Serina
| Serina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
|
|
| Nome IUPAC | ácido (S)-2-amino-3-hidroxipropanoico |
| Outros nomes | Ácido alfa-amino-beta-hidroxipropiônico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB00133 |
| SMILES |
|
| Propriedades | |
| Fórmula química | C3H7NO3 |
| Massa molar | 105.08 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
215–225 °C |
| Solubilidade em água | 360 g·l−1 a 20 °C |
| Solubilidade | insolúvel em éter dietílico e etanol |
| Acidez (pKa) | pKCOOH: 2,21 pKNH2: 9,15 |
| Riscos associados | |
| Frases R | - |
| Frases S | - |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Ácido glicérico (2,3-diidroxipropanoico) Cisteína (ácido 2-amino-3-mercapto-propanoico) Ácido 2,3-diaminopropanoico |
| Aminoácidos relacionados | Alanina (2-amino-propanoico) Isoserina (ácido 3-amino-2-hidroxi-propanoico) Cisteína (ácido 2-amino-3-mercapto-propanoico) Homosserina (ácido 2-amino-4-hidroxi-butanoico) |
| Compostos relacionados | Ácido 3-hidroxipropanoico Fosfosserina |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A serina[1] (Ser ou S) é um α-aminoácido usado na biossíntese de proteínas. Como todo os aminoácidos, é composta por um grupo amino (-NH3+), um grupo carboxílico (-COOH) e uma cadeia lateral, que na serina é um grupamento metil hidroxilado (CH2OH). Devido a essa cadeia, é classificada como sendo um aminoácido polar e sem carga. Os codões que a codificam são UCU, UCC, UCA, UCG. Além disso, a serina é um aminoácido não-essencial para a dieta humana, uma vez que pode ser sintetizado. Algumas características da Serina podem ser visualizadas no quadro ao lado. [2] [3]
Propriedades físicas
editarA serina se apresenta como um cristal branco ou pó cristalino, sem odor e de sabor levemente adocicado. É solúvel em água, ácido fórmico, ácido clorídrico diluído, porém, é praticamente insolúvel em etanol e éter dietílico [4] [5].
Biossíntese e degradação
editarA serina pode ser sintetizada pelas células a partir da glicina ou pela síntese “de novo” a partir do intermediário da via glicolítica, 3-fosfoglicerato [6]. A formação da serina a partir de 3-fosfoglicerato ocorre por um processo de múltiplas etapas conforme demonstrado na figura abaixo. O 3-fosfoglicerato é convertido a 3-fosfo-hidoxipiruvato a partir da ação da enzima 3-fosfoglicerato-desidrogenase (1). O 3-fosfo-hidoxipiruvato é transaminado pela ação de uma aminotransferase dependente de piridoxal fosfato (2), gerando a 3-fosfosserina. Esta, por sua vez, é hidrolisada a fim de gerar a serina pela enzima fosfosserina-fosfatase (3).
A serina também é conhecida como um aminoácido glicogênico, já que a sua degradação metabólica gera piruvato. A serina é convertida a piruvato por desidratação numa reação mediada pela enzima serina-desidratase.
Função fisiológica
editarA serina é a molécula precursora na síntese dos aminoácidos glicina e cisteína, que participam diretamente da síntese de glutationa, molécula importante para as reações de redução e oxidação. Além disso, a serina participa da via de síntese de lipídeos como: esfingolipídeos e fosfatidilserina. A serina também é um dos principais doadores de carbono para o ciclo do folato, que está envolvido na formação de nucleotídeos.
Referências
editar- ↑ Infopédia. «serina | Dicionário Infopédia da Língua Portuguesa». Infopédia - Porto Editora. Consultado em 9 de junho de 2022
- ↑ Index Merck, 2008.
- ↑ Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG
- ↑ «Propriedades físico-quimicas da serina» (PDF)
- ↑ «Propriedades físico-quimicas da Serina.»
- ↑ Voet, D., Voet, J.G. Bioquímica. 4º Edição. Porto Alegre: Artmed, 2013. 1482p.