Izomeriezh

E kimiezh organek e komzer eus izomeriezh pa vez div volekulenn dezho ar memes formulenn diaoz met formulennoù damziorroet pe formulennoù diorroet disheñvel. Perzhioù fizikel, kimiek ha biologel disheñvel o deus ar molekulennoù-se a vez graet izomeroù anezho.

Savet eo bet an termen izomeriezh diwar ar gerioù henc'hresianek ίσος (isos = heñvel) ha μερος (meros = lodenn).

Merzet e voe an izomeriezh evit ar wezh kentañ e 1827 pa voe aozet an drenkenn izosianik (H-C=N=O) gant Friedrich Woehler. Daoust ma oa he c'henaozadur elfennel heñvel ouzh hini an drenkenn fulminek (H-N=C=O, aozet gant Justus von Liebig ar bloaz a-raok) e voe notennet gant Woehler ez eo disheñvel a-grenn perzhioù kimiek an daou zanvez-se. Kontrol e oa an dizoloadenn-se da deoriennoù ar mare ma soñjed e oa didermenet penn-da-benn perzhioù an danvezioù gant o formulenn diaoz.

Lakaat a reer kemm etre meur a izomeriezh, dreist-holl etre an izomeriezhioù struktural hag ar re ardremmez (stereoizomeriezh). Bezañ ez eus izomeriezhioù kenfurmadur ivez.

Izomeriezh struktural a vez graet eus an izomeriezhioù ma vez disheñvel chadennadurioù an atomoù. O formulenn diaoz eo poent boutin nemetañ an izomeroù struktural ; n'emaint ket kenaozet gant ar memes strolloù fonksional.

Izomeriezh chadenn a lavarer pa vez disheñvel chadenn atomoù karbon (skeledenn) an izomeroù. Doareet eo an izomeroù-se dre m'o deus perzhioù kimiek peurheñvel ha perzhioù fizikel disheñvel.

Da skouer : C₄H₁₀

 butan       metilpropan

CH3-CH2-CH2-CH3      CH3-CH-CH3
          |       
          CH3

Izomeriezh pozadenn a lavarer pa vez ur stroll fonksional eus an izomeroù plaset war atomoù karbon disheñvel e-barzh chadenn an atomoù karbon, eleze ez eo ar stroll a cheñch plas er skeledenn. Doareet eo an izomeroù-se dre m'o deus perzhioù fizikel disheñvel ha perzhioù kimiek damzisheñvel. Izomeroù "pozadenn" a vez graet eus an izomeroù-se.

Da skouer : C₃H₇OH

 propan-1-ol      propan-2-ol

 CH2-CH2-CH3      CH3-CH-CH3
 |          |
 OH         OH

Izomeriezh fonksion a lavarer pa vez disheñvel strolloù fonksional an izomeroù, ha dre se ez eo disheñvel o ferzhioù fizikel ha kimiek. Graet e vez izomeroù "fonksion" eus an izomeroù-se.

Da skouer : C₂H₆O

 etanol       metoksmetan

 CH3-CH2-OH       CH3-O-CH3

Izomeriezh ansaturadur a lavarer pa vez disheñvel ansaturadurioù an izomeroù.

Da skouer : C₃H₆

 propen        siklopropan 
                        
 CH2=CH-CH3       H2C——CH2
           \ /
           CH2

Stereoizomeriezh a lavarer evit komz eus izomeroù ardremmez, eleze molekulennoù peurheñvel o c'henaozadur met disheñvel aozadur o atomoù er spas. Rummañ a reer an izomeroù ardremmez e daou strollad bras : an enantiomeroù hag an diastereoizomeroù.

An enantiomeroù, anvet izomeroù optikel c'hoazh, a zo anezho div volekulenn a zo skeudenn an eil d'eben dre ur melezour ha n'int ket arlakadus : komz a reer neuze eus kiralder.

N'int ket simetrek, n'int ket arlakadus gant o skeudenn dre ur melezour eta. An dorn dehou nann arlakadus gant an dorn kleiz zo ur skouer fetis eus kiralder.

Skouerioù eus enantiomeroù o deus un efedusted klinikel e medisinerezh :

• levodopa, stumm levojirel an 3,4-dihidroksifenilalanin : eñ hepken a c'hell bezañ metabolizet gant an organeg a drugarez d'an L-dopadekarboksilaz a dreuzfurm anezhañ e dopamin ; implijet e vez al levodopa evit louzaouiñ kleñved Parkinson dre ma ro tu da vihanaat efedoù fall ar meskad rasemek^[1].
• L-tiroksin, stumm levojirel an Tiroksin, implijet evit louzaouiñ erlec'hiat ar skorted tiroidel ; nebeut a efedusted en deus an D-tiroksin ha pistrius eo evit ar galon^[1].
• dekstropropoksifen en deus efedoù antalgik ; implijet e vez al levopropoksifen e-giz eneppaz^[1].

