15-Crown-5

15-Crown-5

Danh pháp
Danh pháp IUPAC 1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecane[1]
Nhận biết
CAS Number	33100-27-5 Y
3D model (JSmol)	Interactive image
Beilstein Reference	1618144
ChEBI	CHEBI:32401 Y
ChEMBL	ChEMBL156289 Y
ChemSpider	33416 Y
ECHA InfoCard	100.046.694
EC Number	251-379-6
Gmelin Reference	3897
MeSH	15-Crown-5
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	36336
RTECS number	SB0200000
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>Hoa Kỳ Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)	DTXSID7067746
InChI InChI=1S/C10H20O5/c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1/h1-10H2 Y Key: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C10H20O5/c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1/h1-10H2 Key: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYAH
SMILES C1COCCOCCOCCOCCO1
Tính chất
Chemical formula	C10H20O5
Molar mass	7002220265000000000♠220.265 g·mol−1
Appearance	Clear, colorless liquid
Density	1.113 g cm−3 (at 20 °C)
Boiling point	93–96 °C (199–205 °F; 366–369 K) at 0.05 mmHg
log P	-0.639
Refractive index (nD)	1.465
Nhiệt động học hóa học
Std enthalpy of formation (ΔfHo298)	-881.1--877.1 kJ mol−1
Std enthalpy of combustion (ΔcHo298)	-5.9157–5.9129 MJ mol−1
Nguy hiểm
Safety data sheet	msds.chem.ox.ac.uk[liên kết hỏng]
GHS pictograms
GHS signal word	WARNING
GHS hazard statements	H302, H315, H319
GHS precautionary statements	P305+351+338
NFPA 704	1 2 0
Flash point	113 °C (235 °F; 386 K)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verify (what is YN ?)
Infobox<span typeof="mw:Entity"> </span>references

15-Crown-5 là crown ete với công thức hóa học (C₂H₄O)₅. Ete này là dạng pentame vòng của ethylene oxide, có khả năng tạo phức với các cation khác nhau, bao gồm natri (Na⁺) ^[2] và kali (K⁺),^[3] tuy nhiên, nó thường kết hợp chủ yếu với Na⁺ có tính chọn lọc ion Na⁺cao hơn.

Tương tự như 18-crown-6, 15-crown-5 liên kết với các ion natri. Do đó muối natri hòa tan trong dung môi hữu cơ 15-crown-5.

Các kim loại chuyển tiếp hàng đầu tiên trong bảng tuần hoàn nằm vừa khít trong phân tử 15-crown-5 nhưng không thể nằm trong phân tử 18-crown-6 do bán kính chúng quá nhỏ. Sự liên kết các cation kim loại chuyển tiếp dẫn đến tương tác liên kết hydro xuất phát từ cả hai phối tử nước nằm ở xích đạo và trục. Do đó có thể tách được các polyme cao phân tử trạng thái rắn kết tinh với hiệu suất cao. Các muối kim loại được phân lập ở dạng này bao gồm Co(ClO₄)₂, Ni(ClO₄)₂, Cu(ClO₄)₂ và Zn(ClO₄)₂. Phức kim loại chuyển tiếp của 15-crown-5 được bố trí trong không gian dưới hình dạng phức 7 phối tử: crown ete nằm ở mặt phẳng xích đạo, 2 phối tử nước nằm trên trục vuông góc với phân tử crown ete.^[4]

15-crown-5 sử dụng để cô lập muối ion oxonium. Ví dụ, từ dung dịch axit tetrachloroauric, ion oxonium [H₇O₃]⁺ được phân lập dưới dạng muối [(H₇O₃)(15-crown-5)₂][AuCl₄]. Nghiên cứu nhiễu xạ neutron chỉ ra cấu trúc của muối này giống dạng bánh sandwich, cho thấy một chuỗi phân tử nước có độ dài liên kết OH khá dài (1,12 Å) trong H+, nhưng độ dài OH ••• O rất ngắn (1,32 Å).^[4]

Một dẫn xuất của 15-crown-5, benzo-15-crown-5, được sử dụng để tạo ra các phức chất anion của phối tử carbido dạng muối [K(benzo-15-crown-5)₂]^{+ [4]}

(Ar₂N)₃MoCH + KCH₂Ph + 2 (15-crown-5) → [K(15-crown-5)₂]⁺[(Ar₂N)₃MoC]⁻ + CH₃Ph

• Klok, H.A.; và đồng nghiệp (1997). “Novel benzo-15-crown-5 functionalized α-olefin/CO terpolymers for membrane applications”. Macromolecular Chemistry and Physics. 198 (9): 2759–2768. doi:10.1002/macp.1997.021980908.
• Fedorova, O.A.; và đồng nghiệp (2005). “Facile synthesis of novel styryl ligands containing a 15-crown-5 ether moiety”. Arkivoc. xv: 12–24.

• ChemicalLand21.com Lưu trữ 2008-05-14 tại Wayback Machine
• www.ChemBlink.com