Triptamina
| Triptamina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 2-(1H-indol-3-il)ethanamine |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C10H12N2 |
| Massa molar | 160.22 g mol-1 |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Triptofol (-NH2 trocado por -OH) |
| Triptaminas relacionados | N,N-dimetiltriptamina Alfa-metiltriptamina (1-(Indol-3-il)propano-2-amina) Serotonina (5-Hidroxitriptamina) |
| Compostos relacionados | Triptofano |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A triptamina é um metabólito da indolamina derivado do triptofano.[1][2] Sua estrutura química é definida por um indol, um anel de benzeno e pirrol fundidos e um grupo 2-aminoetil no terceiro carbono.[1] A estrutura da triptamina é uma característica compartilhada de certos neuromoduladores monoaminérgicos, como melatonina, serotonina, bufotenina e outros psicodélicos derivados, como dimetiltriptamina (DMT), psilocibina, psilocina e outras triptaminas de ocorrência natural.[1][3][4][5] É um alcaloide bioativo encontrado em plantas, fungos e animais.
Em termos de estrutura química, é composta por um anel de indol, e é quimicamente relacionada ao aminoácido triptofano, do qual seu nome é derivado. A triptamina é encontrada em quantidades de aminas traço nos cérebros de mamíferos e tal presença é atribuída a seu papel como neuromodulador ou neurotransmissor.[6]
A triptamina ativa os receptores associados à amina traço que se expressam no cérebro de mamíferos e regulam a atividade dos sistemas dopaminérgico, serotoninérgico e glutamatérgico.[7][8] No intestino humano, as bactérias simbióticas convertem o triptofano em triptamina, ativando os receptores 5-HT4 e regulando a motilidade gastrointestinal.[2][9][10] Vários medicamentos derivados da triptamina foram desenvolvidos para tratar enxaquecas, enquanto os receptores associados à amina estão sendo explorados como um alvo potencial de tratamento para distúrbios neuropsiquiátricos.[11][12][13]
Ver também
editar- ↑ a b c PubChem. «Tryptamine». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (em inglês). Consultado em 1 de dezembro de 2020
- ↑ a b Jenkins, Trisha A.; Nguyen, Jason C. D.; Polglaze, Kate E.; Bertrand, Paul P. (20 de janeiro de 2016). «Influence of Tryptophan and Serotonin on Mood and Cognition with a Possible Role of the Gut-Brain Axis». Nutrients. 8: 56. ISSN 2072-6643. PMC 4728667
. PMID 26805875. doi:10.3390/nu8010056
- ↑ Tylš, Filip; Páleníček, Tomáš; Horáček, Jiří (1 de março de 2014). «Psilocybin – Summary of knowledge and new perspectives». European Neuropsychopharmacology (em inglês). 24: 342–356. ISSN 0924-977X. PMID 24444771. doi:10.1016/j.euroneuro.2013.12.006
- ↑ Tittarelli, Roberta; Mannocchi, Giulio; Pantano, Flaminia; Romolo, Francesco Saverio (2015). «Recreational Use, Analysis and Toxicity of Tryptamines». Current Neuropharmacology. 13: 26–46. ISSN 1570-159X. PMC 4462041
- ↑ «The Ayahuasca Phenomenon». MAPS (em inglês). Consultado em 3 de outubro de 2020
- ↑ >Jones R.S. (1982). «Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?». Progress in neurobiology. 19 (1–2): 117–139. doi:10.1016/0301-0082(82)90023-5
- ↑ Khan, Muhammad Zahid; Nawaz, Waqas (1 de outubro de 2016). «The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system». Biomedicine & Pharmacotherapy (em inglês). 83: 439–449. ISSN 0753-3322. PMID 27424325. doi:10.1016/j.biopha.2016.07.002
- ↑ Berry, Mark D.; Gainetdinov, Raul R.; Hoener, Marius C.; Shahid, Mohammed (1 de dezembro de 2017). «Pharmacology of human trace amine-associated receptors: Therapeutic opportunities and challenges». Pharmacology & Therapeutics (em inglês). 180: 161–180. ISSN 0163-7258. PMID 28723415. doi:10.1016/j.pharmthera.2017.07.002
- ↑ Bhattarai, Yogesh; Williams, Brianna B.; Battaglioli, Eric J.; Whitaker, Weston R.; Till, Lisa; Grover, Madhusudan; Linden, David R.; Akiba, Yasutada; Kandimalla, Karunya K. (13 de junho de 2018). «Gut Microbiota-Produced Tryptamine Activates an Epithelial G-Protein-Coupled Receptor to Increase Colonic Secretion». Cell Host & Microbe (em inglês). 23: 775–785.e5. ISSN 1931-3128. PMC 6055526
- ↑ Field, Michael (2003). «Intestinal ion transport and the pathophysiology of diarrhea». Journal of Clinical Investigation. 111: 931–943. ISSN 0021-9738. PMC 152597
- ↑ «Serotonin Receptor Agonists (Triptans)», Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury, 2012, PMID 31644023, consultado em 15 de outubro de 2020
- ↑ «New Compound Related to Psychedelic Ibogaine Could Treat Addiction, Depression». UC Davis (em inglês). 9 de dezembro de 2020. Consultado em 11 de dezembro de 2020
- ↑ ServiceDec. 9, Robert F. «Chemists re-engineer a psychedelic to treat depression and addiction in rodents». Science | AAAS (em inglês). Consultado em 11 de dezembro de 2020