Nukleofil

Nukleofil je molekul ili funkcionalna grupa koja poseduje višak elektrona i u odgovarajućim uslovima ima sklonost ka tome da bude donor elektrona drugom atomu.^[1]

Nukleofili su sve baze. Sem baza to mogu da budu i molekuli koji ne pokazuju nikakve bazne osobine već imaju samo „običan“ višak elektrona. Pojam nukleofil je širi od pojma baza.

Za razliku od baza koje se mogu rangirati po „jačini“ nukleofili se dele na tvrde i meke.

Tvrdi nukleofil je mali molekul, sa veoma koncentrovanim „centrom nukleofilstva“ - to jest sa jednim konkrektnim mestom u molekulu koje ima višak elektrona. Primeri tvrdih nukleofila su: OH^-, F^-, NH₃.

Meki nukleofil je nasuprot tvrdom veliki molekul, sa širokim „centrom nukleofilstva“ - to jest sa nedostatkom jednog konkrektnog mesta u molekulu koje ima višak elektrona. Primeri mekih molekula su: I^-, CN^-, benzen C₆H₆.