iz Organic sinteze:
- http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV7P0226.pdf organske sinteze, Coll. Vol. 7, p. 226 (1990).]
- http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV8P0609.pdf organske sinteze, Coll. Vol. 8, p. 609 (1993).]
- http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV5P0552.pdf organske sinteze, Coll. Vol. 5, p. 552 (1973).]
- http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV4P0603.pdf organske sinteze, Coll. Vol. 3, p. 720 (1955).]
- http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV6P0371.pdf organske sinteze, Coll. Vol. 6, p. 371 (1988).]
- https://books.google.com/books?id=4OIDAAAAMBAJ&pg=-PA107 "Magija Hydro"