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- La muscona o (R)-3-metilciclopentadecanona és un compost orgànic, responsable de l'olor del mesc. (ca)
- Muskon je organická sloučenina patřící mezi laktony, která má hlavní podíl na zápachu pižma. Jedná se o cyklický keton s 15 atomy uhlíku a methylovou skupinou v poloze 3. Tato olejovitá kapalina se v přírodě vyskytuje jako (−)-enantiomer, (R)-3-methylcyklopentadekanon. Muskon lze připravit jako čistý (−)-enantiomer i jako racemickou směs. Téměř se nerozpouští ve vodě, ovšem je rozpustný v ethanolu. Přírodní muskon se získává z pižma, které se používá na výrobu parfémů a v lékařství několik tisíc let. K získání přírodního pižma je nutné zabití ohroženého živočicha, a tak se téměř všechen používaný muskon vyrábí uměle. Jeden ze způsobů asymetrické syntézy (−)-muskonu začíná u (+)-citronellalu ze kterého vzniká patnáctičlenný cyklus: Příprava muskonu z citronellalu Novější způsob enantioselektivní syntézy spočívá ve vnitromolekulární aldolové adici makrocyklického diketonu. Muskon používaný na výrobu parfémů se vyrábí synteticky. Izotopology muskonu byly použity při zkoumání mechanismu čichového vnímání. Zahříváním muskonu s Rh/C v D2O při 150 °C lze dosáhnout odstranění všech atomů vodíku z jeho molekuly. Bylo zjištěno, že lidský receptor rozpoznávající pižmo, , identifikovaný pomocí heterologního čichového receptoru, který silně reaguje na muskon, nedokáže rozlišit muskon od jeho izotopologů in vitro. OR5AN1 se váže na muskon a podobné sloučeniny, jako je civeton, tvorbou vodíkových vazeb na tyrosinu-258 a hydrofobními interakcemi s okolními aromatickými zbytky v receptoru. (cs)
- المسكون مركب عضوي يعتبر المكون الأساسي لرائحة المسك. أول من قام بوصف بنية المسكون هو لافوسلاف روزيشكا. ويتكون المسكون من كيتون مؤلف من 15 حلقة مع مثيل معوض عند الموضع 3. وهو سائل زيتي قليل الذوبان في الماء. يمكن الحصول على المسكون الطبيعي من المسك وهو إفراز غدي لغزال المسك استخدم للاستطباب والتعطر منذ آلاف السنين. وبما أن الحصول على المسك يقتضي قتل الحيوان المهدد بالانقراض فإن أغلب المسكون المتوفر حالياً صناعي. (ar)
- La Muscona es un compuesto orgánico que constituye el principal ingrediente del aroma del almizcle. La estructura química de la muscona fue descrita por primera vez por Lavoslav Ružička. Es un líquido aceitoso que se encuentra en la naturaleza como (-)-enantiómero, pero el material sintético característico es un racemato. La muscona natural procede del ciervo almizclero desde hace miles de años para su uso en medicina y perfumería. Su obtención exige el sacrificio del animal por lo que prácticamente toda la muscona actual es sintética. (es)
- Muscon (aus spätlat. muscus = Moschus) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Ketone und kommt in der Natur als Hauptkomponente von Moschus vor. (de)
- Muscone is an organic compound that is the primary contributor to the odor of musk. The chemical structure of muscone was first elucidated by Leopold Ružička. It consists of a 15-membered ring ketone with one methyl substituent in the 3-position. It is an oily liquid that is found naturally as the (−)-enantiomer, (R)-3-methylcyclopentadecanone. Muscone has been synthesized as the pure (−)-enantiomer as well as the racemate. It is very slightly soluble in water and miscible with alcohol. Natural muscone is obtained from musk, a glandular secretion of the musk deer, which has been used in perfumery and medicine for thousands of years. Since obtaining natural musk requires killing the endangered animal, nearly all muscone used in perfumery today is synthetic. It has the characteristic smell of being "musky". One asymmetric synthesis of (−)-muscone begins with commercially available (+)-citronellal, and forms the 15-membered ring via ring-closing metathesis: A more recent enantioselective synthesis involves