Amikacin

Amikacin

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Amikin, Amiglyde-V, other
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a682661
Giấy phép	US DailyMed: 0b56f6df
Danh mục cho thai kỳ	AU: D US: D (Bằng chứng về rủi ro)
Dược đồ sử dụng	intramuscular, intravenous
Nhóm thuốc	Aminoglycoside
Mã ATC	D06AX12 (WHO) J01GB06 (WHO) , S01AA21 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	UK: POM (chỉ bán theo đơn) US: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	>90%[1]
Liên kết protein huyết tương	0–11%
Chuyển hóa dược phẩm	Mostly unmetabolized
Chu kỳ bán rã sinh học	2–3 hours
Bài tiết	thận
Các định danh
Tên IUPAC (2S)-4-Amino-N-[(2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxy-oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexyl]-2-hydroxybutanamide
Số đăng ký CAS	37517-28-5
PubChem CID	37768
DrugBank	DB00479 Y
ChemSpider	34635 Y
Định danh thành phần duy nhất	84319SGC3C
KEGG	D02543 Y
ChEBI	CHEBI:2637 Y
ChEMBL	CHEMBL177 Y
ECHA InfoCard	100.048.653
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C22H43N5O13
Khối lượng phân tử	585.603 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES O=C(N[C@H]3[C@H](O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](N)[C@H]1O)CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@@H](N)C3)[C@@H](O)CCN
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C22H43N5O13/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+/m0/s1 Y Key:LKCWBDHBTVXHDL-RMDFUYIESA-N Y
(kiểm chứng)

Amikacin là một loại kháng sinh được sử dụng để điều trị một số bệnh nhiễm khuẩn.^[2] Trong số này có thể kể đến nhiễm trùng khớp, nhiễm trùng trong ổ bụng, viêm màng não, viêm phổi, nhiễm trùng huyết và nhiễm trùng đường tiết niệu.^[2] Kháng sinh này cũng được sử dụng để điều trị bệnh lao đa kháng thuốc.^[3] Chúng có thể được đưa vào cơ thể bằng cách tiêm vào tĩnh mạch hoặc cơ bắp.^[2]

Amikacin, giống như các kháng sinh aminoglycoside khác, có thể gây mất thính lực, các vấn đề về thăng bằng và các vấn đề về thận.^[2] Các tác dụng phụ khác có thể kể đến như tê liệt, dẫn đến việc khó thở.^[2] Nếu sử dụng thuốc này khi đang mang thai, chúng có thể gây điếc vĩnh viễn ở trẻ.^[2] Amikacin hoạt động bằng cách ngăn chặn chức năng của tiểu đơn vị ribosome 30S của vi khuẩn, làm cho nó không thể tổng hợp protein.^[2]

Amikacin được cấp bằng sáng chế vào năm 1971 và được đưa vào sử dụng thương mại vào năm 1976.^[4][5] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.^[6] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 13,80 - 130,50 USD/tháng.^[7] Tại Hoa Kỳ, một đợt điều trị thông thường có giá từ 25 đến 50 USD.^[8] Amikacin được tổng hợp từ kanamycin.^[2]