Ergotamina
| Ergotamina Alerta sobre risco à saúde[1] | |
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| Nome IUPAC | 6aR,9R)-N-((2R,5S,10aS,10bS)- 5-benzyl-10b-hydroxy-2-methyl- 3,6-dioxooctahydro-2H-oxazolo[3,2-a] pyrrolo[2,1-c]pyrazin-2-yl) -7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg] quinoline-9-carboxamide |
| Identificadores | |
| Número CAS | , 379-79-3 (Tartarato de ergotamina) |
| PubChem | |
| DrugBank | DB00696 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | N02 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C33H35N5O5 |
| Massa molar | 581.63 g mol-1 |
| Farmacologia | |
| Metabolismo | hepático |
| Meia-vida biológica | 2 horas |
| Excreção | 90% biliar |
| Riscos associados | |
| Frases R | R20/21/22, R52, R61, R64 |
| Frases S | S36/37/39, S61 |
| LD50 | 1152 mg·kg-1 (Rato, Per os, Tartarato) [1] |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A ergotamina é um alcaloide vasoconstritor utilizado nas crises de enxaqueca, quando o tratamento com anti-inflamatórios não estereoidais não proporciona efeito. A ergotamina pode provocar náuseas e vômitos devido a efeitos diretos no Sistema Nervoso Central nos centros do vômito.[2]
Mecanismo de ação
editarA ergotamina é lenta e incompletamente absorvida.[3] Os alcaloides do esporão do centeio possuem ação não seletiva e agem sob diversos neurotransmissores de forma agonista (ou parcialmente agonista) e antagonista ao mesmo tempo e em diferentes receptores,[3] incluindo os receptores 5-HT1 e 5HT2, receptores dopaminérgicos e adrenérgicos. Como ocorre uma vasta interação dos alcaloides do esporão de centeio com os neurotransmissores é difícil determinar com precisão o mecanismo de ação da ergotamina.[4] As principais ações farmacológicas devem-se ao agonismo parcial dos receptores alfa-adrenérgicos e receptores 5-HT. Pode comportar-se como alfa-bloqueador e ao mesmo tempo elevar a pressão arterial pois produz vasoconstrição intensa, que pode durar 24 horas ou mais.[2] Supõe-se que a atividade agonista do subtipo 5-HT1D diminui a cefaleia aguda e o antagonismo do subtipo 5-HT2 é profilático.[3] Diminuem a atividade de neurônios serotoninérgicos, diminuindo a liberação de 5-hidroxitriptamina.[3]
Interações medicamentosas e com alimentos
editarA ergotamina pode interagir com antibióticos macrolídeos, bloqueadores beta-adrenérgicos, outros derivados do ergot, nitroglicerina, tabaco, estimulantes do SNC (cafeína, cocaína, epinefrina, etc) e inibidores da monoamina oxidase (IMAO).[3]
Contraindicações
editar- Gravidez e amamentação.[5] A ergotamina pode causar dano fetal e aborto, além de passar para o leite materno.[4]
- Hipertensão[5]
- Hipertireoidismo[5]
- Disfunção hepática[5]
- Doença vascular periférica oclusiva[5]
- Sepse[5]
- Disfunção renal[5]
- ↑ a b Safety Data Sheet for ERGOTAMINE TARTRATE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) 19. Dezember 2008
- ↑ a b Centro de Informação de Medicamentos. «ERGOTAMINA: RIESGO DE ISQUEMIA CEREBRAL Y/O PERIFÉRICA». Consultado em 9 de abril de 2010. Arquivado do original em 25 de setembro de 2011
- ↑ a b c d e PLM. Diccionario de Especialidades farmacêuticas. 2008.
- ↑ a b Goodman & Gilman. As bases farmacológicas da terapêutica. [tradução da 10. ed. original, Carla de Melo Vorsatz. et al] Rio de Janeiro: McGraw-Hill, 2005.
- ↑ a b c d e f g P.R. Vade-mécum ABIMIP 2006/2007