吡喃
外观
吡喃 | |||
名称 | 2H-吡喃 | 4H-吡喃 | |
其他名称 | α-吡喃 氧杂-2,4-环己二烯 |
γ-吡喃 氧杂-2,5-环己二烯 | |
结构式 | |||
CAS号 | |||
SMILES | C1=CC=CCO1 | C1=CCC=CO1 | |
化学式 | C5H6O | ||
摩尔质量 | 82.1 g·mol−1 |
吡喃(Pyran)是含有一个氧原子的完全不饱和六元杂环化合物。它有两个双键,根据双键位置的不同,可以有两个异构体:2H-吡喃和4H-吡喃。
吡喃并不是一个闭合的共轭体系,但它的吡啶季铵盐的类似物吡喃鎓盐是一个闭合的共轭体系,有一定的芳香性和稳定性。
未取代的吡喃在自然界至今尚未发现,其自身价值也不大,但吡喃的衍生物,尤其是吡喃酮,则广泛存在于许多天然自然物质中。苯并吡喃(色烯)、色酮、香豆素、黄酮、异黄酮、花青素等物质都可看作是吡喃的衍生物。
吡喃的饱和衍生物有两种:二氢吡喃和四氢吡喃。四氢吡喃是组成吡喃糖的基本结构。
性质
[编辑]α-吡喃从未制得。γ-吡喃沸点80℃,不稳定,在空气中迅速变色。易与强酸成吡喃盐。[1]
制取
[编辑]γ-吡喃可由戊二醛在氯化氢和二氯甲烷溶液中环化,再用N,N-二乙基苯胺于90℃脱去氯化氢而得。[1]