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- تفكك بيرغمان (Bergmann degradation) هو سلسلة من التفاعلات الكيميائية صممت لإزالة حمض أميني واحد من حمض الكربوكسيل في نهاية الببتيد. أسيل الأزيد من الببتيد (1) يمر في وجود (2) ليعطي (3). مجموعة Cbz من المتوسط 3 يزال عن طريق ليعطي أمين غير مستبدل (4) و ألديهايد (5). (ar)
- Der Bergmann-Abbau ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, welche 1934 erstmals von dem jüdischen Chemiker Max Bergmann (1886–1944) vorgestellt und nach ihm benannt wurde. Diese Reaktion findet allgemeine Anwendung bei der Protein- und Peptidsequenzierung. Zusätzlich dazu wurde sie zur Spaltung des Penicillin-Kerns verwendet. (de)
- The Bergmann degradation is a series of chemical reactions designed to remove a single amino acid from the carboxylic acid (C-terminal) end of a peptide. First demonstrated by Max Bergmann in 1934, it is a rarely used method for sequencing peptides. The later developed Edman degradation is an improvement upon the Bergmann degradation, instead cleaving the N-terminal amino acid of peptides to produce a hydantoin containing the desired amino acid. The Bergmann degradation follows the earlier work of Bergmann and his close colleague Leonidas Zervas, combining the organic azide degradation of the Curtius rearrangement with the Bergmann-Zervas carbobenzoxy method, which they designed to occur under relatively mild conditions so as to allow peptide sequencing. A single round of the Bergmann degradation yields an aldehyde containing the sought after amino acid residue and the remaining fragment of the original peptide in amide form. The acyl azide of a peptide (1) undergoes a Curtius rearrangement in the presence of benzyl alcohol and heat(2) to give a benzyl carbamate (3). The Cbz group of intermediate 3 is removed by hydrogenolysis to give an unsubstituted amide (4) and an aldehyde (5). (en)
- La degradación de Bergmann es una serie de reacciones orgánicas diseñado para remover un solo aminoácido en el extremo carboxílico de un péptido. La acilazida del péptido (1) se somete a una transposición de Curtius en presencia de un alcohol bencílico (2) para dar un (3). El grupo benciloxicarbonil intermediario 3 es eliminado por para dar una amida nos sustituida (4) y un aldehído (5 ). (es)
- La dégradation Bergmann est une série de réactions chimiques conçues pour supprimer un seul acide aminé de l'acide carboxylique (C-terminal) à la fin d'un peptide. Démontrée pour la première fois par Max Bergmann en 1934, c'est une méthode rarement utilisée pour le séquençage des peptides. La dégradation développée plus tard par Edman est une amélioration de la dégradation Bergmann, clivant plutôt le groupement N-terminal des acides aminés des peptides pour produire une hydantoïne contenant l'acide aminé désiré. La dégradation Bergmann combine la dégradation de l'azoture du réarrangement de Curtius avec la méthode carbobenzoxy de Bergmann et de Zervas, qu'ils ont conçue pour se produire dans des conditions relativement douces, afin de permettre le séquençage de peptides. Un seul tour de la dégradation Bergmann donne un aldéhyde contenant le résidu d'acide aminé recherché et le fragment restant de peptide d'origine sous une forme amide. L'azoture d'acyle d'un peptide (1) subit un réarrangement de Curtius en présence d'alcool benzylique et de chaleur(2) pour donner le carbamate de benzyle (3). Le groupement intermédiaire 3 est supprimé par hydrogénolyse pour donner une amide non substituée (4) et un aldéhyde (5). (fr)
