Izatin

Izatin
	1H-indol-2,3-dion
Identifikacija
CAS registarski broj	91-56-5
ChemSpider	6787
DrugBank	DB02095
KEGG	C11129
ChEBI	27539
ChEMBL	CHEMBL326294
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	O=C2c1ccccc1NC2=O
InChI
	InChI=1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11) ; Kod: JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)
Svojstva
Molekulska formula	C8H5NO2
Molarna masa	147,1308 g/mol
Agregatno stanje	Naradžasto-crvena čvrsta materija
Tačka topljenja	200 °C, 473 K, 392 °F
Opasnost
EU-klasifikacija	Štetan (Xn)
R-oznake	R22 R36 R37 R38
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Izatin (1H-indol-2,3-dion) je derivat indola. Ovo jedinjenje je otkriveno 1841.^[4]^[5] kao produkt oksidacije indigo boje azotnom i hromnom kiselinom. Jedinjenje je prisutno u mnogim biljkama, kao što su na primer Isatis tinctoria, Calanthe discolor i Couroupita guianensis.^[6]

Farmaceutska svojstva Šifovih baza izatina su istražena.^[7]

Izatin formira plavu boju (indofenin) ako se pomeša sa sumpornom kiselinom i sirovim benzenom. Dugo se smatralo da je formiranje indofenina reakcija sa benzenom. Viktor Mejer je izolovao supstancu odgovornu za ovu reakciju iz sirovog benzena. To novo heterociklično jedinjenje je tiofen.^[8]

Reference

↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Erdmann, O. L. (1840). „Untersuchungen über den Indigo”. Journal für Praktische Chemie 19 (1): 321–362. DOI:10.1002/prac.18400190161.
↑ Laurent, A. (1840). „Recherches sur l'indigo”. Annales de Chimie et de Physique 3 (3): 393–434.
↑ da Silva, J. F. M.; Garden, S. J.; Pinto, A. C. (2001). „The Chemistry of Isatins: a Review from 1975 to 1999” (pdf). Journal of the Brazilian Chemical Society 12 (3): 273–324. DOI:10.1590/S0103-50532001000300002.
↑ Jarrahpour, A. A.; Khalili, D. (2005). „Synthesis of 3,3´-[methylenebis(3,1-phenylenenitrilo)]bis[1,3-dihydro]-2H-indol-2-one as a Novel bis-Schiff Base” (pdf). Molbank 2005 (4): M437. DOI:10.3390/M437.
↑ Sumpter, W. C. (1944). „The Chemistry of Isatin”. Chemical Reviews 34 (3): 393–434. DOI:10.1021/cr60109a003.

Literatura

Hewawasam, P.; Meanwell, N. A. (1994). „A General Method for the Synthesis of Isatins”. Tetrahedron Letters 35 (40): 7303–7306. DOI:10.1016/0040-4039(94)85299-5.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

[1] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[2] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[3] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[4] Erdmann, O. L. (1840). „Untersuchungen über den Indigo”. Journal für Praktische Chemie 19 (1): 321–362. DOI:10.1002/prac.18400190161.

[5] Laurent, A. (1840). „Recherches sur l'indigo”. Annales de Chimie et de Physique 3 (3): 393–434.

[6] Silva, J. F. M.; Garden, S. J.; Pinto, A. C. (2001). „The Chemistry of Isatins: a Review from 1975 to 1999” (pdf). Journal of the Brazilian Chemical Society 12 (3): 273–324. DOI:10.1590/S0103-50532001000300002.

[7] Jarrahpour, A. A.; Khalili, D. (2005). „Synthesis of 3,3´-[methylenebis(3,1-phenylenenitrilo)]bis[1,3-dihydro]-2H-indol-2-one as a Novel bis-Schiff Base” (pdf). Molbank 2005 (4): M437. DOI:10.3390/M437.

[8] Sumpter, W. C. (1944). „The Chemistry of Isatin”. Chemical Reviews 34 (3): 393–434. DOI:10.1021/cr60109a003.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]