An diastereoizomeroù eo ar stereoizomeroù n'int ket enantiomeroù.

Pa gaver daou stroll disheñvel a bep tu d'un eread doubl e tiforc'her div ardremmez : Z hag E. Dibosupl eo an troiad libr en-dro d'an ereadoù doubl dre ma'z eus un eread π : setu ez eo plaen ar volekukenn gant div ardremmez posupl.

Gant an urzh priorelezh diwar ar c'henemglev CIP (Cahn, Ingold, Prelog) e termener an div izomeriezh evel-henn :

• An ardremmez Z a vez doareet ganti an diastereoizomeroù a zo o strolloù priorel er memes tu d'ar plaen furmet gant an eread doubl (hag a-skouer gant plaen ar volekulenn). Dont a ra ar berradur Z eus ar ger alamanek zusammen a dalv « a-gevret ».
• An ardremmez E a vez doareet ganti an diastereoizomeroù a zo o strolloù priorel en tu enep an eil d'egile e-keñver ar plaen furmet gant an eread doubl. Dont a ra ar berradur E eus ar ger alamanek entgegen a dalv « enep ».

da skouer : an drenkenn 3-aminobut-2-enoik, amañ e-kichen. COOH > H hag NH₂ > CH₃ eo ar priorelezhioù. En taolennadur kentañ emañ ar stroll priorel er memes tu eus ar plaen : setu ez eo taolennadur an drenkenn (Z)-3-aminobut-2-enoik. En eil taolennadur avat emañ ar strolloù priorel enep an eil d'egile : setu ez eo an drenkenn (E)-3-aminobut-2-enoik a zo taolennet.

En un doare hollek e vez rouesoc'h an ardremmezioù Z rak distabilaet e vez ar strolloù priorel (ar re vrasañ peurvuiañ) gant o volum. Met gallout a reer stabilaat ardremmezioù 'zo, dre geladur peugetket.

Notenn : Graet e vez nebeutoc'h gant ar gerioù cis ha trans a vez doareet ganto lec'hiadurioù relativel ar strolloù hep derc'hel kont eus o friorelezh. War daolennadur an ardremmez E da skouer e vo lavaret emañ an H e trans ar CH₃, hag emañ an H e cis an NH₂.

Diastereoizomeriezh a vez etre div volekulenn izomer dezho ar memes chadennadur eren, hag o deus div greizenn kiralder pe meur a hini (atomoù a zoug 4 stroll fonsional disheñvel) ha n'int ket enantiomeroù^[2]. Da skouer : furmoù (R)-(S) hag (R)-(R) an drenkenn dartrek zo diastereoizomeroù dezho perzhioù fizikel disheñvel.

Ar memes formulenn diorroet a zo gant an izomeroù-se. N'int disheñvel nemet dre an troiadur en-dro d'un eread simpl (eread sigma), hep terriñ anezhañ. Da skouer en deus ar butan (C₄H₁₀) tri izomer kenfurmadur.

Ar memes formulenn diorroet a zo gant an izomeroù-se. Komz a reer eus antropoizomeriezh pa vez trawalc'h ar speurenn aktivadur en-dro d'un eread simpl (eread sigma) evit ma c'hellfed doareañ pep hini eus an atropoizomer.

An diforc'h nemetañ etre daou epimer eo ardremmez absolut ur c'harbon asimetrek hepken, evel etre an le D-mannoz et le D-glukoz da skouer, pe c'hoazh etre an D-glukoz hag an D-galaktoz.

Un degouezh dibar eus epimeriezh evit karbon 1 an ozoù. Gantañ e c'heller deskrivañ ar c'henemglev α ha β da skouer. Mard emañ stroll hidroksil ar c'harbon 1 a-is d'ar plaen (taolennadur Haworth) e vo lavaret ez eo α (alfa) an oz, ha mard emañ stroll hidroksil ar c'harbon 1 a-us d'ar plaen e vo lavaret ez eo β (beta) an oz.

Da skouer : α-D-glukopiranoz : war ar skeudenn emañ ar c'harbon 1 a-zehou ha taolennet eo ar fonksion hidroksil (ar stroll -OH) war-zu an traoñ.

A-bouez bras eo an anvadurezh-se evit deskrivañ an ereadoù kimiek tapet en disakaridoù hag er polisakaridoù.

Da skouer : ar sakaroz (α-D-glukopirannozil(1→2)β-D-fruktofurannozid) zo un disakarid a c'hoarvez eus α-glukoz ha β-fruktoz ereet en α1-2.

1. ↑ ^{1,0 1,1} ha^1,2 Revue Prescrire, niv. 295, Mae 2008
2. ↑ https://web.archive.org/web/20101121170621/http://www.educnet.education.fr/rnchimie/chi_org/viollon/stereo.pdf

• Kiralder
• Enantiomer

• https://web.archive.org/web/20110227042506/http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/regcip.htm