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- L'ecdysone est une hormone stéroïde intervenant notamment dans le processus de la mue des arthropodes et dans le contrôle de leur reproduction : elle a été isolée comme hormone de mue en 1954 par Butenandt et Karlson, sous le nom d'α-ecdysone (appellation qui n'est plus utilisée maintenant) et sa structure stéroïde a été élucidée en 1965 par Huber et Hoppe. Cependant, l'hormone de mue la plus active chez la plupart des arthropodes n'est pas l'ecdysone, mais la 20-hydroxy-ecdysone (isolée sous le nom de β-ecdysone, de crustecdysone ou d'ecdystérone, noms qui ne sont plus utilisés maintenant). L'ecdysone en est le précurseur direct, qui doit être hydroxylé sur le carbone en position 20 (d'où son nom) pour devenir la forme active. Les précurseurs et métabolites de l'ecdysone, ainsi que de nombreuses molécules voisines, sont appelés les ecdystéroïdes (ce terme est préférable à "ecdysones", que l'on trouve encore parfois). De nombreux ecdystéroïdes sont synthétisés chez les animaux, et encore plus chez les plantes. On appelle ces derniers des (et par opposition les premiers sont parfois nommés "zoo-ecdystéroïdes"). Les phytoecdystéroïdes joueraient un rôle de défense de la plante contre certains insectes. (fr)
- L'ecdysone est une hormone stéroïde intervenant notamment dans le processus de la mue des arthropodes et dans le contrôle de leur reproduction : elle a été isolée comme hormone de mue en 1954 par Butenandt et Karlson, sous le nom d'α-ecdysone (appellation qui n'est plus utilisée maintenant) et sa structure stéroïde a été élucidée en 1965 par Huber et Hoppe. Cependant, l'hormone de mue la plus active chez la plupart des arthropodes n'est pas l'ecdysone, mais la 20-hydroxy-ecdysone (isolée sous le nom de β-ecdysone, de crustecdysone ou d'ecdystérone, noms qui ne sont plus utilisés maintenant). L'ecdysone en est le précurseur direct, qui doit être hydroxylé sur le carbone en position 20 (d'où son nom) pour devenir la forme active. Les précurseurs et métabolites de l'ecdysone, ainsi que de nombreuses molécules voisines, sont appelés les ecdystéroïdes (ce terme est préférable à "ecdysones", que l'on trouve encore parfois). De nombreux ecdystéroïdes sont synthétisés chez les animaux, et encore plus chez les plantes. On appelle ces derniers des (et par opposition les premiers sont parfois nommés "zoo-ecdystéroïdes"). Les phytoecdystéroïdes joueraient un rôle de défense de la plante contre certains insectes. (fr)
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- 1S/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2,3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22(30)23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H,6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1
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- (2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3,6-dihydroxy-6-méthylheptan- 2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-diméthyl- 2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-décahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-6-one (fr)
- (2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3,6-dihydroxy-6-méthylheptan- 2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-diméthyl- 2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-décahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-6-one (fr)
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- a = 775,0 ± 0,1 pm (fr)
- b = 993,5 ± 0,1 pm (fr)
- c = 3565,7 ± 0,1 pm (fr)
- α = β = γ = 90° (fr)
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- L'ecdysone est une hormone stéroïde intervenant notamment dans le processus de la mue des arthropodes et dans le contrôle de leur reproduction : elle a été isolée comme hormone de mue en 1954 par Butenandt et Karlson, sous le nom d'α-ecdysone (appellation qui n'est plus utilisée maintenant) et sa structure stéroïde a été élucidée en 1965 par Huber et Hoppe. (fr)
- L'ecdysone est une hormone stéroïde intervenant notamment dans le processus de la mue des arthropodes et dans le contrôle de leur reproduction : elle a été isolée comme hormone de mue en 1954 par Butenandt et Karlson, sous le nom d'α-ecdysone (appellation qui n'est plus utilisée maintenant) et sa structure stéroïde a été élucidée en 1965 par Huber et Hoppe. (fr)
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- Ecdysone (fr)
- Ecdisona (es)
- Ecdysone (en)
- エクジソン (ja)
- 蜕皮酮 (zh)
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| rdfs:seeAlso
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- http://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.020.692
- http://www.enciclopedia.cat/EC-GEC-0100135.xml
- https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Ecdysone
- https://tools.wmflabs.org/magnustools/cas.php?cas=3604-87-3
- https://www.britannica.com/science/ecdysone
- https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=pccompound&term=%22UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N%22InChIKey
- http://www.lipidmaps.org/data/LMSDRecord.php?LMID=LMST01010210
- https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID2020553
- http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=InChI=InChI=1S/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2,3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22(30)23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H,6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1
- http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=CC(C1CCC2(C1(CCC3C2=CC(=O)C4C3(CC(C(C4)O)O)C)C)O)C(CCC(C)(C)O)O
- http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=RH692X7B7B
- http://kanaya.naist.jp/knapsack_jsp/information.jsp?sname=C_ID&word=C00003651
- http://www.simolecule.com/cdkdepict/depict/bow/svg?smi=CC@@H(C@H1CCC@@2(C@@1(CCC@H3C2=CC(=O)C@H4C@@3(CC@@H(C@@H(C4)O)O)C)C)O)C@@H(CCC(C)(C)O)O&zoom=2.0&annotate=cip
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- Ecdysone (fr)
- Ecdysone (fr)
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