Buterna kiselina

Buterna kiselina
Skeletal structure	Flat structure
	Butanoinska kiselina
Drugi nazivi	Butirna kiselina; 1-Propanekarboksilna kiselina; Propanekarboksilna kiselina; C4:0 (Lipidni brojevi)
Identifikacija
CAS registarski broj	107-92-6
PubChem	264
ChemSpider	259
UNII	40UIR9Q29H
UN broj	2820
DrugBank	DB03568
KEGG	C00246
MeSH	Butyric+acid
ChEBI	30772
ChEMBL	CHEMBL14227
IUPHAR ligand	1059
Jmol-3D slike	Slika 1; Slika 2
SMILES
	O=C(O)CCC CCCC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6) ; Kod: FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6); Kod: FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYAP
Svojstva
Molekulska formula	C4H8O2
Molarna masa	88.11 g mol−1
Agregatno stanje	Bezbojna tečnost
Gustina	0,9595 g/mL
Tačka topljenja	−7.9 °C, 265 K, 18 °F
Tačka ključanja	163.5 °C, 437 K, 326 °F
Rastvorljivost u vodi	meša se
pKa	4,82
Indeks prelamanja (nD)	1,3980 (19 °C)
Viskoznost	0,1529 cP
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	External MSDS
EU-klasifikacija	Xn C
R-oznake	R20 R21 R22 R34 R36 R37 R38
Tačka paljenja	72 °C
Tačka spontanog paljenja	452 °C
RTECS registarski broj toksičnosti	ES5425000
Srodna jedinjenja
Drugi anjoni	butirat
Srodna karboksilne kiseline	propionska kiselina; akrilna kiselina; sukcinska kiselina; jabučna kiselina; vinska kiselina; krotonska kiselina; fumarna kiselina; pentanoinska kiselina
Srodna jedinjenja	butanol; butiraldehid; metil butirat
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Buterna kiselina (butirna kiselina, butanoinska kiselina) je karboksilna kiselina sa strukturnom formulom C H₃CH₂CH₂-COOH. Soli i estri buterne kiseline su poznati kao butirati ili butanoati. Buterna kiselina je prisutna u mleku, a posebno mleku koza, ovaca i bizona, maslacu, i parmezanu. Ona je produkt anaerobne fermentacije. Ona ima neprijatan miris i oštar ukus. Sisari sa dobrom detekcijom mirisa (npr. psi) je mogu detektovati u koncentracijama od 10 ppb, dok je ljudi mogu detektovati u koncentracijama iznad 10 ppm.

Hemija

Buterna kiselina je masna kiselina koja se javlja u obliku estara u životinjskim mastima. triglicerid buterne kiseline sačinjava 3% do 4% maslaca. Kad se maslac užegne, buterna kiselina se oslobađa iz glicerida hidrolizom, proizvodeći neprijatan miris. Ona je važan član podgrupe masnih kiselina zvane kratkolančane masne kiseline. Buterna kiseline je slaba kiselina sa pKa vrednošću od 4.82, slično sirćetnoj kiselini, koja ima pKa od 4.76.^[6] Slična jačina tih kiselina potiče od zajedničke -CH₂COOH terminalne strukture.^[7] Čista buterna kiselina je 10.9 molarna.

Kiselina je uljasta, bezbojna tečnost koja je lako rastvorna u vodi, etanolu, i etru, i može se odvojiti iz vodene faze zasićenjem solima poput kalcijum hlorida. Ona se može oksidovati do ugljen dioksida i sirćetne kiseline koristeći kalijum dihromat i sumpornu kiselinu, dok je alkalni kalijum permanganat oksiduje do ugljen dioksida. Kalcijumova so, Ca(C₄H₇O₂)₂·H₂O, je manje rastvorna u vrućoj vodi nego u hladnoj.

Buterna kiselina ima strukturni izomer, koji se naziva izobuterna kiselina (2-metilpropanoinska kiselina).

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ „Adimix Sodium Butanoate information”. Arhivirano iz originala na datum 2009-03-26. Pristupljeno 2014-04-12.
↑ „Using the pKa table”. Arhivirano iz originala na datum 2009-02-08. Pristupljeno 2014-04-12.

Povezano

Spoljašnje veze

Portal Hemija

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[6] „Adimix Sodium Butanoate information”. Arhivirano iz originala na datum 2009-03-26. Pristupljeno 2014-04-12.

[7] „Using the pKa table”. Arhivirano iz originala na datum 2009-02-08. Pristupljeno 2014-04-12.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]