15-Crown-5
15-Crown-5 là crown ete với công thức hóa học (C2H4O)5. Ete này là dạng pentame vòng của ethylene oxide, có khả năng tạo phức với các cation khác nhau, bao gồm natri (Na+) [2] và kali (K+),[3] tuy nhiên, nó thường kết hợp chủ yếu với Na+ có tính chọn lọc ion Na+cao hơn.
| |
| |
| Danh pháp | |
|---|---|
| Danh pháp IUPAC 1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecane[1] | |
| Nhận biết | |
3D model (JSmol)
|
|
| 1618144 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.046.694 |
| EC Number | 251-379-6 |
| 3897 | |
| MeSH | 15-Crown-5 |
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
|
|
| RTECS number | SB0200000 |
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>Hoa Kỳ Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
|
|
| |
| |
| Tính chất | |
| C10H20O5 | |
| Molar mass | 220.265 g·mol−1 |
| Appearance | Clear, colorless liquid |
| Density | 1.113 g cm−3 (at 20 °C) |
| Boiling point | 93–96 °C (199–205 °F; 366–369 K) at 0.05 mmHg |
| log P | -0.639 |
Refractive index (nD)
|
1.465 |
| Nhiệt động học hóa học | |
Std enthalpy of
formation (ΔfH |
-881.1--877.1 kJ mol−1 |
Std enthalpy of
combustion (ΔcH |
-5.9157–5.9129 MJ mol−1 |
| Nguy hiểm | |
| Safety data sheet | msds.chem.ox.ac.uk[liên kết hỏng] |
| GHS pictograms | 
|
| GHS signal word | WARNING |
| H302, H315, H319 | |
| P305+351+338 | |
| NFPA 704 | |
| Flash point | 113 °C (235 °F; 386 K) |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verify (what is   ?)
| |
| Infobox<span typeof="mw:Entity"> </span>references | |
Tính chất
sửaTương tự như 18-crown-6, 15-crown-5 liên kết với các ion natri. Do đó muối natri hòa tan trong dung môi hữu cơ 15-crown-5.
Các kim loại chuyển tiếp hàng đầu tiên trong bảng tuần hoàn nằm vừa khít trong phân tử 15-crown-5 nhưng không thể nằm trong phân tử 18-crown-6 do bán kính chúng quá nhỏ. Sự liên kết các cation kim loại chuyển tiếp dẫn đến tương tác liên kết hydro xuất phát từ cả hai phối tử nước nằm ở xích đạo và trục. Do đó có thể tách được các polyme cao phân tử trạng thái rắn kết tinh với hiệu suất cao. Các muối kim loại được phân lập ở dạng này bao gồm Co(ClO4)2, Ni(ClO4)2, Cu(ClO4)2 và Zn(ClO4)2. Phức kim loại chuyển tiếp của 15-crown-5 được bố trí trong không gian dưới hình dạng phức 7 phối tử: crown ete nằm ở mặt phẳng xích đạo, 2 phối tử nước nằm trên trục vuông góc với phân tử crown ete.[4]
15-crown-5 sử dụng để cô lập muối ion oxonium. Ví dụ, từ dung dịch axit tetrachloroauric, ion oxonium [H7O3]+ được phân lập dưới dạng muối [(H7O3)(15-crown-5)2][AuCl4]. Nghiên cứu nhiễu xạ neutron chỉ ra cấu trúc của muối này giống dạng bánh sandwich, cho thấy một chuỗi phân tử nước có độ dài liên kết OH khá dài (1,12 Å) trong H+, nhưng độ dài OH ••• O rất ngắn (1,32 Å).[4]
Một dẫn xuất của 15-crown-5, benzo-15-crown-5, được sử dụng để tạo ra các phức chất anion của phối tử carbido dạng muối [K(benzo-15-crown-5)2]+ [4]
- (Ar2N)3MoCH + KCH2Ph + 2 (15-crown-5) → [K(15-crown-5)2]+[(Ar2N)3MoC]− + CH3Ph
Tham khảo
sửa- ^ "15-crown-5 - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. ngày 16 tháng 9 năm 2004. Identification and Related Records. Truy cập 11 October 2011.
- ^ Takeda, Y.; và đồng nghiệp (1988). “A Conductance Study of 1:1 Complexes of 15-Crown-5, 16-Crown-5, and Benzo-15-crown-5 with Alkali Metal Ions in Nonaqueous Solvents”. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 61 (3): 627–632. doi:10.1246/bcsj.61.627. Bản gốc lưu trữ ngày 28 tháng 4 năm 2019. Truy cập ngày 28 tháng 4 năm 2019.
- ^ Chen, Chun-Yen; và đồng nghiệp (2006). “Potassium ion recognition by 15-crown-5 functionalized CdSe/ZnS quantum dots in H2O”. Chem. Comm. (3): 263–265. doi:10.1039/B512677K.
- ^ a b c Jonathan W. Steed; Jerry L. Atwood (2009). Supramolecular Chemistry, 2nd edition. Wiley. ISBN 978-0-470-51233-3.
Đọc thêm
sửa- Klok, H.A.; và đồng nghiệp (1997). “Novel benzo-15-crown-5 functionalized α-olefin/CO terpolymers for membrane applications”. Macromolecular Chemistry and Physics. 198 (9): 2759–2768. doi:10.1002/macp.1997.021980908.
- Fedorova, O.A.; và đồng nghiệp (2005). “Facile synthesis of novel styryl ligands containing a 15-crown-5 ether moiety”. Arkivoc. xv: 12–24.
Liên kết ngoài
sửa- ChemicalLand21.com Lưu trữ 2008-05-14 tại Wayback Machine
- www.ChemBlink.com