Palmitinska kiselina
Palmitinska kiselina, ili heksadekanska kiselina u IUPAC nomenklaturi, je jedna od najrasprostranjenijih zasićenih masnih kiselina nađenih u životinjama i biljkama.[4] Njena molekulska formula je CH3(CH2)14COOH. Kao što proističe iz imena, ona je glavna komponenta ulja dobijenog iz palmi (palmino ulje, ulje palmine koštice i kokosovo ulje). Reč palmitinska potiče od fr. palmitique reči, sa značenjem srž palme.
| |
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
hexadecanoic acid
| |
| Drugi nazivi
C16:0 (Lipidni brojevi)
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ECHA InfoCard | 100.000.284 |
| |
| Svojstva | |
| C16H32O2 | |
| Molarna masa | 256,42 g/mol |
| Agregatno stanje | Beli kristali |
| Gustina | 0,853 g/cm3 na 62 °C |
| Tačka topljenja | 62.9 °C[4] |
| Tačka ključanja | 351-352 °C[5] 215 °C na 15 mmHg |
| nerastvora | |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Palmitinsku kiselinu je otkrio Edmond Fremi 1840. kao proizvod saponifikacije palminog ulja.[6] Maslac, sir, mleko i meso takođe sadrže ovu masnu kiselinu.[4][7] Palmitatima se nazivaju soli ili estri palmitinske kiseline. Palmitinski anjon se može detektovati na neutralnim pH vrednostima.
Hidrogenacija palmitinske kiseline daje cetil alkohol.
Biohemija
уредиPalmitinska kiselina je prva masna kiselina proizvedena tokom lipogeneze (sinteze masnih kiselina) i iz nje se nastaju duže masne kiseline. Palmitat formira negativnu povratnu spregu sa acetil-CoA karboksilazom (ACC) koja je odgovorna za konvertovanje acetil-CoA u malonil-CoA koji se koristi za dodavanje na rastući acil lanac, čime sprečava dalje formiranje palmitata.[8] U biologiji se neki proteini modifikuju dodavanjem palmitoil grupe u procesu palmitoilacije. Palmitoilacija je važna za membransku lokalizaciju mnogih proteina.
Napalm
уредиDerivati palmitinske kiseline su bili korišćeni u kombinaciji sa naftom tokom Drugog svetskog rata za proizvodnju napalma (aluminijum naftenat i aluminijum palmitat).[9]
Vidi još
уредиReference
уреди- ^ Susan Budavari, ур. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th изд.). Merck Publishing. ISBN 0911910131.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б в Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). „Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)”. Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685—744. doi:10.1351/pac200173040685.
- ^ Palmitic acid at Inchem.org
- ^ Frémy, E. (1842). „Memoire sur les produits de la saponification de l’huile de palme”. Journal de Pharmacie et de Chimie XII: 757.
- ^ Enig, Mary (proleće 2004). „The Importance of Saturated Fats for Biological Functions]”. Wise Traditions in Food, Farming and the Healing Arts (the quarterly magazine of the Weston A. Price Foundation). Архивирано из оригинала 16. 12. 2009. г. Приступљено 01. 12. 2010.
- ^ „Fatty acid biosynthesis - Reference pathway”. Архивирано из оригинала 08. 02. 2012. г. Приступљено 01. 12. 2010.
- ^ „Napalm”.