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5-Methylcytosine is a methylated form of the DNA base cytosine (C) that regulates gene transcription and takes several other biological roles. When cytosine is methylated, the DNA maintains the same sequence, but the expression of methylated genes can be altered (the study of this is part of the field of epigenetics). 5-Methylcytosine is incorporated in the nucleoside 5-methylcytidine.

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  • 5-ميثيل سايتوسين (بالإنجليزية:5-Methylcytosine) هو هيئة مُمَثيلة لقاعدة الدنا سايتوسين ويمكن أن تدخل في عملية ضبط النسخ الجيني، يحافظ الدنا على نفس التسلسل لكن تعبير الجينات الممثيلة يمكن أن يتغير ( دراسة هذا الأمر جزء من تخصص علم التخلق)، يستخدم الـ5-ميثيل سايتوسين في النيوكليوسيد 5-ميثيل سيتيدين. ترتبط مجموعة ميثيل (CH3-) في الـ5-ميثيل سايتوسين بالذرة الخامسة في حلقة سداسية (العد يكون عكس عقارب الساعة ابتداء من ذرة النيتروجين NH الموجود عند مكان السادسة في الساعة وليس الثانية) مجموعة الميثيل هذه تميّز الـ5-ميثيل سايتوسين عن السايتوسين. (ar)
  • 5-Methylcytosine is a methylated form of the DNA base cytosine (C) that regulates gene transcription and takes several other biological roles. When cytosine is methylated, the DNA maintains the same sequence, but the expression of methylated genes can be altered (the study of this is part of the field of epigenetics). 5-Methylcytosine is incorporated in the nucleoside 5-methylcytidine. In 5-methylcytosine, a methyl group is attached to the 5th atom in the 6-atom ring, counting counterclockwise from the NH-bonded nitrogen at the six o'clock position. This methyl group distinguishes 5-methylcytosine from cytosine. (en)
  • 5-Methylcytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Cytosin mit einer zusätzlichen Methylgruppe in Position 5. Dieses Substitutionsmuster entspricht der Analogie zwischen Uracil und Thymin. 5-Methylcytosin bildet die Nukleoside 5-Methylcytidin (5mC, m5C) in der RNA und (5-MedC) in der DNA. (de)
  • La 5-méthylcytosine est une base nucléique dérivée de la cytosine par méthylation sur l'atome de carbone no 5 du cycle pyrimidine. Ceci modifie sa structure sans pour autant altérer ses propriétés d'appariement avec la guanine. Son nucléoside correspondant est la 5-méthylcytidine. Elle est impliquée dans la régulation de la transcription des gènes : lorsque la cytosine est méthylée dans l'ADN, la séquence de ce dernier n'est pas modifiée, mais l'expression de tels gènes méthylés peut être altérée ; l'étude de ce phénomène entre dans le cadre de l'épigénétique. La 5-méthylcytosine est formée in vivo sous l'action d'une ADN méthyltransférase. Sa distribution biologique dépend des espèces considérées : * chez les bactéries, on peut la trouver en de nombreux sites et elle intervient souvent comme marqueur protégeant l'ADN de l'action d'enzymes de restriction sensibles à la méthylation ; * chez les plantes, on la trouve dans les séquences CpG, CpHpG et CpHpH (où H = A, C ou T) ; * chez les mycètes et les animaux, on la trouve essentiellement dans les dinucléotides CpG ; la plupart des eucaryotes ne méthylent qu'un faible pourcentage de ces sites, mais de 70 à 80 % des cytosines de dinucléotides CpG peuvent être méthylés chez les mammifères. La désamination de la 5-méthylcytosine donne de la thymine, tandis que la désamination spontanée de la cytosine forme de l'uracile. Ce dernier, lorsqu'il est présent dans l'ADN, est reconnu et éliminé par les enzymes de réparation de l'ADN, tandis que la thymine est normalement présente dans l'ADN, de sorte que la conversion de