- De Bergmann-degradatie is een organische reactie om een aminozuur aan het uiteinde van een peptide te verwijderen. De reactie grijpt plaats aan het carbonzuuruiteinde van de peptideketen: In eerste instantie wordt het carbonzuur omgezet tot een acylazide (1), dat een Curtius-omlegging ondergaat in aanwezigheid van benzylalcohol (2). Hierbij wordt een benzylcarbamaat (3) gevormd. De van dit intermediair wordt verwijderd middels hydrogenolyse, waardoor een ongesubstitueerd amide (4) en een aldehyde (5) ontstaat. De reactie kan repititief gebeuren, zodat geleidelijke afbraak van een peptideketen mogelijk wordt. (nl)
- 贝格曼降解反应（德語：Bergmann-Abbau），又称贝格曼递降反应，是去除肽C-端氨基酸的方法。 首先制得相应的酰基叠氮(1)，然后酰基叠氮在苄醇存在下经库尔提斯重排反应，得到少一个碳的胺的苄氧羰基取代物(3)。它经过氢解，即得伯酰胺(4)和醛(5)。 (zh)
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- تفكك بيرغمان (Bergmann degradation) هو سلسلة من التفاعلات الكيميائية صممت لإزالة حمض أميني واحد من حمض الكربوكسيل في نهاية الببتيد. أسيل الأزيد من الببتيد (1) يمر في وجود (2) ليعطي (3). مجموعة Cbz من المتوسط 3 يزال عن طريق ليعطي أمين غير مستبدل (4) و ألديهايد (5). (ar)
- Der Bergmann-Abbau ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, welche 1934 erstmals von dem jüdischen Chemiker Max Bergmann (1886–1944) vorgestellt und nach ihm benannt wurde. Diese Reaktion findet allgemeine Anwendung bei der Protein- und Peptidsequenzierung. Zusätzlich dazu wurde sie zur Spaltung des Penicillin-Kerns verwendet. (de)
- La degradación de Bergmann es una serie de reacciones orgánicas diseñado para remover un solo aminoácido en el extremo carboxílico de un péptido. La acilazida del péptido (1) se somete a una transposición de Curtius en presencia de un alcohol bencílico (2) para dar un (3). El grupo benciloxicarbonil intermediario 3 es eliminado por para dar una amida nos sustituida (4) y un aldehído (5 ). (es)
- 贝格曼降解反应（德語：Bergmann-Abbau），又称贝格曼递降反应，是去除肽C-端氨基酸的方法。 首先制得相应的酰基叠氮(1)，然后酰基叠氮在苄醇存在下经库尔提斯重排反应，得到少一个碳的胺的苄氧羰基取代物(3)。它经过氢解，即得伯酰胺(4)和醛(5)。 (zh)
- The Bergmann degradation is a series of chemical reactions designed to remove a single amino acid from the carboxylic acid (C-terminal) end of a peptide. First demonstrated by Max Bergmann in 1934, it is a rarely used method for sequencing peptides. The later developed Edman degradation is an improvement upon the Bergmann degradation, instead cleaving the N-terminal amino acid of peptides to produce a hydantoin containing the desired amino acid. (en)
- La dégradation Bergmann est une série de réactions chimiques conçues pour supprimer un seul acide aminé de l'acide carboxylique (C-terminal) à la fin d'un peptide. Démontrée pour la première fois par Max Bergmann en 1934, c'est une méthode rarement utilisée pour le séquençage des peptides. La dégradation développée plus tard par Edman est une amélioration de la dégradation Bergmann, clivant plutôt le groupement N-terminal des acides aminés des peptides pour produire une hydantoïne contenant l'acide aminé désiré. La dégradation Bergmann combine la dégradation de l'azoture du réarrangement de Curtius avec la méthode carbobenzoxy de Bergmann et de Zervas, qu'ils ont conçue pour se produire dans des conditions relativement douces, afin de permettre le séquençage de peptides. Un seul tour de l (fr)
- De Bergmann-degradatie is een organische reactie om een aminozuur aan het uiteinde van een peptide te verwijderen. De reactie grijpt plaats aan het carbonzuuruiteinde van de peptideketen: In eerste instantie wordt het carbonzuur omgezet tot een acylazide (1), dat een Curtius-omlegging ondergaat in aanwezigheid van benzylalcohol (2). Hierbij wordt een benzylcarbamaat (3) gevormd. De van dit intermediair wordt verwijderd middels hydrogenolyse, waardoor een ongesubstitueerd amide (4) en een aldehyde (5) ontstaat. (nl)
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- تفكك بيرغمان (ar)
- Bergmann-Abbau (de)
- Degradación de Bergmann (es)
- Bergmann degradation (en)
- Dégradation de Bergmann (fr)
- Bergmann-degradatie (nl)
- 贝格曼降解反应 (zh)
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