Azobenzen
| Azobenzen | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 103-33-3 |
| PubChem CID | 2272 |
| Formulă chimică | C₁₂H₁₀N₂  |
| Masă molară | 182,08439832 u.a.m. |
| Punct de topire | 67,1 °C[1] |
| Punct de fierbere | 293 °C[1] la 101,325 kilopascali |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Azobenzenul este un compus organic, un azoderivat, fiind format din două nuclee benzenice legate prin intermediul unei legături duble N=N. Se poate nota astfel Ar-N=N-Ar.
Obținere
[modificare | modificare sursă]Azobenzenul (5) se poate obține pe mai multe căi:
- prin reacția de reducere a nitrobenzenului (1) cu amalgam sodic sau hidrură de litiu și aluminiu (procesul A)[2][3]
- prin reacția de oxidare a difenilhidrazinei (2) în soluție de hipobromit de sodiu (procesul B)
- prin reacția de condensare a nitrozobenzenului (3) cu anilină (4) în soluție de acid acetic (procesul C)
Proprietăți chimice
[modificare | modificare sursă]Azobenzenul este o bază slabă și poate suferi procese de protonare la nivelul atomilor de azot la pKa = -2,95. Este și o bază Lewis, de exemplu față de trihalogenurile de bor. Poate lega metale cu valență mică, un exemplu cunoscut fiind Ni(Ph2N2)(PPh3)2.[4]
Se oxidează la azoxibenzen. Prin hidrogenare formează difenilhidrazină.
Note
[modificare | modificare sursă]- ^ a b Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea
|titlelink=(ajutor) - ^ Cardoso, D. S.; Šljukić, B.; Santos, D. M.; Sequeira, C. A. (). „Organic Electrosynthesis: From Laboratorial Practice to Industrial Applications”. Organic Process Research & Development. 21 (9): 1213–1226. doi:10.1021/acs.oprd.7b00004.
- ^ Bigelow, H. E.; Robinson, D. B. (), „Azobenzene”, Org. Synth., 22: 28; Collective Volume, 3, p. 103
- ^ Fedotova, Yana V.; Kornev, Alexander N.; Sushev, Vyacheslav V.; Kursky, Yurii A.; Mushtina, Tatiana G.; Makarenko, Natalia P.; Fukin, Georgy K.; Abakumov, Gleb A.; Zakharov, Lev N.; Rheingold, Arnold L. (). „Phosphinohydrazines and phosphinohydrazides M(–N(R)–N(R)–PPh2)n of some transition and main group metals: synthesis and characterization: Rearrangement of Ph2P–NR–NR– ligands into aminoiminophosphorane, RNPPh2–NR–, and related chemistry”. J. Organomet. Chem. 689 (19): 3060–3074. doi:10.1016/j.jorganchem.2004.06.056.