Apomorfina

Apomorfina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(R)-6-metylo-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]chinolino-10,11-diol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. apomorphini hydrochloridum (chlorowodorek apomorfiny)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H17NO2
Masa molowa	267,32 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	58-00-4; 314-19-2 (chlorowodorek, bezwodny); 41372-20-7 (chlorowodorek, połwodzian)
PubChem	6005
DrugBank	DB00714
SMILES
	CN1CCC2=CC=CC3=C2C1CC4=C3C(=C(C=C4)O)O
InChI
	InChI=1S/C17H17NO2/c1-18-8-7-10-3-2-4-12-15(10)13(18)9-11-5-6-14(19)17(20)16(11)12/h2-6,13,19-20H,7-9H2,1H3/t13-/m1/s1
	InChIKey
	VMWNQDUVQKEIOC-CYBMUJFWSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	16,6 g/l (16 °C); 20 g/kg (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie i zasadach
Temperatura rozkładu	195 °C
logP	2,3
Kwasowość (pKa)	1. 7,0; 2. 8,92
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-11-03]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; chlorowodorek (R)-(–)-apomorfiny hemihydrat
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301
Zwroty P	P301+P310
Numer RTECS	CE0700000
Dawka śmiertelna	LD50 56 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	G04BE07, N04BC07
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwparkinsonowe, wymiotne, wykrztuśne
Procent wchłaniania	100% (podskórnie)
Okres półtrwania	40 min
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	~50%
Metabolizm	wątrobowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	podskórnie
Objętość dystrybucji	123–404 l
	Multimedia w Wikimedia Commons

Apomorfina (łac. apomorphinum) – agonista receptorów dopaminergicznych D₁ i D₂ z silniejszym wpływem na te drugie^[4], posiadająca silne właściwości wymiotne, stosowana w diagnostyce i leczeniu choroby Parkinsona oraz w mniejszych dawkach w leczeniu zaburzeń erekcji.

Korzystne działanie w leczeniu zaburzeń erekcji odkryto przypadkowo u pacjentów leczonych na chorobę Parkinsona. Mechanizm działania apomorfiny jest odmienny od występującego przy stosowaniu sildenafilu i jego pochodnych. Apomorfina jest stosowana w postaci tabletek podjęzykowych, które rozpuszczają się w ok. 10 minut i wchłaniają poprzez błonę śluzową jamy ustnej. Działanie powodujące erekcję pojawia się w ciągu ok. 20 minut.

Wbrew nazwie nie jest pochodną morfiny ani nie działa na receptory opioidowe. Nazwa pochodzi od faktu, że można ją uzyskać z morfiny.

Apomorfina pod nazwą handlową Uprima lub Ixsense była dostępna od 2001 roku na rynku europejskim do leczenia zaburzeń erekcji. W 2006 roku decyzją europejskiej instytucji kontrolującej obrót farmaceutykami EMA Uprima/Ixsense została wycofana ze sprzedaży^[5].

Przypisy

↑ Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-30, 5-89, 5-140, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Apomorphine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-11-02] (ang.).
↑ M.J.M.J. Millan M.J.M.J. i inni, Differential actions of antiparkinson agents at multiple classes of monoaminergic receptor. I. A multivariate analysis of the binding profiles of 14 drugs at 21 native and cloned human receptor subtypes, „The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”, 303 (2), 2002, s. 791–804, DOI: 10.1124/jpet.102.039867, PMID: 12388666 (ang.).
↑ NoëlN. Wathion NoëlN., Public statement on Uprima (apomorphine hydrochloride). Non-renewal of the marketing authorisation in the European Union, London: European Medicines Agency, 29 maja 2006, EMEA/186645/2006 [dostęp 2018-05-19] [zarchiwizowane z adresu 2007-06-11] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP6-1] Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-30, 5-89, 5-140, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[ChemIDplus-3] Apomorphine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-11-02] (ang.).

[4] M.J.M.J. Millan M.J.M.J. i inni, Differential actions of antiparkinson agents at multiple classes of monoaminergic receptor. I. A multivariate analysis of the binding profiles of 14 drugs at 21 native and cloned human receptor subtypes, „The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”, 303 (2), 2002, s. 791–804, DOI: 10.1124/jpet.102.039867, PMID: 12388666 (ang.).

[5] NoëlN. Wathion NoëlN., Public statement on Uprima (apomorphine hydrochloride). Non-renewal of the marketing authorisation in the European Union, London: European Medicines Agency, 29 maja 2006, EMEA/186645/2006 [dostęp 2018-05-19] [zarchiwizowane z adresu 2007-06-11] (ang.).

[4]

[1]

[3]

[2]

[5]