Ribonucleotídeo AICA

Ribonucleotídeo AICA Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-Carbamoyl-5-aminoimidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
Outros nomes	AICAR, ribonucleotídeo aminoimidazol carboxamida, ZMP, 5-amino-1-β-D-ribofuranosil-imidazol-4-carboxamida
Identificadores
Número CAS	3031-94-5
PubChem	65110
ChemSpider	58620
MeSH	AICA+ribonucleotide
ChEBI	18406
SMILES	O=P(O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](n1cnc(C(=O)N)c1N)[C@H](O)[C@@H]2O
InChI	1/C9H15N4O8P/c10-7-4(8(11)16)12-2-13(7)9-6(15)5(14)3(21-9)1-20-22(17,18)19/h2-3,5-6,9,14-15H,1,10H2,(H2,11,16)(H2,17,18,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
Propriedades
Fórmula molecular	C9H15N4O8P
Massa molar	338,21
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ribonucleotídeo AICA ou ribonucleotídeo 5-aminoimidazol-4-carboxamida (abreviado na literatura como AICAR, do inglês 5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucleotide) é um intermediário na geração de monofosfato de inosina. AICAR é um análogo de monofosfato de adenosina (abreviado como AMP, do inglês adenosine monophosphate) que é capaz de estimular atividade de proteína quinase dependente de AMP (AMPK, do inglês AMP-activated protein kinase). AICAR tem sido usado clinicamente para tratar e proteger contra lesão isquêmica.^[1] A droga foi usada inicialmente nos anos 1980 como um método para preservar o fluxo sanguíneo para o coração durante cirurgia.^[2] Atualmente, a droga também tem sido mostrada como sendo um potencial tratamento para diabetes, aumentando a atividade metabólica dos tecidos e alterando a composição física dos músculos.^[3]