la 5-méthylcytosine (m5C) en thymine (T) ne peut être détectée simplement. De surcroît, cette conversion peut être mutagène, car la m5C s'apparie avec la guanine (G) tandis que T s'apparie avec l'adénine (A). Par ailleurs, la désamination catalysée de la 5-méthylcytosine par les cytosines désaminases de la famille des APOBEC pourrait avoir des effets bénéfiques sur de nombreux processus cellulaires ainsi que sur le développement de ces cellules. Les effets de la désamination de la 5-hydroxyméthylcytosine demeurent en revanche moins compris. (fr)
  • 5-메틸사이토신(영어: 5-methylcytosine)은 핵산에 포함된 피리미딘 유도체의 일종이며, 유전자 전사 등을 조절하는 여러 생물학적 역할을 담당하는 사이토신(C)의 메틸화된 분자이다. 사이토신은 메틸화가 될 때에도 DNA 자체 내에서는 코돈의 성격을 그대로 유지하나, 발현 과정에서 변경될 수 있다. 5-메틸사이토신은 유전 과정에서 메틸화 과정에 집중하는 후성유전학에서 주요한 연구 대상으로 되어있다. (ko)
  • 5-メチルシトシン(5mC、m5Cなどと略されることが多い)またはC5-メチルシトシンとは、DNA塩基の一つであるシトシン(C)がメチル化されたものである。 遺伝子の転写調整を始めとする様々な生命現象等に関与している。シトシンがメチル化されると、転写プロセス自体には変化はないが、特に真核生物においては遺伝子発現に変化が生ずる例が知られており、この分野の研究はエピジェネティクスと呼ばれる。 5mCはDNAメチルトランスフェラーゼによるエピジェネティックな修飾により生成される。5mCとヌクレオシドが組み合わさった状態はであり、この状態でDNAに組み込まれている。 5mCではメチル基は六員環の、図の6時方向の窒素原子(NH)から反時計回りに数えて5位の炭素原子に付加される。このメチル基は、シトシンと5mCとを区別する特徴である。 (ja)
  • La 5-metilcitosina (5mC) è una forma metilata della base azotata citosina nella quale un gruppo metile è attaccato al carbonio 5. Tale conformazione, che modifica sensibilmente la struttura della citosina, non ne modifica in ogni caso le proprietà di appaiamento con la guanina. La citosina viene trasformata in 5-metilcitosina grazie all'azione dell'enzima DNMT (DNA metiltransferasi) coadiuvata dal coenzima SAM (S-adenosil metionina) che dona il gruppo metile. (it)
  • 5-Metilcitosina é uma forma metilada de citosina na qual um grupo metilo é ligado ao carbono 5, alterando sua estrutura sem alterar suas propriedades de paridade de base. (pt)
  • 5-Метилцитозин — метильована форма цитозину, в якому метильна група додана до 5-го вуглецю, змінюючи його структуру без зміни його властивосей утворення пар основ в нуклеїнових кислотах. Після семи десятиліть, було з'ясовано, що він часто буває присутній у різних молекулах РНК, хоча його функція точно невідома. (uk)
  • 5-甲基胞嘧啶(5-methylcytosine)為胞嘧啶受到甲基化之後,附加一個甲基於5號碳上的的型態,結構改變,但與互補鹼基的配對性質不變。 5-甲基胞嘧啶是一種表观遺傳修飾,參與的酵素稱為(DNA methyltransferase)。對於細菌而言,5-甲基胞嘧啶可見於各式不同的位置,可用來作為一種標記,保護DNA不受自身的甲基化敏感(methylation-sensitive)限制酶破壞。在植物體內,5-甲基胞嘧啶出現於CpG與CpNpG序列裡。而對真菌及動物來說,則主要存在於CpG雙核苷酸(CpG dinucleotides)中。所有真核生物細胞中皆只有少量此類位置,脊椎動物的CpG胞嘧啶約有70%到80%受到甲基化。 胞嘧啶受到脫氨作用後,會轉變成尿嘧啶,不過此情形相會被DNA修復酵素辨識並移除,而5-甲基胞嘧啶在脫氨作用之後則會形成胸腺嘧啶。此種轉變會導致(transition mutation)的發生。 一般的胞嘧啶可在某些化學物質,如亞硝酸的作用下而發生脫氨作用,進而轉變成胸腺嘧啶。5-甲基胞嘧啶可以抵抗亞硫酸所可能造成的脫氨作用,因此可用(bisulfite sequencing)來分析DNA胞嘧啶的甲基化情形。 (zh)
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  • 4-Amino-5-methylpyrimidin-2(1H)-one (en)
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  • 5-ميثيل سايتوسين (بالإنجليزية:5-Methylcytosine) هو هيئة مُمَثيلة لقاعدة الدنا سايتوسين ويمكن أن تدخل في عملية ضبط النسخ الجيني، يحافظ الدنا على نفس التسلسل لكن تعبير الجينات الممثيلة يمكن أن يتغير ( دراسة هذا الأمر جزء من تخصص علم التخلق)، يستخدم الـ5-ميثيل سايتوسين في النيوكليوسيد 5-ميثيل سيتيدين. ترتبط مجموعة ميثيل (CH3-) في الـ5-ميثيل سايتوسين بالذرة الخامسة في حلقة سداسية (العد يكون عكس عقارب الساعة ابتداء من ذرة النيتروجين NH الموجود عند مكان السادسة في الساعة وليس الثانية) مجموعة الميثيل هذه تميّز الـ5-ميثيل سايتوسين عن السايتوسين. (ar)
  • 5-Methylcytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Cytosin mit einer zusätzlichen Methylgruppe in Position 5. Dieses Substitutionsmuster entspricht der Analogie zwischen Uracil und Thymin. 5-Methylcytosin bildet die Nukleoside 5-Methylcytidin (5mC, m5C) in der RNA und (5-MedC) in der DNA. (de)