an intramolecular aldol addition/dehydration reaction of a macrocyclic diketone. Muscone is now produced synthetically for use in perfumes and for scenting consumer products. Isotopologues of muscone have been used in a study of the mechanism of olfaction. Global replacement of all hydrogens in muscone was achieved by heating muscone with Rh/C in D2O at 150 °C. It was found that the human musk-recognizing receptor, OR5AN1, identified using a heterologous olfactory receptor expression system and robustly responding to muscone, fails to distinguish between muscone and the so-prepared isotopologue in vitro. OR5AN1 is reported to bind to muscone and related musks such as civetone through hydrogen-bond formation from tyrosine-258 along with hydrophobic interactions with surrounding aromatic residues in the receptor. (en)
- La muscone ou 3-méthyl-cyclopentadécanone C16H30O possède une structure similaire à la civettone. Elle a une odeur dite « musquée » ou « muscs blancs », par opposition au musc naturel, dont l'odeur est dite « animale » ou « animalisée ». C'est un macrocycle chiral constitué de quinze atomes de carbone, possédant une fonction cétone et un carbone stéreogène en position 3 substitué par un groupement méthyle. L'énantiomère (R) est le principal constituant du musc naturel sécrété par une glande des Moschidae (cerfs et chevrotains porte-musc). C'est un solide cristallin incolore ou blanc. La muscone utilisée dans les parfums, pour donner une odeur musquée, est un mélange racémique obtenu par synthèse à partir du ou à partir du citronellal. (fr)
- ムスコン (muscone) は有機化合物の一種で、麝香に含まれ、その香りの元となっている15員環の環状ケトン。化学式は C16H30O、分子量は 238.40 である。IUPAC命名法では (R)-3-メチルシクロペンタデカノンと表される。CAS登録番号はR体が[10403-00-6]、ラセミ体が[541-91-3]。 1906年に単離され、レオポルト・ルジチカにより1926年に構造が解明され、1934年に化学合成された。キラル化合物であり、天然に存在するのは (R)-体（(−)-体）である。 揮発性のある無色の油状液体で、水などの極性溶媒に溶けにくいが、有機溶媒にはよく溶ける。香料の原料として、合成によりラセミ体が生産されている。 類似の香りを持つ香料として合成ムスクと呼ばれる人工化合物群が知られるが、それらは香りが似ているだけで構造などは大きく異なる（例: キシレンムスク〔1-tert-ブチル-3,5-ジメチル-2,4,6-トリニトロベンゼン〕）。 (ja)
- Muskon – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów. Występuje w naturalnym piżmie, stosowany jako składnik kompozycji zapachowych oraz jako utrwalacz. (pl)
- Muskon of muscon (van het Latijnse muscus) is het voornaamste bestanddeel (0,5 tot 2%) van de geur van natuurlijk muskus. Het is een sterk geurende olieachtige vloeistof, die in de natuur enkel als (-)-enantiomeer voorkomt. Chemisch gezien is het een macrocyclisch keton met een methylgroep op de 3-plaats. (nl)
- Muskon, 3-metylcyklopentadekanon, C16H30O är en cyklisk keton som är det viktigaste doftämnet i mysk. (sv)
- Мускон (3-метилциклопентадеканон) — макроциклический кетон, одно из основных составляющих мускуса. (ru)
- 麝香酮是一种有机化合物。麝香的气味主要来自它。它可由(R)-5-溴-4-甲基戊醇或香茅醛为原料反应制得。 麝香酮的化学结构首次由拉沃斯拉夫·鲁日奇卡解释。它是十五元环酮，其中3-位有一个甲基取代基。它是油状液体，在自然界中以(−)-对映异构体(R)-3-甲基环十五酮的形式出现。目前已经合成麝香酮的纯(−)-对映异构体和外消旋体。它微溶于水，与醇互溶。 麝属的腺体会分泌麝香，自然的麝香酮就从它提取。自从几千年前，麝香就用于香水和药物。因为获得自然的麝香需要杀害濒危的麝，现今几乎所有用于香水的麝香酮都是合成的。它有典型的麝香味。 (zh)
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- (R)-3-Methylcyclopentadecanone (en)
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- Ball-and-stick model of the muscone molecule (en)
- Structural formula of muscone (en)
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- La muscona o (R)-3-metilciclopentadecanona és un compost orgànic, responsable de l'olor del mesc. (ca)
- المسكون مركب عضوي يعتبر المكون الأساسي لرائحة المسك. أول من قام بوصف بنية المسكون هو لافوسلاف روزيشكا. ويتكون المسكون من كيتون مؤلف من 15 حلقة مع مثيل معوض عند الموضع 3. وهو سائل زيتي قليل الذوبان في الماء. يمكن الحصول على المسكون الطبيعي من المسك وهو إفراز غدي لغزال المسك استخدم للاستطباب والتعطر منذ آلاف السنين. وبما أن الحصول على المسك يقتضي قتل الحيوان المهدد بالانقراض فإن أغلب المسكون المتوفر حالياً صناعي. (ar)
