Aspartame

Aspartame Alerta sobre risco à saúde[1]
Nome IUPAC	Ácido (3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-metóxi-1-oxo-3-fenilpropan-2-il]amino]-4-oxobutanóico
Outros nomes	N-(L-α-Aspartyl)-L-phenylalanine, 1-methyl ester NutraSweet Canderel Equal Éster metílico da L-α-aspartil-L-fenilalanina
Identificadores
Número CAS	22839-47-0
PubChem	134601
SMILES	[NH3+] [C@@H](CC([O-])=O)C(N[C@@H] (CC1=CC=CC=C1)C(OC)=O)=O
Propriedades
Fórmula molecular	C14H18N2O5
Massa molar	294.301 g/mol
Ponto de fusão	248−250 ºC [2]
Ponto de ebulição	Decompõe
Riscos associados
NFPA 704	1 1 0
Frases R	-
Frases S	S22, S24/25
LD50	> 10.000 mg·kg–1 (Camnundongo, Rato, oral) [3][4] > 5.000 mg·kg–1 (Camundongo, Rato intraperitoneal) [4] TDLo 3,71 mg·kg–1 (Mulheres, oral) [5]
Compostos relacionados
Adoçantes relacionados	Neotame (com um 3,3-dimetil-butil- no N do ácido aspártico)
Compostos relacionados	Ácido aspártico Éster metílico da fenilalanina Beta-aspartame
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O aspartamo ou aspartame é um aditivo alimentar utilizado para substituir o açúcar comum e foi criado em 1965 pela empresa americana G.D. Searle & Company ^[6] e comprada posteriormente pela Monsanto. Ele tem maior poder de adoçar (cerca de 200 vezes mais doce que a sacarose) e é menos denso. O aspartamo geralmente é vendido junto com outros produtos. É o adoçante mais utilizado em bebidas. É formado quimicamente por (L-fenilalanina e L-aspártico), sendo que a fenilalanina se encontra metilada no grupo carboxílico, formando um éster metílico (metanol). ^[7]

O aspartamo é consumido por mais de 200 milhões de pessoas, em todo o mundo e está presente em mais de 6000 produtos.^[8]

Segundo a nomenclatura Europeia, o aspartamo corresponde ao edulcorante E 951.^[9]

A ingestão diária aceitável (ADI) de aspartamo, na Europa, é de 40mg/kg de peso corporal. Nos Estados Unidos é de 50mg/kg.^[10]

Quimicamente, o aspartamo é N-L-alfa-aspartil-L-fenilalanina 1-metilester. É portanto um dipéptido sintético composto pelos aminoácidos aspartato e fenilalanina.^[11] Por esta razão, produtos alimentares contendo aspartamo devem mostrar um aviso do tipo "Contém uma fonte de fenilalanina", pois a ingestão excessiva deste aminoácido pode ser prejudicial em indivíduos com fenilcetonúria.

O aspartamo é muito estável em ambientes secos, mas sofre degradação em soluções aquosas, quando submetido a um calor prolongado.

O seu grau de degradação em solução aquosa depende do pH, da temperatura, da actividade da água e da composição do produto alimentar.

Só o α-aspartamo é que é doce, logo a degradação tem como consequência a perda de doçura do produto alimentar. O produto é assim rejeitado pelos consumidores. ^{[11] [12]}

O aspartamo é metabolizado no tracto gastrointestinal por esterases e peptidases, em três metabolitos: dois aminoácidos, o ácido aspártico (aproximadamente, em 40%) e a fenilalanina (aproximadamente, em 50%) e em metanol (aproximadamente, em 10%).

A metabolização dos três componentes parece ser idêntica àquela que se verifica quando são ingeridos individualmente.

