Piperidín
Piperidín alebo azinán je heterocyklická organická zlúčenina so Sumárnym vzorcom C5H11N. Je to 6-článkový nenasýtená zlúčenina, ktorá obsahuje 5 metylénových skupín (CH2) a jednu amínovú skupinu (NH). Názov zlúčeniny pochádza z latísnkeho slova piper, ktoré v preklade znamená piepor. Piperidín je bežná organická zlúčenina, ale piperidínové jadro sa často vyskytuje v štruktúre mnohých alkaloidov a farmaceutík.
| Piperidín | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C5H11N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonymá | azinán, azacyklohexán, hexahydropyridín, pentametylénamín | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Vzhľad | bezfarebná kvapalina | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 85,15 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota topenia | −7 °C (19 °F, 266 K) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota varu | 106 °C (223 °F, 379 K) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Hustota | 0,862 g/cm3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť | miešateľný s vodou | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota vzplanutia | 10 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Príprava
upraviťPiperidín prvýkrát syntetizoval v roku 1850 škótsky chemik Thomas Anderson a o dva roky neskôr ho nezávsle od neho pripravil francúzsky chemik Auguste André Thomas Cahours, ktorý ho aj pomenoval.[1][2][3]Obidvaja ho pripravili reakciou piperínu s kyselinou dusičnou.
Priemyselne sa vyrába hydrogenáciou pyridínu, väčšinou za použitia sulfidu molybdeničitého ako katalyzátoru.
C5H5N + 3 H2 → C5H10NH
Takisto sa dá pripraviť pomocou Birchovej redukcie pyridínu sodíkom v etylalkohole[4]
Výskyt v prírode
upraviťPiperidínové jadro sa vyskytuje v mnohých prírodných alkaloidov, ako napríklad piperín (z ktorého bol prvýkrát pripravený), ktorý je zodpovedný za pálivú chuť pieporu čiernemu. Takisto sa vyskytuje v jede solenopsíne mravcov z druhu solenopsis.[5],v jedovatom alkaloide koniíne vyskutujúcom sa v bolehlave škvrnitom, ktorým bol otrávený Sokrates.
Reakcie
upraviťPiperidín je sekundárny amín, ktorý sa využíva v reakcii na prípravu enamínov z ketónov[6]
Z piperidínu sa dá takisto pripraviť reakciou s chlórnanom vápenatým chlóramín C5H10NCl. Ten sa potom dehydrohalogenáciou vytvára cyklický imín.[7]
Farmaceutiká obsahujúce piperidínové jadro
upraviť- Haloperidol
- Droperidol
- Melperón
- Risperidón
- Tioridazín
- Dipipanón
- Fentanyl
- Loperamid
Nootropiká a psychostimulanty:
- Metylfenidát
- Pipradrol
- Desoxypipradrol
Referencie
upraviť- ↑ Archivovaná kópia [online]. [Cit. 2018-07-17]. Dostupné online. Archivované 2018-09-20 z originálu.
- ↑ https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=chi.47401536;view=1up;seq=92
- ↑ https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k2991b/f485.item.r=.zoom
- ↑ http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0099
- ↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1785094/
- ↑ http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV7P0473
- ↑ http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV6P0968