- La Muscona es un compuesto orgánico que constituye el principal ingrediente del aroma del almizcle. La estructura química de la muscona fue descrita por primera vez por Lavoslav Ružička. Es un líquido aceitoso que se encuentra en la naturaleza como (-)-enantiómero, pero el material sintético característico es un racemato. La muscona natural procede del ciervo almizclero desde hace miles de años para su uso en medicina y perfumería. Su obtención exige el sacrificio del animal por lo que prácticamente toda la muscona actual es sintética. (es)
- Muscon (aus spätlat. muscus = Moschus) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Ketone und kommt in der Natur als Hauptkomponente von Moschus vor. (de)
- ムスコン (muscone) は有機化合物の一種で、麝香に含まれ、その香りの元となっている15員環の環状ケトン。化学式は C16H30O、分子量は 238.40 である。IUPAC命名法では (R)-3-メチルシクロペンタデカノンと表される。CAS登録番号はR体が[10403-00-6]、ラセミ体が[541-91-3]。 1906年に単離され、レオポルト・ルジチカにより1926年に構造が解明され、1934年に化学合成された。キラル化合物であり、天然に存在するのは (R)-体（(−)-体）である。 揮発性のある無色の油状液体で、水などの極性溶媒に溶けにくいが、有機溶媒にはよく溶ける。香料の原料として、合成によりラセミ体が生産されている。 類似の香りを持つ香料として合成ムスクと呼ばれる人工化合物群が知られるが、それらは香りが似ているだけで構造などは大きく異なる（例: キシレンムスク〔1-tert-ブチル-3,5-ジメチル-2,4,6-トリニトロベンゼン〕）。 (ja)
- Muskon – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów. Występuje w naturalnym piżmie, stosowany jako składnik kompozycji zapachowych oraz jako utrwalacz. (pl)
- Muskon of muscon (van het Latijnse muscus) is het voornaamste bestanddeel (0,5 tot 2%) van de geur van natuurlijk muskus. Het is een sterk geurende olieachtige vloeistof, die in de natuur enkel als (-)-enantiomeer voorkomt. Chemisch gezien is het een macrocyclisch keton met een methylgroep op de 3-plaats. (nl)
- Muskon, 3-metylcyklopentadekanon, C16H30O är en cyklisk keton som är det viktigaste doftämnet i mysk. (sv)
- Мускон (3-метилциклопентадеканон) — макроциклический кетон, одно из основных составляющих мускуса. (ru)
- 麝香酮是一种有机化合物。麝香的气味主要来自它。它可由(R)-5-溴-4-甲基戊醇或香茅醛为原料反应制得。 麝香酮的化学结构首次由拉沃斯拉夫·鲁日奇卡解释。它是十五元环酮，其中3-位有一个甲基取代基。它是油状液体，在自然界中以(−)-对映异构体(R)-3-甲基环十五酮的形式出现。目前已经合成麝香酮的纯(−)-对映异构体和外消旋体。它微溶于水，与醇互溶。 麝属的腺体会分泌麝香，自然的麝香酮就从它提取。自从几千年前，麝香就用于香水和药物。因为获得自然的麝香需要杀害濒危的麝，现今几乎所有用于香水的麝香酮都是合成的。它有典型的麝香味。 (zh)
- Muskon je organická sloučenina patřící mezi laktony, která má hlavní podíl na zápachu pižma. Jedná se o cyklický keton s 15 atomy uhlíku a methylovou skupinou v poloze 3. Tato olejovitá kapalina se v přírodě vyskytuje jako (−)-enantiomer, (R)-3-methylcyklopentadekanon. Muskon lze připravit jako čistý (−)-enantiomer i jako racemickou směs. Téměř se nerozpouští ve vodě, ovšem je rozpustný v ethanolu. Jeden ze způsobů asymetrické syntézy (−)-muskonu začíná u (+)-citronellalu ze kterého vzniká patnáctičlenný cyklus: Příprava muskonu z citronellalu (cs)
- Muscone is an organic compound that is the primary contributor to the odor of musk. The chemical structure of muscone was first elucidated by Leopold Ružička. It consists of a 15-membered ring ketone with one methyl substituent in the 3-position. It is an oily liquid that is found naturally as the (−)-enantiomer, (R)-3-methylcyclopentadecanone. Muscone has been synthesized as the pure (−)-enantiomer as well as the racemate. It is very slightly soluble in water and miscible with alcohol. (en)
- La muscone ou 3-méthyl-cyclopentadécanone C16H30O possède une structure similaire à la civettone. Elle a une odeur dite « musquée » ou « muscs blancs », par opposition au musc naturel, dont l'odeur est dite « animale » ou « animalisée ». C'est un macrocycle chiral constitué de quinze atomes de carbone, possédant une fonction cétone et un carbone stéreogène en position 3 substitué par un groupement méthyle. L'énantiomère (R) est le principal constituant du musc naturel sécrété par une glande des Moschidae (cerfs et chevrotains porte-musc). C'est un solide cristallin incolore ou blanc. (fr)
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