A metabolização deste edulcorante providencia, aproximadamente, 4 kcal/g de energia. no entanto, esta contribuição energética é negligenciável, uma vez que as quantidades de edulcorante adicionadas aos alimentos são muito pequenas devido ao seu potente poder adoçante. ^{[11] [12]}

Um estudo de 2011 verificou que o aspartame aumentava os níveis de glicose em jejum de ratos predispostos a diabetes.^[13]

Um estudo de revisão publicado em 2008 propôs que a ingestão excessiva de aspartame pode estar envolvida na patogénese de alguns distúrbios mentais e no comprometimento da aprendizagem e função emocional.^[14]

Um estudo de 1998 sugere que a quantidade de formaldeído proveniente do aspartame que se deposita nas proteínas teciduais e nos ácidos nucleicos pode ser cumulativa, pelo que o consumo de aspartame pode constituir um risco devido à sua contribuição para a formação de adutos de formaldeído.^[15]

Referências

1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 861.
2. ↑ «Herstellerangaben der Firma Acros Organics». Rearch.be.acros.com. 30 de março de 2007 ^{[ligação inativa]}
3. ↑ (en) « Aspartame » em ChemIDplus
4. ↑ ^{a b} Toksikologicheskii Vestnik. Vol. (3), Pg. 37, 1996.
5. ↑ Kulczycki A. Jr.: Aspartame-induced urticaria. In: Annals of Internal Medicine. Vol. 104, Pg. 207, 1986. PMID 3946947
6. ↑ «Apartame Nutra Sweet». Monsanto.com.br 
7. ↑ ANVISA. «Considerações sobre o Uso do Edulcorante Aspartame em Alimentos». Anvisa.gov.br. Consultado em 30 de abril de 2009. Arquivado do original em 26 de Abril de 2009 
8. ↑ «Aspartame Information Center». Aspartame.org 
9. ↑ «Autoridade de Segurança Alimentar e Económica». Asae.pt 
10. ↑ SCF (2002); Opinion of the Scientific Committee on Food: Update on the Safety of Aspartame.
11. ↑ ^{a b c} Magnuson, B. A.; Burdock, G. A.; Doull, J.; Kroes, R. M.; Marsh, G. M.; Pariza, M.W.; Spencer, P. S.; Waddell, W. J.; Walker, R.; Williams, G. M.; (2007) Aspartame: A Safety Evaluation Based on Current Use Levels, Regulations, and Toxicological and Epidemiological Studies; Critical Reviews in Toxicology, 37:629–727.
12. ↑ ^{a b} «ToxNet». Toxnet.nlm.nih.gov 
13. ↑ Universidade do Texas (28 de junho de 2011). «Waistlines in people, glucose levels in mice hint at sweeteners' effects: Related studies point to the illusion of the artificial». Science Daily. Consultado em 3 de março de 2014 
14. ↑ E. Pretorius, P. Humphries e H. Naudé (28 de junho de 2011). «Direct and indirect cellular effects of aspartame on the brain» (PDF). Nature. Consultado em 3 de março de 2014 
15. ↑ «Formaldehyde Derived From Dietary Aspartame Binds to Tissue Components in vivo» (PDF). MPWHI. 28 de junho de 2011. Consultado em 3 de março de 2014 

Ligações externas

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• «Anvisa, sobre o aspartame». www.anvisa.gov.br 
• «Aspartame Information Center». www.aspartame.org 
• «Aspartame Information Service». www.aspartame.net 
• «Aspartame Archives». www.aspartamearchives.org 
• «Aspartame -- American Council on Science and Health». www.acsh.org 
• «Sugar Substitutes (U.S. FDA web page)». www.fda.gov 
• «Update on Aspartame Safety; EC Scientific Committee on Food» (PDF). (263 KB PDF) 
• «Aspartame and the Internet». www.aspartame.net 
• «Documentário sobre o Aspartame». no IMDB - "Sweet Misery: a Poisoned World" 
• Efeitos do Aspartame no rim fetal de ratos – estudo cariométrico. Por Marielza Regina Ismael Martins e Reinaldo Azoubel. O estudo mostra que o uso do aspartame produz efeitos em todas as estruturas renais, sugerindo nefrotoxicidade. Jornal Brasileiro de Nefrologia, Volume XXVIII, nº 3, setembro de 2006, p.151-157.
• «Aspartame faz mal a saúde». www.portalbuscasaude.com.br 
• «Substância comum em produtos de baixa caloria é assunto controverso, afirmam especialistas». www.sissaude.com.br 
• «A controvérsia continua! Os internautas perguntam: Enfim, pode-se ingerir adoçantes artificiais?». www.sissaude.com.br 
• «Os adoçantes artificiais fazem mal à saúde?». www.sissaude.com.br 
• «Aspartame & Aspartame Poison». www.dorway.com 

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