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- Die Jacobsen-Reaktion, auch Jacobsen-Umlagerung, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Erste Untersuchungen zu dieser Reaktion wurden bereits 1881 von Josef Herzig veröffentlicht.Die Reaktion trägt jedoch den Namen von Oscar Jacobsen (1840–1889), welcher 1886 die Reaktion erstmals mit alkylsubstituierten Benzolen durchführte. Die Jacobsen-Reaktion beschreibt die Sulfonierung eines mindestens vierfach substituierten Benzols. Als Substituenten sind Alkylgruppen (Methyl und Ethyl) und Halogene (Iod, Chlor und Brom) möglich. Die Alkylgruppen wandern dabei immer so, dass sie Im Produkt näher aneinander stehen: (de)
- The Jacobsen rearrangement is a chemical reaction, commonly described as the migration of an alkyl group in a sulfonic acid derived from a polyalkyl- or polyhalobenzene: The exact reaction mechanism is not completely clear, but evidence indicates that the rearrangement occurs intermolecularly and that the migrating group is transferred to a polyalkylbenzene, not to the sulfonic acid (sulfonation only takes place after migration). The intermolecular mechanism is partially illustrated by the side products found in the following example: Furthermore, the reaction is limited to benzene rings with at least four substituents (alkyl and/or halogen groups). The sulfo group is easily removed, so the Jacobsen rearrangement can also be considered as a rearrangement of . It was Herzig who described this type of rearrangement for the first time in 1881 using polyhalogenated benzenesulfonic acids, but the reaction took the name of the German chemist , who described the rearrangement of polyalkylbenzene derivatives in 1886. (en)
- La transposición de Jacobsen es una reacción de química orgánica que consiste en la migración de un grupo alquilo de un derivado de un ácido sulfónico polialquilado o polihalogenado: Las migraciones de la reacción de Jacobsen se pueden dividir en dos tipos generales: (a) intramolecular, en la que el grupo migrante se traslada de una posición a otra en la misma molécula, e (b) intermoleculares, en el que hay una transferencia de uno o más grupos de una molécula a otra. En la mayoría de los casos, las migraciones de ambos tipos se producen simultáneamente. Una característica importante de la reacción es la migración de los grupos alquilo a las posiciones vecinales. A continuación se muestra un ejemplo con el ácido durensulfónico: Por otra parte, la reacción está limitada a anillos de benceno con al menos cuatro sustituyentes (Alquilo o halógeno). Fue Herzig quien describió este tipo de transposición por primera vez en 1881. Herzig utilizó ácidos bencensulfónicos polihalogenados, pero la reacción tomó el nombre del químico alemán , quien describió la transposición en derivados polialquilados en 1886. (es)
- 雅各布森重排反应（Jacobsen rearrangement）指多烷基苯、多烷基苯或多卤代苯在硫酸中烷基或卤原子的移位作用。 此反应一般可以分为两种类型：分子内的基团迁移，以及一个或多个原子团从一个分子转移到另一个分子的分子间迁移。在许多情况中两种类型的移位同时发生。此反应的重要特点为烷基移位到近位。 重排反应的难易程度取决于连在苯环上的原子团性质和数目。如果仅有烷基存在，则只有四和五烷基衍生物能发生重排。磺酸取代的苯衍生物很容易发生，因此这个反应可用于由非近位的取代基制备重要的近位取代物。 此类型的反应首先由赫尔齐希在1881年报道，他发现的是多卤代苯磺酸的重排反应。1886年，德国化学家报道了多烷基苯的重排反应。 (zh)
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- 雅各布森重排反应（Jacobsen rearrangement）指多烷基苯、多烷基苯或多卤代苯在硫酸中烷基或卤原子的移位作用。 此反应一般可以分为两种类型：分子内的基团迁移，以及一个或多个原子团从一个分子转移到另一个分子的分子间迁移。在许多情况中两种类型的移位同时发生。此反应的重要特点为烷基移位到近位。 重排反应的难易程度取决于连在苯环上的原子团性质和数目。如果仅有烷基存在，则只有四和五烷基衍生物能发生重排。磺酸取代的苯衍生物很容易发生，因此这个反应可用于由非近位的取代基制备重要的近位取代物。 此类型的反应首先由赫尔齐希在1881年报道，他发现的是多卤代苯磺酸的重排反应。1886年，德国化学家报道了多烷基苯的重排反应。 (zh)
- Die Jacobsen-Reaktion, auch Jacobsen-Umlagerung, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Erste Untersuchungen zu dieser Reaktion wurden bereits 1881 von Josef Herzig veröffentlicht.Die Reaktion trägt jedoch den Namen von Oscar Jacobsen (1840–1889), welcher 1886 die Reaktion erstmals mit alkylsubstituierten Benzolen durchführte. (de)
- The Jacobsen rearrangement is a chemical reaction, commonly described as the migration of an alkyl group in a sulfonic acid derived from a polyalkyl- or polyhalobenzene: The exact reaction mechanism is not completely clear, but evidence indicates that the rearrangement occurs intermolecularly and that the migrating group is transferred to a polyalkylbenzene, not to the sulfonic acid (sulfonation only takes place after migration). The intermolecular mechanism is partially illustrated by the side products found in the following example: (en)
- La transposición de Jacobsen es una reacción de química orgánica que consiste en la migración de un grupo alquilo de un derivado de un ácido sulfónico polialquilado o polihalogenado: Las migraciones de la reacción de Jacobsen se pueden dividir en dos tipos generales: (a) intramolecular, en la que el grupo migrante se traslada de una posición a otra en la misma molécula, e (b) intermoleculares, en el que hay una transferencia de uno o más grupos de una molécula a otra. En la mayoría de los casos, las migraciones de ambos tipos se producen simultáneamente. Una característica importante de la reacción es la migración de los grupos alquilo a las posiciones vecinales. A continuación se muestra un ejemplo con el ácido durensulfónico: (es)
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- Jacobsen-Reaktion (de)
- Transposición de Jacobsen (es)
- Jacobsen rearrangement (en)
- 雅各布森重排反应 (zh)
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