  • 5-메틸사이토신(영어: 5-methylcytosine)은 핵산에 포함된 피리미딘 유도체의 일종이며, 유전자 전사 등을 조절하는 여러 생물학적 역할을 담당하는 사이토신(C)의 메틸화된 분자이다. 사이토신은 메틸화가 될 때에도 DNA 자체 내에서는 코돈의 성격을 그대로 유지하나, 발현 과정에서 변경될 수 있다. 5-메틸사이토신은 유전 과정에서 메틸화 과정에 집중하는 후성유전학에서 주요한 연구 대상으로 되어있다. (ko)
  • 5-メチルシトシン(5mC、m5Cなどと略されることが多い)またはC5-メチルシトシンとは、DNA塩基の一つであるシトシン(C)がメチル化されたものである。 遺伝子の転写調整を始めとする様々な生命現象等に関与している。シトシンがメチル化されると、転写プロセス自体には変化はないが、特に真核生物においては遺伝子発現に変化が生ずる例が知られており、この分野の研究はエピジェネティクスと呼ばれる。 5mCはDNAメチルトランスフェラーゼによるエピジェネティックな修飾により生成される。5mCとヌクレオシドが組み合わさった状態はであり、この状態でDNAに組み込まれている。 5mCではメチル基は六員環の、図の6時方向の窒素原子(NH)から反時計回りに数えて5位の炭素原子に付加される。このメチル基は、シトシンと5mCとを区別する特徴である。 (ja)
  • La 5-metilcitosina (5mC) è una forma metilata della base azotata citosina nella quale un gruppo metile è attaccato al carbonio 5. Tale conformazione, che modifica sensibilmente la struttura della citosina, non ne modifica in ogni caso le proprietà di appaiamento con la guanina. La citosina viene trasformata in 5-metilcitosina grazie all'azione dell'enzima DNMT (DNA metiltransferasi) coadiuvata dal coenzima SAM (S-adenosil metionina) che dona il gruppo metile. (it)
  • 5-Metilcitosina é uma forma metilada de citosina na qual um grupo metilo é ligado ao carbono 5, alterando sua estrutura sem alterar suas propriedades de paridade de base. (pt)
  • 5-Метилцитозин — метильована форма цитозину, в якому метильна група додана до 5-го вуглецю, змінюючи його структуру без зміни його властивосей утворення пар основ в нуклеїнових кислотах. Після семи десятиліть, було з'ясовано, що він часто буває присутній у різних молекулах РНК, хоча його функція точно невідома. (uk)
  • 5-甲基胞嘧啶(5-methylcytosine)為胞嘧啶受到甲基化之後,附加一個甲基於5號碳上的的型態,結構改變,但與互補鹼基的配對性質不變。 5-甲基胞嘧啶是一種表观遺傳修飾,參與的酵素稱為(DNA methyltransferase)。對於細菌而言,5-甲基胞嘧啶可見於各式不同的位置,可用來作為一種標記,保護DNA不受自身的甲基化敏感(methylation-sensitive)限制酶破壞。在植物體內,5-甲基胞嘧啶出現於CpG與CpNpG序列裡。而對真菌及動物來說,則主要存在於CpG雙核苷酸(CpG dinucleotides)中。所有真核生物細胞中皆只有少量此類位置,脊椎動物的CpG胞嘧啶約有70%到80%受到甲基化。 胞嘧啶受到脫氨作用後,會轉變成尿嘧啶,不過此情形相會被DNA修復酵素辨識並移除,而5-甲基胞嘧啶在脫氨作用之後則會形成胸腺嘧啶。此種轉變會導致(transition mutation)的發生。 一般的胞嘧啶可在某些化學物質,如亞硝酸的作用下而發生脫氨作用,進而轉變成胸腺嘧啶。5-甲基胞嘧啶可以抵抗亞硫酸所可能造成的脫氨作用,因此可用(bisulfite sequencing)來分析DNA胞嘧啶的甲基化情形。 (zh)
  • 5-Methylcytosine is a methylated form of the DNA base cytosine (C) that regulates gene transcription and takes several other biological roles. When cytosine is methylated, the DNA maintains the same sequence, but the expression of methylated genes can be altered (the study of this is part of the field of epigenetics). 5-Methylcytosine is incorporated in the nucleoside 5-methylcytidine. (en)
  • La 5-méthylcytosine est une base nucléique dérivée de la cytosine par méthylation sur l'atome de carbone no 5 du cycle pyrimidine. Ceci modifie sa structure sans pour autant altérer ses propriétés d'appariement avec la guanine. Son nucléoside correspondant est la 5-méthylcytidine. Elle est impliquée dans la régulation de la transcription des gènes : lorsque la cytosine est méthylée dans l'ADN, la séquence de ce dernier n'est pas modifiée, mais l'expression de tels gènes méthylés peut être altérée ; l'étude de ce phénomène entre dans le cadre de l'épigénétique. (fr)
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  • 5-ميثيل سايتوسين (ar)
  • 5-Methylcytosin (de)
  • 5-Methylcytosine (en)
  • 5-Méthylcytosine (fr)
  • 5-metilcitosina (it)
  • 5-メチルシトシン (ja)
  • 5-메틸사이토신 (ko)
  • 5-Metilcitosina (pt)
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  • 5-甲基胞嘧啶 (zh)
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